5-methyl-N-(pyridin-2-yl)furan-2-carboxamide | 99984-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-N-(pyridin-2-yl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: 5-methyl-N-pyridin-2-ylfuran-2-carboxamide
• CAS: 99984-52-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00641129
• 分子量: 202.213
• InChiKey: SNNGEECDWUXXFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-N-(pyridin-2-yl)furan-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 (5-methyl-furfuryl)-[2]pyridyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Mndshojan et al., Doklady Akademii Nauk Armyanskoi SSR, 1958, vol. 27, p. 305,308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-糠酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-methyl-N-(pyridin-2-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基吡啶-氯呋喃甲酰胺类似物作为新型 OPG 上调剂和 RANKL 诱导的破骨细胞生成抑制剂的合成

  摘要：

  OPG/RANKL/RANK 通路是设计用于治疗骨质疏松症的治疗剂的有希望的目标。具有N-甲基吡啶-氯呋喃甲酰胺结构骨架的E09241先前已被鉴定可减少骨质流失，从而通过增加骨保护素 (OPG) 表达来防止去卵巢大鼠的骨质疏松症。本研究共制备了 E09241 ( 3a ) 的36 种衍生物。介绍了这些化合物的合成、OPG 活性的上调、SAR（结构-活性关系）和细胞毒性。具有良好上调 OPG 活性的化合物可以抑制 RANKL（核因子-κB 配体的受体激活剂）诱导的 RAW264.7 细胞中的破骨细胞生成。特别是，化合物3c和3i1通过抑制 RANKL 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NF-κB 和 MAPK 通路，显着降低了 NFATc1 和 MMP-9 蛋白的表达。此外，化合物3c和3v在成骨培养基中显着促进MC3T3-E1细胞成骨细胞分化，化合物3c、3v和3i1明显增加了MC3T3

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105361

文献信息

• 一种N-杂环酰胺衍生物的合成方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109053558B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开了一种N‑杂环酰胺衍生物的合成方法，反应通式如下。即：以咪唑并杂环胺类化合物I为原料，在催化剂的作用下，在碱性条件下于有机溶剂中和80～200℃的条件下与空气或氧气发生反应开环，同时插入氧原子，生成如反应通式所示的N‑杂环酰胺衍生物II。本方法具有操作简单、收率高、底物普适性广等特点。
• 一组抗骨质疏松的化合物及其应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN115707699A

  公开（公告）日：2023-02-21

  本发明涉及一组抗骨质疏松的化合物及其应用。该类化合物能够上调OPG的表达、抑制炎症通路活化、抑制破骨细胞分化或抑制骨吸收、促进成骨细胞分化或促进骨形成；并且具有高口服生物利用度，具有抗骨质疏松活性。
• Diverse Oxidative C(sp²)–N Bond Cleavages of Aromatic Fused Imidazoles for Synthesis of α-Ketoamides and <i>N</i>-(pyridin-2-yl)arylamides
  作者：Fangzhou Xu、Yanyan Wang、Xiwei Xun、Yun Huang、Zhichao Jin、Baoan Song、Jian Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00208

  日期：2019.7.5

  An efficient and chemoselective C(sp(2))-N bond cleavage of aromatic imidazo[1,2-a]pyridine molecules is developed. A broad scope of amide compounds such as alpha-ketoamides and N-(pyridin-2-yl)arylamides are afforded as the final products in up to quantitative yields. Diverse C-N bond cleavages are controlled by the oxidative species used in this transformation, with various amide products afforded in a chemoselective fashion. A preliminary study indicated that some alpha-ketoamides exhibit anti-Tobacco Mosaic Virus activity for potential use in plant protection.