[(2S)-3-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate | 107110-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: [(2S)-3-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 107110-39-4；119067-14-0
• 化学式: C₄₄H₇₉N₂O₁₃P
• 分子量: 875.091
• InChiKey: KDGSRNYFQIKSAV-RXOVVTBKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-3-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到Hexadecanoic acid (S)-2-{[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxy]-hydroxy-phosphoryloxy}-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酶促两相反应轻松一步合成5'-磷脂酰核苷。

  摘要：

  磷脂酶D在两相系统中有效催化了磷脂酰残基从磷脂酰胆碱到核苷的5'-羟基的转移反应。通过该反应，可以容易地以高收率制备各种5'-磷脂酰核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95685-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二棕榈酰-Sn-甘油-1-磷酰胆碱 、 尿嘧啶核苷 在 phospholipid sn-1 acylhydrolase 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到[(2S)-3-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过酶促两相反应轻松一步合成5'-磷脂酰核苷。

  摘要：

  磷脂酶D在两相系统中有效催化了磷脂酰残基从磷脂酰胆碱到核苷的5'-羟基的转移反应。通过该反应，可以容易地以高收率制备各种5'-磷脂酰核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95685-5

文献信息

• A facile one-step synthesis of 5′-phosphatidylnucleosides by an enzymatic two-phase reaction.
  作者：Satoshi Shuto、Shigeru Ueda、Shigeyuki Imamura、Kiyofumi Fukukawa、Akira Matsuda、Tohru Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95685-5

  日期：1987.1

  Phospholipase D from effectively catalyzed the transfer reaction of the phosphatidyl residue from phosphatidylcholines to the 5′-hydroxyl group of nucleosides in a two-phase system. A variety of 5′-phosphatidylnucleosides were easily prepared in high yields by this reaction.

  磷脂酶D在两相系统中有效催化了磷脂酰残基从磷脂酰胆碱到核苷的5'-羟基的转移反应。通过该反应，可以容易地以高收率制备各种5'-磷脂酰核苷。