methyl 2-methylthio-3-oxo butanoate | 113335-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methylthio-3-oxo butanoate
• 英文别名: methyl 2-methylthioacetoacetate；Methyl 2-(methylsulfanyl)-3-oxobutanoate；methyl 2-methylsulfanyl-3-oxobutanoate
• CAS: 113335-00-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃S
• 分子量: 162.21
• InChiKey: GTPFZTBXWSIBNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methylthio-3-oxo butanoate 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到methyl 2,3-diacetyl 2,3-bis(methylthio) succinate
  参考文献：
  名称：

  Nootens, C.; Merenyi, R.; Janousek, Z., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 11-12, p. 1045 - 1054

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetoxy-2-methylthio-2-butenoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以13.1 g的产率得到methyl 2-methylthio-3-oxo butanoate
  参考文献：
  名称：

  Stable sulfur ylides. X. Reactions of carbonyl-stabilized sulfonium ylides with acetyl chloride.

  摘要：

  高度稳定的磺阳离子二乙炔（1a-c）与氯乙酰反应生成了烯醇乙酸盐（2a-c）和烯醇二乙酸盐（3a-c）的混合物。类似地，磺阳离子乙酰碳甲氧基甲基化合物（5a，b）也生成了烯醇乙酸盐（6a，b）。这些烯醇乙酸盐在盐酸-甲醇的作用下进行了水解，生成了3-甲硫基-（3-苯硫基-)2,4-戊二酮（4a，b）或甲基2-甲硫基-（2-苯硫基-)乙酰乙酸盐（7a，b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.227

文献信息

• Enantiospecific synthesis of optically pure (3s)-hydroxy esters by the stereocontrolled yeast reduction of α-sulfenyl-β-ketoesters
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshiyuki Itoh、Toshio Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91125-6

  日期：——

  Stereocontrol in Baker's yeast reduction of β-ketoesters was successfully achieved by introducing the sulfenyl group at α-position of the esters to afford optically pure (S)-β-hydroxy esters.

  通过在酯的α-位引入亚磺酰基以提供光学纯的（S） -β-羟基酯，成功实现了贝克酵母中β-酮酸酯还原的立体控制。
• Substituted triazolopyrimidines and their use in light-sensitive photographic elements
  申请人：AGFA-GEVAERT naamloze vennootschap

  公开号：EP0190375A1

  公开（公告）日：1986-08-13

  Photographic element comprising a support and a silver halide emulsion layer comprising in said emulsion layer and/or in a water-permeable layer coated at the same side of the support as said emulsion layer a compound corresponding to the following general formula: wnerein: each of R1, R2, and R3, which may be the same or diffc can represent hydrogen, C1-C8alkyl, or Alk, - X - Alk2-. wherein: Alk, is C1-C8alkyl, which may be substituted, X is -0- or -S- , Alk2 is C1-C8alkylene, which may be substituted, and Y is a single bond, -0-, -S- , -CONH- , -SO2NH- , or -NHCONH-, R3 can alternatively represent C1-C8alkyl-thio, the C1-C8alkyl group of which can be substituted, at least one of R1, R2, and R3, however, being other than hydrogen and other than C1-C8alkyl. The invention disclosed includes compounds per se, which correspond to said general formula.

  摄影元件，包括一个支架和一个卤化银乳剂层，在所述乳剂层中和/或在与所述乳剂层位于支架同一侧的透水层中涂覆有与下式通式相对应的化合物： 其中，R1、R2 和 R3 可以相同或不同地代表氢、C1-C8 烷基或 Alk、- X - Alk2-： X为-0-或-S-，Alk2为C1-C8亚烷基，可被取代，Y为单键、-0-、-S-、-CONH-、-SO2NH-或-NHCONH-、 R3 也可以代表 C1-C8 烷硫基，其中的 C1-C8 烷基可以被取代。 基团可以被取代、 但 R1、R2 和 R3 中至少有一个不是 氢和 C1-C8 烷基以外。 所公开的本发明包括符合所述通式的化合物本身。
• Novel-Type GABA_B PAMs: Structure–Activity Relationship in Light of the Protein Structure
  作者：Balázs Krámos、Zsuzsa Hadady、Attila Makó、Gábor Szántó、Nóra Felföldi、Ildikó Magdó、Amrita Ágnes Bobok、Imre Bata、Viktor Román、András Visegrády、György M. Keserű、István Greiner、János Éles

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00560

  日期：2024.3.14

  optimization that led to a carboxylic acid derivative (34). This lead candidate offers the possibility to improve potency without drastically inflating the physicochemical properties. Although the discovery of the novel carboxyl feature was surprising, it turned out to be an important element of the GABAB PAM pharmacophore that can be perfectly explained based on the new protein structures. Rationalizing

  选择具有吡唑并[1,5- a ]嘧啶核心的已知HTS命中，我们的项目从CMPPE开始，其优化是由基于已发表的GABA B正变构调节剂（PAMs）开发的基于配体的药效团模型驱动的）。我们的主要目标是通过寻找新的焓相互作用来提高效力。因此，我们将亲脂性配体效率（LLE 或 LipE）作为优化的目标函数，从而产生了羧酸衍生物 ( 34 )。该主要候选药物提供了在不大幅提高理化特性的情况下提高效力的可能性。尽管新的羧基特征的发现令人惊讶，但事实证明它是 GABA B PAM 药效团的重要元素，可以根据新的蛋白质结构进行完美解释。为了合理化34的结合模式，我们使用公开的实验结构分析了 GABA B受体的亚基间 PAM 结合位点。
• FURUKAWA, SUNAO;IGARASHI, JUN-ETSU;WATANABE, MITSUAKI;KINOSHITA, TOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 227-229
  作者：FURUKAWA, SUNAO、IGARASHI, JUN-ETSU、WATANABE, MITSUAKI、KINOSHITA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• FUJISAWA, TAMOTSU;ITOH, TOSHIYUKI;SATO, TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 4, 5083-5086
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、ITOH, TOSHIYUKI、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——