1-(2,2,2-Trifluoroethyl)-4-aza-1-azoniabicyclo<2.2.2>octane triflate | 140681-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,2,2-Trifluoroethyl)-4-aza-1-azoniabicyclo<2.2.2>octane triflate
• 英文别名: 1-(2,2,2-Trifluoroethyl)-4-aza-1-azoniabicyclo-[2,2,2]octane Triflate；1-(2,2,2-Trifluoroethyl)-4-aza-1-azoniabicyclo [2,2,2]octane triflate；1-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 140681-63-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₈H₁₄F₃N₂
• 分子量: 344.278
• InChiKey: PIZTUWXDUYCMBM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2,2-Trifluoroethyl)-4-aza-1-azoniabicyclo<2.2.2>octane triflate 在 lithium trifluoromethanesulfonate 、 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， -40.0~-20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 1-Fluoro-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,4-diazoniabicyclo-[2,2,2]octane Ditriflate
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷盐：一种新型的亲电氟化剂

  摘要：

  通过直接氟化1,4-一元季盐合成了一系列新的固体，易处理，可储存，可运输，商业上可行的+ N–F类定点亲电氟化剂（商品名为Selectfluor试剂）。二氮杂双环[2.2.2]辛烷。

  DOI：

  10.1039/c39920000595
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 2,2,2-三氟乙基三氟甲烷磺酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到1-(2,2,2-Trifluoroethyl)-4-aza-1-azoniabicyclo<2.2.2>octane triflate
  参考文献：
  名称：

  N-卤素化合物第17部分：NF-TEDA试剂的前体：含氟阴离子1,4-二氮杂双环辛烷的季盐及其与三氟化硼，五氟化磷和三氧化硫的路易斯酸-刘易斯碱加合物

  摘要：

  方法的1-烷基-4-氮杂-1-氮鎓二环[2.2.2]辛烷盐[R合成描述+ N（CH 2 CH 2）3 NX -（R = CH 3，CH 2氯，C 2 ħ 5，CF 3 CH 2，NC 8 ħ 17 ; X - = CF 3 SO 3 -，BF 4 -，PF 6 -）]和相关的1：1个加合物的路易斯酸[X - R + N（CH 2通道2）3 Ñ + LA -（R = CH 3，CH 2氯; X - = CF 3 SO 3 -，BF 4 -，PF 6 - ; LA = BF 3，PF 5，SO 3）用于开发] 1-烷基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷类的位点选择性亲电子氟化剂（Selectfluor TM试剂）。列出了盐及其加合物的详细NMR数据（1 H，19 F，13 C，11 B，31 P）。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(96)03395-7

文献信息

• N-Halogeno compounds. Part 18. 1-Alkyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salts: user-friendly site-selective electrophilic fluorinating agents of the N-fluoroammonium class
  作者：R. Eric Banks、Mohamed K. Besheesh、Suad N. Mohialdin-Khaffaf、Iqbal Sharif

  DOI：10.1039/p19960002069

  日期：——

  4-diazabicyclo[2.2.2]octane [R–+N(CH2CH2)3N X–] or their 1:1 adducts with boron trifluoride, phosphorus pentafluoride, or sulfur trioxide in acetonitrile at ca– 35 °C. The results of site-selective electrophilic fluorination of diethyl sodio(phenyl)malonate [→PhCF(CO2Et)2], 1-morpholinocyclohexene (→2-fluoro-cyclohexanone), phenol(→2-and 4-FC6H4OH), 1-and 2-hydroxynaphthalene (→2-and 4-FC10H6OH, and 1-FC10H6OH

  描述了一系列1-烷基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷盐[RN +（CH 2 CH 2）3 N + –F（X –）2的合成方法，其中R = CH 3，CH 2 Cl，C 2 H 5，CF 3 CH 2，C 8 H 17和（X –）2 =（TfO –）2，（BF 4 –）2，（PF 6 –）2（TfO–，BF 4 –），（TfO –，PF 6 –），（TfO –，FSO 3 –）]通过直接氟化（在with 20 mmHg的纯F 2或在1个大气压下混合F 2 –N 2）进行。 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷[R-的monoquaternary盐+ N（CH 2 CH 2） 3的N× - ]或它们的1：1加合物与三氟化硼，五氟化磷，或三氧化硫在乙腈中的CA - 35°C。丙二酸二（苯基）丙二酯[→PhCF（CO2 Et） 2 ]，1-吗啉代环己烯（→2-氟环己酮），苯酚（→2-和4-FC
• Fluorinated diazabicycloalkane derivatives
  申请人：Air Products and Chemicals, Inc.

  公开号：US05086178A1

  公开（公告）日：1992-02-04

  Fluorinated diazabicycloalkane derivative of the following Formula I: ##STR1## wherein n represents 0, 1 or 2; R represents a quaternizing organic group; each R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 independently represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, aryl, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl-substituted aryl or aryl-substituted C.sub.1 -C.sub.6 alkyl and each X.sup.- independently represents a conterion or 2X.sup.- represents a single divalent counterion, are electrophilic fluorinating agents.

  以下是Formula I的氟代二氮杂双环烷衍生物：其中n代表0、1或2；R代表季铵化有机基团；每个R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5独立地代表氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、芳基、C.sub.1-C.sub.6烷基取代的芳基或芳基取代的C.sub.1-C.sub.6烷基，每个X.sup.-独立地代表一个阴离子或2X.sup.-代表一个双价阴离子，它们是亲电性氟化试剂。
• Asymmetric Fluorocyclization of Difluoroalkenes with Concomitant Formation of a Trifluoromethyl Group
  作者：Chino Igarashi、Tomoya Mayumi、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00312

  日期：2024.3.1

  Asymmetric electrophilic fluorination of difluoroalkenes remains undeveloped because of the poor reactivity of difluoroalkenes with electrophiles. However, such reactions, if feasible, are expected to be useful for the synthesis of chiral heterocyclic compounds with a trifluoromethyl group at the stereogenic center. In this Letter, we disclose the first example of asymmetric fluoroamide cyclization

  由于二氟烯烃与亲电子试剂的反应性差，二氟烯烃的不对称亲电氟化仍未开发。然而，如果可行的话，此类反应预计可用于合成在立构中心具有三氟甲基的手性杂环化合物。在这封信中，我们公开了使用我们的双阴离子相转移催化剂进行二氟烯烃不对称氟酰胺环化的第一个例子。该反应以合成有用的水平提供了独特的手性三氟甲基化恶唑啉衍生物。
• US5086178A
  申请人：——

  公开号：US5086178A

  公开（公告）日：1992-02-04
• N-Halogeno compounds part 17. Precursors of NF-TEDA reagents: quaternary salts of 1,4-diazabicyclooctane containing fluoro-anions, and their Lewis acid-Lewis base adducts with boron trifluoride, phosphorus pentafluoride and sulphur trioxide
  作者：R.Eric Banks、Mohamed K. Besheesh、Suad N. Mohialdin-Khaffaf、Iqbal Sharif

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03395-7

  日期：1996.5

  Methods are described for the synthesis of 1-alkyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane salts [R+N(CH2CH2)3NX− (R = CH3, CH2Cl, C2H5, CF3CH2, n-C8H17; X− = CF3SO3−, BF4−, PF6−)] and of related 1:1 adducts Lewis acids [X− R+N(CH2CH2)3N+LA− (R = CH3, CH2Cl; X− = CF3SO3−, BF4−, PF6−; LA = BF3, PF5, SO3)] used in the development of site-selective electrophilic fluorinating agents of the 1-alkyl-4-fluoro-1

  方法的1-烷基-4-氮杂-1-氮鎓二环[2.2.2]辛烷盐[R合成描述+ N（CH 2 CH 2）3 NX -（R = CH 3，CH 2氯，C 2 ħ 5，CF 3 CH 2，NC 8 ħ 17 ; X - = CF 3 SO 3 -，BF 4 -，PF 6 -）]和相关的1：1个加合物的路易斯酸[X - R + N（CH 2通道2）3 Ñ + LA -（R = CH 3，CH 2氯; X - = CF 3 SO 3 -，BF 4 -，PF 6 - ; LA = BF 3，PF 5，SO 3）用于开发] 1-烷基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷类的位点选择性亲电子氟化剂（Selectfluor TM试剂）。列出了盐及其加合物的详细NMR数据（1 H，19 F，13 C，11 B，31 P）。