(S)-tert-butyl 4-(1-cyclopropylvinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 488727-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-(1-cyclopropylvinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(1-cyclopropylethenyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 488727-77-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃
• 分子量: 267.368
• InChiKey: ZQGDTVLBDAEIJE-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-(1-cyclopropylvinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-(3S)-tert-butoxycarbonyl-amino-4-cyclopropyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]通过闭环易位反应合成了在C-4位带有各种烷基和芳基取代基的反式-（3S）-氨基哌啶。使用受保护的D-丝氨酸作为起始原料来控制绝对立体化学。烯丙基胺的立体选择性氢化提供了反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。该程序提出了不对称合成4-取代的3-氨基哌啶的第一种方法。

  DOI：

  10.1021/ol027019m
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (S)-tert-butyl 4-(1-cyclopropylvinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]通过闭环易位反应合成了在C-4位带有各种烷基和芳基取代基的反式-（3S）-氨基哌啶。使用受保护的D-丝氨酸作为起始原料来控制绝对立体化学。烯丙基胺的立体选择性氢化提供了反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。该程序提出了不对称合成4-取代的3-氨基哌啶的第一种方法。

  DOI：

  10.1021/ol027019m

文献信息

• [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2013150296A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention is directed to compounds which are beta-lactamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R1, R 2, R 3 and R 4 are described herein.

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，可与β-内酰胺类抗生素结合使用，或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多药耐药菌株引起的感染。本发明包括根据式(Ia)的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值如本文所述。
• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ENTASIS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018053215A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention is directed to compounds which are beta-lactamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in combination with beta- lactam antibiotics, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are described herein.

  本发明涉及β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药用盐与β-内酰胺类抗生素结合使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药性生物引起的感染，包括多药耐药生物引起的感染。本发明包括根据式（I）描述的化合物：或其药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6的值在此处描述。
• Discovery of an Orally Available Diazabicyclooctane Inhibitor (ETX0282) of Class A, C, and D Serine β-Lactamases
  作者：Thomas F. Durand-Réville、Janelle Comita-Prevoir、Jing Zhang、Xiaoyun Wu、Tricia L. May-Dracka、Jan Antoinette C. Romero、Frank Wu、April Chen、Adam B. Shapiro、Nicole M. Carter、Sarah M. McLeod、Robert A. Giacobbe、Jeroen C. Verheijen、Sushmita D. Lahiri、Michael D. Sacco、Yu Chen、John P. O’Donnell、Alita A. Miller、John P. Mueller、Rubén A. Tommasi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00579

  日期：2020.11.12

  threat due to rapidly rising resistance toward β-lactam antibiotics. The hydrolytic enzymes called β-lactamases are responsible for a large proportion of the resistance phenotype. β-Lactamase inhibitors (BLIs) can be administered in combination with β-lactam antibiotics to negate the action of the β-lactamases, thereby restoring activity of the β-lactam. Newly developed BLIs offer some advantage over

  由于对β-内酰胺类抗生素的耐药性迅速提高，多药耐药的革兰氏阴性细菌感染正日益增加的公共卫生威胁。称为β-内酰胺酶的水解酶在很大程度上构成了耐药表型。可以将β-内酰胺酶抑制剂（BLIs）与β-内酰胺类抗生素联合使用，以抵消β-内酰胺酶的作用，从而恢复β-内酰胺的活性。就酶谱而言，新近开发的BLI较旧BLI更具优势，但仅限于静脉内给药。本文报道了一种新型的口服生物可用的二氮杂双环辛烷（DBO）β-内酰胺酶抑制剂。这种新的DBO，ETX1317，包含一个内环碳-碳双键和一个氟乙酸酯活化基团，并具有针对A，C，和D丝氨酸β-内酰胺酶。ETX1317的酯前药ETX0282具有口服生物利用度，目前正在与头孢泊肟肟普罗西汀联用，作为多药耐药和碳青霉烯耐药的口服疗法肠杆菌感染。
• Beta-Lactamase Inhibitor Compounds
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US20150073011A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention is directed to compounds which are beta-lacatamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described herein.

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，与β-内酰胺类抗生素联合使用或单独使用，可用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多重耐药菌株。本发明包括公式（Ia）所述的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值如本文所述。
• BETA-LACTAMASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Entasis Therapeutics Limited

  公开号：US20160175290A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention is directed to compounds which are beta-lacatamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described herein.

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。该化合物及其药学上可接受的盐可与β-内酰胺类抗生素联合使用或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌引起的感染，包括多重耐药菌。本发明包括根据式（Ia）描述的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1，R2，R3和R4的值如本文所述。