2-bromo-4-fluoro-1-(prop-1-en-2-yl)benzene | 51788-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-fluoro-1-(prop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-bromo-4-fluoro-1-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 51788-87-5
• 化学式: C₉H₈BrF
• 分子量: 215.065
• InChiKey: WXEWFCXFSPXLIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-fluoro-1-(prop-1-en-2-yl)benzene 在 Oxone 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-fluoro-2-(2-methyloxiran-2-yl)phenyl)(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  进一步深入了解芳族γ,δ-环氧酮的光化学行为：合成4-亚甲基异色醇的新方法

  摘要：

  通过在苯中用 500 W 高压汞灯照射导致通过 δ-氢提取-环氧重排形成 4-亚甲基异色醇-1,5 来研究甲基取代的芳族 γ,δ-环氧酮的光化学行为-双自由基环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378814
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-bromo-4-fluoro-1-(prop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯烃有氧氨氧化制备异吲哚啉酮

  摘要：

  报道了钯催化分子内异吲哚满酮形成的氨基氧合反应，其中氧原子为1个大气压。可以使用多种官能化的烯烃和羧酸，并且观察到高收率。初步的机理研究表明，氨基氧化产物是通过使用强氧化剂过氧化物将C-Pd II物种氧化而形成的，该过氧化物是由Pd（OAc）2 / bpy / O 2 / HOAc催化系统原位产生的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02703

文献信息

• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE
  申请人：Isabel Elise

  公开号：US20110301143A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Heterocyclic compounds of structural formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein W is a R 1 — substituted heteroaryl, R 1 is an heteroaryl ring substituted with an ester or carboxylic acid containing radical, X-T is N—CR 5 R 6 , C═CR 5 or CR 13 —CR 5 R 6 , Y is a bond or —C(O)—, a and b represent an integer selected from 1 to 4, and Ar is an optionally substituted phenyl or naphtyl, are inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD) The heterocyclic compounds are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease, atherosclerosis, obesity, diabetes, neurological disease, Metabolic Syndrome, insulin resistance, cancer, liver steatosis, and non-alcoholic steatohepatitis.

  结构式（I）的杂环化合物，或其药学上可接受的盐，其中W是R1-取代的杂芳基，R1是取代有酯基或羧基的杂芳基环，X-T是N—CR5R6，C═CR5或CR13—CR5R6，Y是键或—C(O)—，a和b代表选自1到4的整数，Ar是可选择取代的苯基或萘基，是硬脂酰辅酶A 9-脱饱和酶（SCD）的抑制剂。这些杂环化合物对于预防和治疗与异常脂质合成和代谢有关的疾病非常有用，包括心血管疾病、动脉粥样硬化、肥胖症、糖尿病、神经系统疾病、代谢综合征、胰岛素抵抗、癌症、肝脂肪变性和非酒精性脂肪肝。
• Highly Stereoselective Synthesis of 1,3-Dienes through an Aryl to Vinyl 1,4-Palladium Migration/Heck Sequence
  作者：Tian-Jiao Hu、Meng-Yao Li、Qian Zhao、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201801963

  日期：2018.5.14

  An efficient aryl to vinyl 1,4‐palladium migration/Heck sequence was developed for the stereoselective synthesis of 1,3‐dienes. High stereoselectivity was observed not only for 1,3‐dienes bearing two similar aryl groups at terminal positions, but also for those with configurations shown to be unfavorable with previous methods.

  开发了一种有效的芳基到乙烯基1,4-钯迁移/ Heck序列，用于1,3-二烯的立体选择性合成。不仅对于在末端位置带有两个相似芳基的1,3-二烯，还观察到了较高的立体选择性，而且对那些构型显示不利于先前方法的化合物也观察到了高立体选择性。
• Pd‐Catalyzed Enantioselective Ring Opening/Cross‐Coupling and Cyclopropanation of Cyclobutanones
  作者：Jian Cao、Ling Chen、Feng‐Na Sun、Yu‐Li Sun、Ke‐Zhi Jiang、Ke‐Fang Yang、Zheng Xu、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/anie.201813071

  日期：2019.1.14

  A palladium‐catalyzed enantioselective sequential ring‐opening/cross‐coupling of cyclobutanones is disclosed that provides chiral indanones bearing C3‐quaternary stereocenters. The reaction process involves palladium‐catalyzed nucleophilic addition of cyclobutanones and aryl halides, enantioselective β‐carbon elimination, and intermolecular trapping of a transient σ‐alkylpalladium complex with boronic

  公开了钯催化的环丁酮的对映选择性顺序开环/交叉偶联，其提供了带有C3四元立体中心的手性茚满酮。反应过程涉及环丁烯酮和芳基卤化物的钯催化亲核加成，对映选择性β-碳消除以及用硼酸在分子间捕获瞬态σ-烷基钯络合物。或者，在没有外部偶联剂的情况下，通过CH键功能化实现分子内环丙烷化，从而以良好的收率和对映选择性提供手性环丙烷稠合的茚满酮。
• Asymmetric Synthesis and Application of Chiral Spirosilabiindanes
  作者：Xin Chang、Pei‐Long Ma、Hong‐Chao Chen、Chuan‐Ying Li、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202002289

  日期：2020.6.2

  class of chiral spirosilabiindane scaffolds by Rh-catalyzed asymmetric double hydrosilation, for the first time. Enantiopure SPSiOL (spirosilabiindane diol), a new type of chiral building block for the preparation of various chiral ligands and catalysts, was readily prepared on greater than 10 gram scale using this protocol. The potential of this new spirosilabiindane scaffold in asymmetric catalysis

  本文首次报道了通过Rh催化的不对称双氢硅化反应开发的一类手性螺硅双茚满骨架。Enantiopure SPSiOL（螺硅双茚满二醇）是一种用于制备各种手性配体和催化剂的新型手性结构单元，使用该方案可以轻松地以大于10克的规模制备。通过开发相应的单齿亚磷酰胺配体（SPSiPhos），初步证明了这种新型螺硅双茚满骨架在不对称催化中的潜力，该配体既可用于Rh催化的加氢反应，又可用于Pd催化的分子内碳胺化反应。
• Rh‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α,β‐ and β,β‐Disubstituted Unsaturated Boronate Esters
  作者：Qiaozhi Yan、Xin Shen、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1002/chem.202000703

  日期：2020.5.12

  A highly enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated boronate esters catalyzed by Rh-(S)-DTBM-Segphos complex has been developed. Both (Z)-α,β- and β,β-disubstituted substrates can be successfully hydrogenated to afford chiral boronates with excellent enantioselectivities, up to 98 % ee. Furthermore, the obtained chiral boronate esters, as important versatile synthetic intermediates are successfully

  已经开发了由Rh-（S）-DTBM-Segphos络合物催化的α，β-不饱和硼酸酯的高度对映选择性氢化。（Z）-α，β-和β，β-二取代的底物都可以成功氢化，以提供具有优异对映选择性（最高ee为98％）的手性硼酸酯。此外，将获得的手性硼酸酯作为重要的通用合成中间体成功地转化为相应的手性醇，胺和其他重要的具有对映选择性的重要衍生物。