6-(α-p-methoxystyryl)pyridazin-3(2H)-one | 87563-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(α-p-methoxystyryl)pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 6-(4-Methoxystyryl)pyridazin-3-ol；3-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 87563-71-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: UVMVSZYSDAZBBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(α-p-methoxystyryl)pyridazin-3(2H)-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 2-{2-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1yl]ethyl}-6-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of novel pyridazine and pyridazinone derivatives as non-ulcerogenic agents

  摘要：

  在此，我们报告了几系列吡嗪和吡嗪酮衍生物的合成和药理性质。所有合成的化合物都进行了体内测试，以评估其抗炎和溃疡形成特性，参考化合物为吲哚美辛。化合物4a和9d显示出比吲哚美辛更强的抗炎活性，且起效迅速，胃部安全性良好。这些化合物随后被选择进行进一步研究。在体外的MTT实验中，这两种化合物被确定为有效且选择性的COX-2抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-1205-5
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-6-(α-methoxystyryl)pyridazin-3(2H)-one 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(α-p-methoxystyryl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of novel pyridazine and pyridazinone derivatives as non-ulcerogenic agents

  摘要：

  在此，我们报告了几系列吡嗪和吡嗪酮衍生物的合成和药理性质。所有合成的化合物都进行了体内测试，以评估其抗炎和溃疡形成特性，参考化合物为吲哚美辛。化合物4a和9d显示出比吲哚美辛更强的抗炎活性，且起效迅速，胃部安全性良好。这些化合物随后被选择进行进一步研究。在体外的MTT实验中，这两种化合物被确定为有效且选择性的COX-2抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-1205-5

文献信息

• Ismail, M. Fekry; Shams, Nabil A.; El-Khamry, Abdel Momen A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 5, p. 799 - 803
  作者：Ismail, M. Fekry、Shams, Nabil A.、El-Khamry, Abdel Momen A.、Mostafa, Omnia E. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anti-inflammatory activity of novel pyridazine and pyridazinone derivatives as non-ulcerogenic agents
  作者：Makarem M. Saeed、Nadia A. Khalil、Eman M. Ahmed、Kholoud I. Eissa

  DOI：10.1007/s12272-012-1205-5

  日期：2012.12

  Herein, we report the synthesis and pharmacological properties of several series of pyridazine and pyridazinone derivatives. All the synthesized compounds were tested, in vivo, for their anti-inflammatory and ulcerogenic properties against indomethacin, as a reference compound. Compounds 4a and 9d have shown a potent anti-inflammatory activity more than indomethacin with rapid onset of action and safe gastric profile. The latter compounds were then selected for further investigation. In the MTT assay in vitro, both compounds were identified as potent and selective COX-2 inhibitors.

  在此，我们报告了几系列吡嗪和吡嗪酮衍生物的合成和药理性质。所有合成的化合物都进行了体内测试，以评估其抗炎和溃疡形成特性，参考化合物为吲哚美辛。化合物4a和9d显示出比吲哚美辛更强的抗炎活性，且起效迅速，胃部安全性良好。这些化合物随后被选择进行进一步研究。在体外的MTT实验中，这两种化合物被确定为有效且选择性的COX-2抑制剂。