2-[4-(p-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl]-acetic acid | 113932-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-[4-(p-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 113932-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: LKCHYFKRGFDOAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(p-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl]-acetic acid 、 2-哌嗪酮 在 2-哌嗪酮 作用下， 生成 西巴西坦
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1-(oxopyrrolidinylalkanoyl)-piperazines useful as nootropics

  摘要：

  此处提供的是一种公式为##STR1##的取代吡咯烷-2-酮化合物，其中R.sub.1代表未取代或取代了低碳基，低碳氧基，卤素和/或三氟甲基的苯基或萘基基团，X.sub.1代表低碳基亚甲基，X.sub.2代表亚甲基，乙烯基或氧乙烯基，而R.sub.2代表氢，低碳基或式子##STR2##的基团，其中X.sub.4代表低碳基亚甲基，而R.sub.3代表氢，苯基或未取代低碳基，低碳氧基，卤素和/或三氟甲基的苯基或萘基基团。这些化合物的药学上可接受的盐具有神经元保护作用，并可用作药物中的神经元保护活性成分。例如，通过将式子##STR3##的化合物相互缩合制备而成，其中Z.sub.1代表式子--X.sub.1--(.dbd.O)--Z.sub.3（IIa）的基团，而Z.sub.2代表氢，或Z.sub.1代表氢，而Z.sub.2代表式子--C(.dbd.O)--X.sub.1--Z.sub.4（IIIa）的基团，其中Z.sub.3和Z.sub.4各自代表可拆卸的基团，而R.sub.2'代表基团R.sub.2或氨基保护基团，或它们的盐，并去除可能存在的氨基保护基团R.sub.2'。

  公开号：

  US04945092A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(p-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl]-acetic acid ethyl ester 生成 2-[4-(p-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1-(oxopyrrolidinylalkanoyl)-piperazines useful as nootropics

  摘要：

  此处提供的是一种公式为##STR1##的取代吡咯烷-2-酮化合物，其中R.sub.1代表未取代或取代了低碳基，低碳氧基，卤素和/或三氟甲基的苯基或萘基基团，X.sub.1代表低碳基亚甲基，X.sub.2代表亚甲基，乙烯基或氧乙烯基，而R.sub.2代表氢，低碳基或式子##STR2##的基团，其中X.sub.4代表低碳基亚甲基，而R.sub.3代表氢，苯基或未取代低碳基，低碳氧基，卤素和/或三氟甲基的苯基或萘基基团。这些化合物的药学上可接受的盐具有神经元保护作用，并可用作药物中的神经元保护活性成分。例如，通过将式子##STR3##的化合物相互缩合制备而成，其中Z.sub.1代表式子--X.sub.1--(.dbd.O)--Z.sub.3（IIa）的基团，而Z.sub.2代表氢，或Z.sub.1代表氢，而Z.sub.2代表式子--C(.dbd.O)--X.sub.1--Z.sub.4（IIIa）的基团，其中Z.sub.3和Z.sub.4各自代表可拆卸的基团，而R.sub.2'代表基团R.sub.2或氨基保护基团，或它们的盐，并去除可能存在的氨基保护基团R.sub.2'。

  公开号：

  US04945092A1

文献信息

• Substituierte Pyrrolidinone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0236263A2

  公开（公告）日：1987-09-09

  Substituierte Pyrrolidin-2-one der Formel worin R1 einen unsubstituierten oder durch Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen und/oder Trifluormethyl substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet, X1 für Niederalkyliden steht, X2 Methylen, Aethylen oder Oxoäthylen bedeutet und R2 Wasserstoff, Niederalkyl oder einen Rest der Formel darstellt, in dem X4 Niederalkyliden und R3 Wasserstoff oder einen unsubstituierten oder durch Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen und/oder Trifluormethyl substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet, und ihre pharmazeutisch verwendbaren Salze haben nootrope Eigenschaften und können als nootrope Arzneimittelwirkstoffe verwendet werden. Sie werden hergestellt, indem man z.B. Verbindungen der Formeln worin Z1 eine Gruppe der Formel -X1-C(=O)-Z3 (Ila) und Z2 Wasserstoff oder Zi Wasserstoff und Z2 eine Gruppe der Formel -C(=O)-X1-Z4 (Illa) darstellt, wobei Z3 und Z4 jeweils abspaltbare Reste bedeuten und R einen Rest R2 oder eine Aminoschutzgruppe darstellt, oder deren Salze miteinander kondensiert und eine gegebenenfalls vorhandene Aminoschutzgruppe R abspaltet.

  式中的被取代的吡咯烷-2-酮 其中 R1 是未被取代或被低级烷基、低级烷氧基、卤素和/或三氟甲基取代的苯基或萘基，X1 是低级亚烷基，X2 是亚甲基、亚乙基或氧代亚乙基，R2 是氢、低级烷基或式中的一个基团 其中 X4 为亚低级烷基，R3 为氢或未被取代或被低级烷基、低级烷氧基、卤素和/或三氟甲基取代的苯基或萘基。它们的制备方法如下 其中 Z1 是式 -X1-C(=O)-Z3 (Ila) 的基团，Z2 是氢，或 Zi 是氢，Z2 是式 -C(=O)-X1-Z4 (Illa) 的基团，其中 Z3 和 Z4 分别是可裂解基团，R 是基团 R2 或氨基保护基团，或将它们的盐彼此缩合并裂解掉存在的氨基保护基团 R。
• US4945092A
  申请人：——

  公开号：US4945092A

  公开（公告）日：1990-07-31
• Substituted 1-(oxopyrrolidinylalkanoyl)-piperazines useful as nootropics
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04945092A1

  公开（公告）日：1990-07-31

  Substituted pyrrolidin-2-ones of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents a phenyl or naphthyl radical that is unsubstituted or substituted by lower alkyl, lower alkloxy, halogen and/or trifluoromethyl, X.sub.1 represents lower alkylidene, X.sub.2 represents methylene, ethylene or oxoethylene and R.sub.2 represents hydrogen, lower alkyl or a radical of the formula ##STR2## wherein X.sub.4 represents lower alkylidene and R.sub.3 represents hydrogen or a phenyl or a phenyl naphthyl radical that is unsubstituted by lower alkyl, lower alkoxy, halogen and/or trifluoromethyl, and their pharmaceutically acceptable salts, have nootropic properties and can be used as nootropic active ingredients in medicaments. They are prepared, for example, by condensing with one another compounds of the formulae ##STR3## wherein Z.sub.1 represents a group of the formula --X.sub.1 --(.dbd.O)--Z.sub.3 (IIa) and Z.sub.2 represents hydrogen, or Z.sub.1 represents hydrogen and Z.sub.2 represents a group of the formula --C(.dbd.O) --X.sub.1 --Z.sub.4 (IIIa), wherein each of Z.sub.3 and Z.sub.4 represents a removable radical and R.sub.2 ' represnts a radical R.sub.2 or amino-protecting group, or their salts, and removing an amino-protecting R.sub.2 ' which may be present.

  化学式为##STR1##的吡咯烷酮取代物，其中R.sub.1代表未取代或取代为较低烷基、较低烷氧基、卤素和/或三氟甲基的苯基或萘基基团，X.sub.1代表较低烷基亚甲基，X.sub.2代表亚甲基、乙烯基或氧乙烯基，R.sub.2代表氢、较低烷基或化学式##STR2##的基团，其中X.sub.4代表较低烷基亚甲基，R.sub.3代表氢或未取代或取代为较低烷基、较低烷氧基、卤素和/或三氟甲基的苯基或苯基萘基团，以及它们的药学上可接受的盐，具有智力增强作用，并可用作药物中的智力增强活性成分。例如，它们可以通过将具有以下化学式的化合物相互缩合制备：##STR3##其中Z.sub.1代表化学式--X.sub.1--(.dbd.O)--Z.sub.3 (IIa)的基团，Z.sub.2代表氢，或Z.sub.1代表氢，Z.sub.2代表化学式--C(.dbd.O)--X.sub.1--Z.sub.4 (IIIa)的基团，其中Z.sub.3和Z.sub.4中的每一个代表可移除的基团，R.sub.2 '代表基团R.sub.2或氨基保护基团，或它们的盐，并去除可能存在的氨基保护基团R.sub.2 '。