4-methoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynylcoumarin | 1279109-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynylcoumarin
• 英文别名: 4-Methoxy-3-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynyl]chromen-2-one
• CAS: 1279109-19-1
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: KOVHBSJFJVNYSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynylcoumarin 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到3-iodo-2-(3,4,5-trimethoxy)phenyl-4H-furo[2,3-b]benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization versus diiodination in the reaction of 3-alkynyl-4-methoxycoumarins with iodine: Synthesis of 3-iodofuro[2,3-b]chromones

  摘要：

  3-烷炔基-4-甲氧基香豆素与分子碘在氯化溶剂中的反应可以通过碘环化-去甲基化过程获得3-碘代呋喃色素，产率良好到优异。由于生成的(E)-1,2-二碘乙烯基香豆素的热不稳定性，通过简单地在回流的1,2-二氯乙烷中进行反应，可以消除香豆素炔烃部分的竞争性二碘化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00935k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基香豆素 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-methoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization versus diiodination in the reaction of 3-alkynyl-4-methoxycoumarins with iodine: Synthesis of 3-iodofuro[2,3-b]chromones

  摘要：

  3-烷炔基-4-甲氧基香豆素与分子碘在氯化溶剂中的反应可以通过碘环化-去甲基化过程获得3-碘代呋喃色素，产率良好到优异。由于生成的(E)-1,2-二碘乙烯基香豆素的热不稳定性，通过简单地在回流的1,2-二氯乙烷中进行反应，可以消除香豆素炔烃部分的竞争性二碘化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00935k