苯铵,4-甲氧基-N,N,N-三甲基-,碘化 | 17310-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯铵,4-甲氧基-N,N,N-三甲基-,碘化
• 英文名称: p-methoxyphenyltrimethylammonium iodide
• 英文别名: trimethyl(4-methoxyphenyl)ammonium iodide；4-methoxy-N,N,N-trimethylbenzenaminium iodide；p-Trimethylammonium-anisol, Trimethyl-p-methoxyphenyl-ammonium；(4-methoxyphenyl)trimethylammonium iodide；tri-N-methyl-p-anisidinium; iodide；Tri-N-methyl-p-anisidinium; Jodid；p-MeOC6H4NMe3(+)*I(-)；(4-Methoxyphenyl)-trimethylazanium;iodide
• CAS: 17310-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₆NO*I
• 分子量: 293.148
• InChiKey: BQDAXKKOSHVJOS-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯铵,4-甲氧基-N,N,N-三甲基-,碘化 在 三乙基硅烷 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以20%的产率得到苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  芳基三烷基铵盐催化还原成芳基硅烷和芳烃†

  摘要：

  报道了一种使用镍催化将芳基铵盐还原为芳烃或芳基硅烷的新方法。该方法基于使用的N杂环卡宾（NHC）配体显示出出色的配体控制选择性。在非极性溶剂中使用较大的NHC会生成芳基硅烷，而在极性溶剂中使用较小的NHC会促进还原为芳烃。可以从简单的苯胺结构单元中获得几类芳基硅烷，包括可用于交叉偶联，氧化和卤化的那些。反应条件温和，可耐受官能团，可有效接触各种苯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9sc01083a
• 作为产物：
  描述：

  Bis-[4-(4-chloro-phenoxy)-but-2-ynyl]-(4-methoxy-phenyl)-amine 生成 苯铵,4-甲氧基-N,N,N-三甲基-,碘化
  参考文献：
  名称：

  THYAGARAJAN B. S.; MAJUMDAR K. C., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 1, 43-47

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• Synthesis of Arylstannanes from Arylamines
  作者：Alicia B. Chopa、María T. Lockhart、Gustavo Silbestri

  DOI：10.1021/om000859p

  日期：2001.7.1

  Arylamines have been converted into aryltrimethylammonium salts, which on reaction with sodium trimethylstannide (1) in liquid ammonia afford aryltrimethylstannanes by the SRN1 mechanism. With (4-methoxyphenyl)- (2), (1-naphthyl)- (4), phenyl- (6), (4-acetylphenyl)- (8), and (4-cyanophenyl)trimethylammonium salts (10) the substitution products are obtained in good to excellent yields (45−100%). Also

  芳胺已被转化为芳基三甲基铵盐，其与三甲基锡钠（1）在液氨中反应，通过S RN 1机理得到芳基三甲基锡烷。用（4-甲氧基苯基）-（2），（1-萘基）-（4），苯基-（6），（4-乙酰基苯基）-（8）和（4-氰基苯基）三甲基铵盐（10）进行取代产品的收率好至极好（45-100％）。同样，（2-吡啶基）三甲基碘化铵（12）与1的光刺激反应导致取代产物13（50％）。与（4-氯苯基）三甲基碘化铵（14）以76％的产率获得分散产物19。另一方面，在（4-溴苯基）三甲基碘化铵（15）与1的反应中获得的结果清楚地表明在黑暗中快速的HME反应。ET工艺（S RN 1）虽然在辐射下效率低下，但竞争激烈。
• Scalable, Metal- and Additive-Free, Photoinduced Borylation of Haloarenes and Quaternary Arylammonium Salts
  作者：Adelphe M. Mfuh、John D. Doyle、Bhuwan Chhetri、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.6b01376

  日期：2016.3.9

  We report herein a simple, metal- and additive-free, photoinduced borylation of haloarenes, including electron-rich fluoroarenes, as well as arylammonium salts directly to boronic acids. This borylation method has a broad scope and functional group tolerance. We show that it can be further extended to boronic esters and carried out on gram scale as well as under flow conditions.

  我们在此报告了一种简单的、无金属和无添加剂的、光诱导的卤代芳烃硼化反应，包括富电子氟芳烃，以及芳基铵盐直接转化为硼酸。这种硼酸化方法具有广泛的范围和官能团耐受性。我们表明它可以进一步扩展到硼酸酯并在克级以及在流动条件下进行。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryltrimethylammonium Iodides with Organozinc Reagents
  作者：Lan-Gui Xie、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1002/anie.201100683

  日期：2011.5.16

  Broad scope and good tolerance: An efficient cross‐coupling of aryltrimethylammonium iodide salts with aryl‐, methyl‐, and benzylzinc chlorides catalyzed by [Ni(PCy3)2Cl2] has been achieved (see scheme). The reaction involves cleavage of the CN bond and displays broad substrate scope and good functional group tolerance. NMP=N‐methylpyrrolidine.

  广泛的范围和良好的耐受性：[Ni（PCy 3）2 Cl 2 ]催化实现了芳基三甲基碘化碘盐与芳基，甲基和苄基氯化物的有效交叉偶联（参见方案）。该反应涉及CN键的裂解，并显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。NMP = N-甲基吡咯烷
• Nickel-induced conversion of carbon–nitrogen into carbon–carbon bonds. One-step transformations of aryl, quaternary ammonium salts into alkylarenes and biaryls
  作者：Ernest Wenkert、Ai-Li Han、Christian-Johannes Jenny

  DOI：10.1039/c39880000975

  日期：——

  Aryltrimethylammonium iodides are shown to undergo reaction with Grignard reagents under phosphine-ligated, low-valent nickel catalysis with the formation of alkylarenes and biaryls.

  已显示在膦连接的低价镍催化下，芳基三甲基碘化碘与Grignard试剂发生反应，形成烷基芳烃和联芳基。