N-[(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)乙酰基]-3-苯基-DL-丙氨酸 | 60676-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)乙酰基]-3-苯基-DL-丙氨酸
• 英文名称: N-phthaloyl-glycyl-β-phenylalanine
• 英文别名: N-(N,N-phthaloyl-glycyl)-phenylalanine；N-(N,N-phthaloyl-glycyl)-DL-phenylalanine；N-(N,N-Phthaloyl-glycyl)-DL-phenylalanin；N-Phthalylglycyl-DL-phenylalanin；Phthaloylglycylphenylalanin；(DL)-Phthaloyl-Gly-Phe；N-((1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)acetyl)-3-phenyl-DL-alanine；2-[[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 60676-54-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₅
• 分子量: 352.346
• InChiKey: BAIZNEMAFFNNOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  637.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)乙酰基]-3-苯基-DL-丙氨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(5-acetoxy-4-benzyl-oxazol-2-ylmethyl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Steglich,W.; Hoefle,G., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 3, p. 883 - 898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 1,4-二氧六环 、 三正丁胺 、 氯甲酸乙酯 作用下， 生成 N-[(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)乙酰基]-3-苯基-DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  合成肽的新方法

  摘要：

  与酸性胺基化物或有机溶剂形成叔胺（tri-n-butylamine），三氟甲基甲酸酯（=氯碳酸酯=氯甲酸酯）或d乙基甲酸酯，或多或少，溶液混合物酐的混合物：

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340318

文献信息

• Die HydroxylaminolyseN-substituierter Phthalimide, ein Verfahren zur Darstellung von Peptiden undN-Hydroxy-peptiden
  作者：Otto Neunhoeffer、Günter Lehmann、Dieter Haberer、Georg Steinle

  DOI：10.1002/jlac.19687120125

  日期：1968.4.29

  Die Hydroxylaminolyse N-subsituierter Phthalimido-Verbindungen läßt sich unter extrem milden Bedingungen durchführen, wie am Beispiel der Darstellung des Lysyl-lysins und der N-Aminoacetyl-hydroxylamino-essigsäure (3a) gezeigt wird. Über einige neue Beobachtungen an α-Hydroxylamino-carbonsäuren wird berichtet.

  N-取代的邻苯二甲酰亚胺基化合物的羟胺解可以在极温和的条件下进行，如赖氨酰赖氨酸和N-氨基乙酰基-羟胺基乙酸（3a）的制备实例所示。报道了一些关于α-羟基氨基羧酸的新发现。
• Dehydropeptides
  申请人：Research Corporation

  公开号：EP0010830A2

  公开（公告）日：1980-05-14

  Preparation of azlactones represented by the formula wherein R is a substituted or unsubstituted alkyl, aryl or nitrogen containing heterocyclic group, and R1 is an N-blocked amino acid residue or peptide chain, and stereoisomers thereof, by oxidizing the corresponding saturated azlactone with a benzoquinone oxidizing agent in the presence of a base. The unsaturated azlactones, some of which are novel, can be converted to dehydropeptides, which are useful as intermediates for preparing novel biologically active compounds, or themselves have biological activity.

  式所代表的氮内酯的制备 其中 R 是取代或未取代的烷基、芳基或含氮杂环基团，R1 是 N-受阻氨基酸残基或肽链，以及它们的立体异构体、 在碱存在下，用苯醌氧化剂氧化相应的饱和氮内酯。不饱和氮内酯（其中一些是新型的）可转化为脱水肽，这些脱水肽可作为制备新型生物活性化合物的中间体，或本身具有生物活性。
• A New Synthetic Route to Peptides
  作者：John C. Sheehan、Victor S. Frank

  DOI：10.1021/ja01173a095

  日期：1949.5
• Yamashita; Yashiro, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1954, vol. 28, p. 674
  作者：Yamashita、Yashiro

  DOI：——

  日期：——
• Shcherbakov, V. I.; Ivanov, E. F.; Khorshev, S. Ya., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1991, vol. 21, p. 1549 - 1568
  作者：Shcherbakov, V. I.、Ivanov, E. F.、Khorshev, S. Ya.、Feldman, M. S.、Kopytov, E. B.、Konkina, T. N.

  DOI：——

  日期：——