6-phenylhex-3-yn-2-ol | 870776-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-phenylhex-3-yn-2-ol
• CAS: 870776-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: XLMQVXSTGPAUNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylhex-3-yn-2-ol 在 乙酸乙烯酯 、 Pseudomonas fluorescens Amano lipase 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到(-)-(S)-6-phenylhex-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基格氏试剂与炔丙基铵盐的铜催化交叉偶联：艾伦的立体定向合成†

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用烷基格氏试剂和台式稳定的炔丙基铵盐制备对映体富集的三取代的烯丙基的稳健而实用的方法。观察到优异的产率以及区域和立体选择性。我们的条件为丙二烯外消旋提供了解决方案，这在使用格氏试剂时一直是一个长期存在的问题。

  DOI：

  10.1039/c8cc03760d
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 乙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以93%的产率得到6-phenylhex-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基酯的爱尔兰-克莱森重排中的立体发散

  摘要：

  据报道，对爱尔兰-克莱森α-烷氧基酯的重排进行了系统的研究。在所有情况下，推测是由于螯合控制，在甲苯中使用KN（SiMe 3）2产生的重排产物对应于Z-烯醇盐中间体，具有非对映选择性，具有出色的非对映选择性。另一方面，通过在四氢呋喃（THF）中使用二异丙基氨基化锂（LDA），可以克服大多数底物的螯合控制的烯醇化物形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02011

文献信息

• Gold(III)‐Catalyzed Intermolecular Oxidation‐Cyclization of Ynones: Access to 4‐Substituted Chroman‐3‐ones
  作者：Jian Li、Fang Yang、Yang‐Ting Ma、Kegong Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900260

  日期：2019.4.23

  A synthesis of 4‐substituted chroman‐3‐one derivatives has been developed through a gold(III) catalyzed oxidation‐cyclization of ynones in good to excellent yield using easily prepared substrates. A broad range of synthetically useful functional groups (halide, alkene, alkyne, phenolic hydroxyl) were tolerated. Further application of this method paves a new way to prepare the skeleton of oblarotenoids

  通过使用易于制备的底物，通过金（III）催化的炔酮氧化环化反应，开发了4-取代的chroman-3-one衍生物的合成方法。宽泛的合成上有用的官能团（卤化物，烯烃，炔烃，酚羟基）是可以耐受的。该方法的进一步应用为制备扁柏烯类化合物的骨架开辟了一条新途径。还介绍了用于构建吡喃并[2,3-c] chromen-1（5H）-one衍生物的级联氧化环化方法。
• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。
• Copper-Catalyzed Propargylic Reduction with Diisobutylaluminum Hydride
  作者：Yuna Kim、Hanseul Lee、Sunga Park、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02413

  日期：2018.9.7

  A mild and efficient method for the synthesis of allenes through selective copper-catalyzed hydride addition to propargylic chlorides using commercially available diisobutylaluminum hydride has been developed. This transformation, which is promoted by a readily accessible N-heterocyclic carbene–copper complex, provides a wide range of new and versatile functionalized allenes in good to excellent yields

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法通过使用市售的二异丁基氢化铝，通过将铜催化的氢化物选择性加成到炔丙基氯化物中来合成丙二烯。N-杂环卡宾-铜配合物易于获得，促进了这种转变，提供了多种新型且用途广泛的功能化异戊烯，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的区域选择性和立体选择性。
• [EN] PREPARATION OF [ALPHA]-SULFENYLATED CARBONYL COMPOUNDS FROM PROPARGYLIC ALCOHOLS IN ONE STEP<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS [ALPHA]-SULFÉNYLÉS CARBONYLE À PARTIR D'ALCOOLS PROPARGYLIQUES EN UNE SEULE ÉTAPE
  申请人：KAT2BIZ AB

  公开号：WO2013112104A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present relates to a method and a kit to produce an optically pure α-sulfenylated carbonyl compound comprising a primary or a secondary propargylic alcohol and an aryl thiol, a transition metal catalyst and a solvent.

  本发明涉及一种用于制备光学纯α-磺化羰基化合物的方法和试剂盒，包括一种初级或次级丙炔醇、芳基硫醇、过渡金属催化剂和溶剂。
• An aqueous and recyclable copper(i)-catalyzed route to α-sulfenylated carbonyl compounds from propargylic alcohols and aryl thiols
  作者：Rahul A. Watile、Srijit Biswas、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1039/c3gc41251b

  日期：——

  A highly efficient one-step copper(I)-catalyzed method for the synthesis of α-sulfenylated carbonyl compounds from propargylic alcohols and aryl thiols in aqueous media is described. A variety of α-sulfenylated carbonyl compounds can be synthesized in good to excellent yields. The catalyst has been successfully recycled up to 4 times without any loss of activity in an aqueous medium.

  描述了一种在水性介质中由炔丙醇和芳基硫醇合成α-亚磺酰化羰基化合物的高效一步铜（Ⅰ）催化方法。可以高产率到高产率合成多种α-亚磺酰基化的羰基化合物。该催化剂已成功地循环使用了4次，而在水性介质中没有任何活性损失。