7-ethoxycarbonylnaltrexone | 916070-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7-ethoxycarbonylnaltrexone
• 英文别名: ethyl (4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,7,9-trihydroxy-1,2,4,5,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-6-carboxylate
• CAS: 916070-01-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: ULOUSSNWHMGGHV-LNKMKMDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethoxycarbonylnaltrexone 、 异丙胺 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到7-isopropylaminocarbonylnaltrexone
  参考文献：
  名称：

  naldemedine 的发现：一种有效的口服阿片受体拮抗剂，用于治疗阿片类药物引起的不良反应

  摘要：

  对几种吗啡喃衍生物进行构效关系研究，以获得 μ-和 δ-阿片受体的双重拮抗剂。我们发现μ/δ-阿片受体的外周限制性双重拮抗剂是一种具有吗啡喃支架的新化学型，可口服且不易通过血脑屏障。正如我们所料，其中一些化合物可抑制阿片类药物引起的便秘和呕吐/呕吐，但干扰吗啡镇痛作用的潜力有限。其中，naldemedine被选为潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.007
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-7-ethoxycarbonylnaltrexone 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到7-ethoxycarbonylnaltrexone
  参考文献：
  名称：

  naldemedine 的发现：一种有效的口服阿片受体拮抗剂，用于治疗阿片类药物引起的不良反应

  摘要：

  对几种吗啡喃衍生物进行构效关系研究，以获得 μ-和 δ-阿片受体的双重拮抗剂。我们发现μ/δ-阿片受体的外周限制性双重拮抗剂是一种具有吗啡喃支架的新化学型，可口服且不易通过血脑屏障。正如我们所料，其中一些化合物可抑制阿片类药物引起的便秘和呕吐/呕吐，但干扰吗啡镇痛作用的潜力有限。其中，naldemedine被选为潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.007

文献信息

• 6,7-UNSATURATED-7-CARBAMOYL SUBSTITUTED MORPHINAN DERIVATIVE
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP1889848B8

  公开（公告）日：2014-12-17
• 6,7-unsaturated-7-carbamoyl substituted morphinan derivative
  申请人：Inagaki Masanao

  公开号：US20090203723A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  A novel compound which is useful as an agent for treating and/or preventing emesis, vomiting and/or constipation. A compound represented by the formula (I): wherein R 1 and R 2 are each independently hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted lower alkenyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl etc., R 3 is hydrogen, hydroxy, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted lower alkenyl, optionally substituted lower alkynyl, optionally substituted lower alkoxy etc., R 4 is hydrogen or lower alkyl, R 5 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl lower alkyl or lower alkenyl, or a pharmaceutically acceptably salt, or a solvate thereof is provided.
• US8084460B2
  申请人：——

  公开号：US8084460B2

  公开（公告）日：2011-12-27
• US8536192B2
  申请人：——

  公开号：US8536192B2

  公开（公告）日：2013-09-17
• USRE46375E1
  申请人：——

  公开号：USRE46375E1

  公开（公告）日：2017-04-25