4-benzyloxy-3-iodo-1-methyl-2-pyridone | 571168-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-3-iodo-1-methyl-2-pyridone
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-3-iodo-1-methylpyridin-2(1H)-one；3-Iodo-1-methyl-4-phenylmethoxypyridin-2-one
• CAS: 571168-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₂INO₂
• 分子量: 341.148
• InChiKey: TVCRLBDBFJDDRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C (decomp)
• 沸点：
  459.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-iodo-1-methyl-2-pyridone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(7-methyl-4-oxo-3-phenyl-4,7-dihydro-furo[2,3-b]pyridin-2-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过3-碘吡啶酮，炔烃和有机卤化物的一锅偶联，钯介导的三组分合成呋喃并[2,3-b]吡啶酮。

  摘要：

  [反应：参见文本]通过整合两个顺序的钯介导的交叉偶联反应（Sonogashira和Wacker），实现了4-烷氧基-3-碘-2-吡啶酮，末端炔烃和有机卤化物的一锅组装-型异环化过程-随后将烷氧基脱保护，得到呋喃[2,3-b]吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/ol034644y
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2(1H)-吡啶酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4-benzyloxy-3-iodo-1-methyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种具有HDAC抑制作用的杂环化合物，可用于治疗包括神经退行性疾病在内的中枢神经系统疾病等，以及包含该化合物的药物。本发明涉及一种由公式(I)表示的化合物，其中每个符号如描述中所述，或其盐。

  公开号：

  US20220098180A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC WDR5 INHIBITORS AS ANTI-CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE WDR5 UTILISÉS EN TANT QUE COMPOSÉS ANTICANCÉREUX
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021028806A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention provides compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; (I) which are inhibitors of WDR5. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, compositions comprising such compounds with an additional therapeutic agent and the therapeutic uses of such compounds.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐；（I）这些化合物是WDR5的抑制剂。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，包含这些化合物与额外治疗剂的组合物以及这些化合物的治疗用途。
• A Synthetic Entry to Furo[2,3-<i>b</i>]pyridin-4(1<i>H</i>)-ones and Related Furoquinolinones via Iodocyclization
  作者：Isabelle Aillaud、Emmanuel Bossharth、David Conreaux、Philippe Desbordes、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1021/ol053048w

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] N-Methyl-4-alkoxy-3-alkynylpyridin-2(1H)-ones readily undergo iodine-promoted 5-endo-heteroannulation under mild conditions to 3-iodofuropyridinium triiodide salts in moderate to good yields. The latter may be dealkylated in situ upon exposure to an iodide anion to provide the corresponding 3-iodofuro[2,3-b]pyridin-4(1H)-ones. The same strategy applies to the formation of furo[2

  [反应：见正文] N-甲基-4-烷氧基-3-炔基吡啶鎓-2（1H）-在中等至良好收率下，容易在温和的条件下经历碘促进的5-内-异环化成3-碘呋喃啶鎓三碘化物盐。后者可在暴露于碘化物阴离子后原位脱烷基，以提供相应的3-碘呋喃并[2,3-b]吡啶-4（1H）-。相同的策略适用于呋喃[2,3-b]喹啉-4（9H）-one的形成。
• Palladium-Mediated Three-Component Synthesis of Furo[2,3-<i>b</i>]pyridones by One-Pot Coupling of 3-Iodopyridones, Alkynes, and Organic Halides
  作者：Emmanuel Bossharth、Philippe Desbordes、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1021/ol034644y

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] The one-pot assembly of 4-alkoxy-3-iodo-2-pyridones, terminal alkynes, and organic halides has been achieved by integration of two sequential palladium-mediated cross-coupling reactions--Sonogashira and Wacker-type heteroannulation processes--and subsequent deprotection of the alkoxy group to afford furo[2,3-b]pyridones.

  [反应：参见文本]通过整合两个顺序的钯介导的交叉偶联反应（Sonogashira和Wacker），实现了4-烷氧基-3-碘-2-吡啶酮，末端炔烃和有机卤化物的一锅组装-型异环化过程-随后将烷氧基脱保护，得到呋喃[2,3-b]吡啶酮。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20220098180A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The present invention provides a heterocyclic compound having a HDAC inhibitory action, which is useful for the treatment of central nervous system diseases including neurodegenerative diseases, and the like, and a medicament comprising the compound. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the description, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有HDAC抑制作用的杂环化合物，可用于治疗包括神经退行性疾病在内的中枢神经系统疾病等，以及包含该化合物的药物。本发明涉及一种由公式(I)表示的化合物，其中每个符号如描述中所述，或其盐。