4-((3-oxobutyl)amino)benzonitrile | 1187549-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((3-oxobutyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-Oxobutylamino)benzonitrile
• CAS: 1187549-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: WBBKTWVSKJYMQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-oxobutyl)amino)benzonitrile 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(4-hydroxy-4-methyl-3-methylene-2-oxopiperidin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  化学选择性分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应；丙烯酰胺和酮作为不稳定框架上反应迟缓的伙伴

  摘要：

  化学选择性是处理不稳定前体时经常遇到的一个重要问题。 β碳上带有杂原子的羰基化合物是敏感的前体，因为它们在不同条件下易于消除。 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应虽然是一种广泛使用的 C-C 键形成方法，但也有其自身的局限性。丙烯酰胺和酮是 MBH 反应的局限性。将它们一起用于在易于消除的不稳定框架上进行分子内 MBH (IMBH) 反应是一项重大的 2 倍合成挑战。使用 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 作为促进剂，建立了对此类前体的高度化学选择性 IMBH 反应。该协议可以快速获得高产率的多种取代和功能化的哌啶酮框架。以 34 个成功案例的形式研究了各种替代模式。非对映选择性版本以及对各种功能和保护基团的耐受性是所开发方法的额外优点。然而，酮的β位上的叔碳导致选择性完全逆转并且仅产生消除产物。为了更好地了解取代模式、催化剂的作用和机理研究，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02168
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 对硝基苯甲腈 在 1.5% Au/TiO2 、 氢气 作用下， 120.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 4-((3-oxobutyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过金催化剂上的级联反应从硝基芳族化合物化学选择性合成取代的亚胺，仲胺和β-氨基羰基化合物

  摘要：

  取代的亚胺，α，β-不饱和亚胺，取代的仲胺和β-氨基羰基化合物是通过在温和的反应条件下与单或双功能金基固体催化剂进行新的级联反应合成的。相关的合成路线涉及在第二种反应物（例如醛，α，β-不饱和羰基化合物或炔烃）存在下对硝基芳族化合物进行氢化，从而避免了用于生产芳香胺的非原位还原过程。该方法显示出对其他竞争基团（例如双键，羰基，卤素，腈或肉桂酸酯）的高度选择性，因此可以合成不同的取代的硝化化合物。对于亚胺的制备，形成取代的苯胺，并与醛在原位缩合，以通过两个串联反应提供最终产物。例如，当反应物中存在双键或卤化物时，观察到高的化学选择性。此外，我们证明了Au / TiO2系统还能够催化亚胺的化学选择性加氢，从而可以从硝基芳香族化合物和醛开始，通过三步级联反应直接制备仲胺。另一方面，Au / TiO 2也可以用作双功能催化剂，以从硝基芳香族化合物和α，β-不饱和羰基化合物中获得取代的β-氨基羰基化

  DOI：

  10.1002/chem.200900884

文献信息

• Iodine-catalyzed coupling of β-hydroxyketones with aromatic amines to form β-aminoketones and Benzo[h]quinolones
  作者：Changqing Miao、Liya Jiang、Lanhui Ren、Qingxia Xue、Fang Yan、Weiwei Shi、Xinjian Li、Jiwen Sheng、Shuangshuang Kai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.041

  日期：2019.4

  β-unsaturated ketone intermediates and aza-Michael addition were not involved in this coupling reaction which made it unique when compared to other reactions reported in literature. Inexpensive iodine catalyst, easy accessible raw materials, mild reaction conditions, good functional group tolerance and excellent selectivity made this coupling reaction be a practical method. This reaction can also be

  已经开发出碘催化的β-羟基酮与芳香胺的偶联反应，以产生β-氨基酮和苯并[ h ]喹诺酮。贵金属催化剂，氧化剂，α，β-不饱和酮中间体和氮杂-迈克尔加成均不参与该偶联反应，因此与文献报道的其他反应相比，它具有独特性。廉价的碘催化剂，易于获得的原料，温和的反应条件，良好的官能团耐受性和出色的选择性使这种偶联反应成为一种实用的方法。该反应也可以扩大规模。
• 一种碘催化生成β-氨基酮类化合物的方法
  申请人：潍坊医学院

  公开号：CN109336777A

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明公开了一种碘催化4‑羟基‑2‑丁酮和芳香胺反应生成β‑氨基酮类化合物的方法。以4‑羟基‑2‑丁酮和不同的芳香胺为反应底物，碘为催化剂，二甲基亚砜或N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂，在氮气氛围中，室温下反应得β‑氨基酮类化合物，并未检测到其他副产品。本发明的制备方法首次在室温下使用碘催化4‑羟基‑2‑丁酮和芳香胺反应生成β‑氨基酮类化合物。
• 一种TEMPO和TBN催化N-烷基化反应的方法
  申请人：潍坊医学院

  公开号：CN110437086A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开了一种TEMPO和TBN催化苯胺和4‑羟基‑2‑丁酮发生N‑烷基化反应的方法。以4‑羟基‑2‑丁酮和不同的苯胺类化合物为反应底物，TEMPO(2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物)为催化剂，TBN(亚硝酸叔丁酯)为助催化剂，二甲基亚砜或N,N‑二甲基甲酰胺或甲苯为溶剂，在氮气氛围中，室温下反应得N烷基化产物，并未检测到其他副产品。本发明的制备方法首次在室温下使用TEMPO和TBN催化苯胺类化合物和4‑羟基‑2‑丁酮发生N‑烷基化反应。
• Zirconium Tetrakis(dodecylsulfate) as an Efficient and Recyclable Lewis Acid-Surfactant-Combined Catalyzed C-C and C-N Bond Forming Under Mild and Environmentally Benign Conditions
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Marzieh Aliabadi

  DOI：10.2174/157017809787003115

  日期：2009.1.1

  A green catalytic method for C-C and C-N bond forming via Michael addition of aromatic amines and indoles to electron-deficient olefins using Zirconium tetrakis(dodecylsulfate) in water under mild conditions with high yields and selectivity has been developed. The reusability of the catalyst has been successfully examined without any noticeable loss of its catalytic activity.

  已开发出一种绿色催化方法，该方法是在温和的条件下，在温和的条件下以高收率和选择性通过在水中使用四（十二烷基硫酸）锆将芳族胺和吲哚迈克尔加成到缺电子烯烃上而形成CC和CN键的绿色催化方法。已经成功地检查了催化剂的可重复使用性，而没有明显降低其催化活性。
• Palladium-catalyzed oxidative amination of homoallylic alcohols: sequentially installing carbonyl and amino groups along an alkyl chain
  作者：Lu Ouyang、Jiuzhong Huang、Jianxiao Li、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc06077g

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed intermolecular cascade oxidative amination of homoallylic alcohols to yield β-amino ketones has been developed by using TBHP as the terminal oxidant. The synthetic utility of the reaction can be performed by installing the carbonyl and amino groups along an alkyl chain in one step, offering several advantages such as simple starting materials and easy operation. The resultant β-amino

  通过使用TBHP作为末端氧化剂，开发了一种新型的钯催化均烯丙基醇的分子间级联氧化胺化反应，生成β-氨基酮。反应的合成实用性可以通过一步一步地沿着烷基链安装羰基和氨基来进行，具有许多优点，例如原料简单和操作简便。所得的β-氨基酮应在生物制药和功能材料领域具有潜在的应用。