1-benzyl-2-vinyl-1H-pyrrole | 1072194-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-2-vinyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-ethenylpyrrole
• CAS: 1072194-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: JBYZTWAXCMHXGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-vinyl-1H-pyrrole 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到1-benzyl-4-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of 2,2-dioxo-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazoles and 2-vinyl-1H-pyrroles

  摘要：

  The flash vacuum pyrolysis of new 1,1-dimethyl- and 1-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides gave penta-substituted 2-vinyl-1H-pyrroles via sigmatropic [1,8]-H shift of the corresponding azafulvenium methide intermediates. In some cases these 1H-pyrroles underwent rearrangement to 2-allyl-1H-pyrroles. Di-substituted 2-vinylpyrroles have also been prepared and their reactivity studied. Under FVP N-benzyl-pyrrol-2-ylpropenoates were converted into 3H-pyrrolizin-3-ones. On the other hand, microwave-assisted reaction of 1-benzyl-2-vinyl-1H-pyrrole gave a 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole derivative. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.079
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-benzyl-2-vinyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于钌碳催化氧化芳构化的一锅杂芳烃合成

  摘要：

  各种杂芳烃，如吲哚、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩等，很容易通过相应的乙烯基取代吡咯、吲哚、…

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200155

文献信息

• 不均一系貴金属触媒を用いた芳香族化合物の製造方法
  申请人：エヌ・イーケムキャット株式会社

  公开号：JP2021134141A

  公开（公告）日：2021-09-13

  【課題】製造コストが低い脱水素反応によるインドール等の芳香族化合物の合成技術、かつ、環境負荷が小さなグリーンな技術を提供する。【解決手段】シクロヘキサジエン類またはシクロヘキセン類を、溶媒と分子状酸素の存在下、ルテニウム、イリジウム、パラジウム、白金およびロジウムからなる群から選ばれる貴金属の１種または２種以上を炭素担体に担持した不均一系貴金属触媒を用いて脱水素反応することを特徴とする芳香族化合物の製造方法。【選択図】なし

  使用低成本脱氢反应合成技术制造印度尔等芳香族化合物，并提供环境负担小的绿色技术。使用一种或两种以上的铂族贵金属，如钌、铱、钯、铂和铑，负载在碳载体上的不均相贵金属催化剂，在溶剂和分子氧的存在下，对环己二烯类或环己烯类进行脱氢反应的芳香族化合物制造方法。【选择图】无
• Organocatalytic formal [2+2] cycloaddition initiated by vinylogous Friedel–Crafts alkylation: enantioselective synthesis of substituted cyclobutane derivatives
  作者：Guo-Jian Duan、Jun-Bing Ling、Wei-Ping Wang、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c3cc41785a

  日期：——

  An organocatalytic vinylogous Friedel-Crafts alkylation-initiated formal [2+2] cycloaddition was successfully developed based on tandem iminium-enamine activation of enals. Transformable pyrrole-functionalized cyclobutanes with three contiguous stereocenters were readily obtained with excellent levels of regio-, diastereo- and enantiocontrol.

  基于串联的亚胺-烯胺活化的烯类，成功开发了有机催化乙烯基弗里德尔-克来福特烷基化引发的正式[2 + 2]环加成反应。具有三个连续的立体中心的可转化的吡咯官能化的环丁烷很容易获得，并具有极好的区域，非对映和对映体控制水平。
• Photoredox Catalyzed [3 + 2]-Annulation Reaction of Pyridinium 1,4-Zwitterionic Thiolates with Alkenes: Synthesis of Dihydrothiophenes
  作者：Yong-Chun Luo、Yang Wang、Run Shi、Xu-Gang Zhang、Huan-Huan Zhang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02068

  日期：2023.8.25

  Pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates are usually used to develop ionic annulation reactions. However, radical reactions were rare. We developed a photoredox catalyzed [3 + 2]-annulation reaction of pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates with alkenes, disclosed the new reactivity of pyridinium 1,4-zwitterionic thiolate, and provided a new synthetic method for dihydrothiophene.

  吡啶鎓 1,4-两性离子硫醇盐通常用于开发离子环化反应。然而，激进反应很少见。我们开发了光氧化还原催化的1,4-两性离子硫醇吡啶鎓与烯烃的[3+2]环化反应，揭示了1,4-两性离子硫醇吡啶鎓的新反应活性，并提供了二氢噻吩的新合成方法。