6,7-dichloro-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde | 64481-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,7-dichloro-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6,7-Dichloro-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbaldehyde；6,7-dichloro-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 64481-11-4
• 化学式: C₁₀H₄Cl₂O₃
• 分子量: 243.046
• InChiKey: OBLBAQQFHGLLIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gaikar; Gadhave; Karale, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 3, p. 221 - 224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,5-二氯-2-羟基苯基)乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 6,7-dichloro-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代吡唑类作为吡咯霉素类似物对葡萄球菌生物膜的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  生物膜的形成使金黄色葡萄球菌能够抵抗抗生素并引起慢性感染。几种吡咯霉素化合物是有效的抗菌剂，对葡萄球菌生物膜具有抑制作用。我们设计并合成了两个系列的取代吡唑作为吡咯霉素类似物。化合物17a、17d和17h对各种耐万古霉素粪肠球菌(VRE) 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)表现出强效抗菌活性，其中化合物17d对 MRSA (MIC = 0.0625 μg/mL)、万古霉素-中间金黄色葡萄球菌(签证) (MIC = 0.0313 μg/mL)。进一步的研究表明，化合物17h可以显着减少 MRSA 的生物膜形成，并表现出良好的选择性。还评估了体外肝微粒体稳定性，结果表明17h在人肝微粒体中代谢稳定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114309

文献信息

• AMINOPHOSPHONIC DERIVATIVES OF CHROMONE. SYNTHESIS OF NOVEL CHROMONE-3-(α-AMINO) METHANEPHOSPHONIC ACIDS
  作者：Bogdan Boduszek、Marcin Lipiński、Maria W. Kowalska

  DOI：10.1080/10426509808045496

  日期：1998.12.1

  triphenyl phosphite in acetic acid lead to the corresponding diphenyl chromone-3-[α(-N-benzyloxycarbonyl)amino]-methanephosphonates 2 in high yields. Deprotection of the Z-substituted diphenyl esters 2 by means of acetic hydrogen bromide solution and the subsequent hydrolysis by means of 20% aq. HCI, lead to the final chromone-3-(α-amino)methanephosphonic acids 4. Attempts of synthesis of the corresponding

  摘要 3-甲酰基色酮与氨基甲酸苄酯和亚磷酸三苯酯在乙酸中反应，以高产率生成相应的二苯基色酮-3-[α(-N-苄氧羰基)氨基]-甲烷膦酸酯2。Z-取代的二苯酯2通过乙酸溴化氢溶液脱保护，随后通过20％水溶液水解。HCl导致最终的色酮-3-(α-氨基)甲膦酸4。通过这种方式合成相应色酮-2-氨基膦酸衍生物的尝试已经失败。另一方面，通过将亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯添加到由 2-甲酰基色酮形成的醛亚胺中，成功地获得了色酮-2-（α-氨基）甲膦酸（6）。
• Identification of an anti-MRSA dihydrofolate reductase inhibitor from a diversity-oriented synthesis
  作者：Emma E. Wyatt、Warren R. J. D. Galloway、Gemma L. Thomas、Martin Welch、Olivier Loiseleur、Alleyn T. Plowright、David R. Spring

  DOI：10.1039/b812901k

  日期：——

  The screening of a diversity-oriented synthesis library followed by structure-activity relationship investigations have led to the discovery of an anti-MRSA agent which operates as an inhibitor of Staphylococcus aureus dihydrofolate reductase.

  筛选以多样性为导向的合成文库，然后进行结构-活性关系研究，从而发现了一种抗 MRSA 试剂，该试剂可作为金黄色葡萄球菌二氢叶酸还原酶的抑制剂。
• Synthesis and cytotoxicity evaluation of regioisomeric substituted N-phenyl-3′-(chrom-4-one-3-yl)-isoxazolidines: induction of apoptosis through a mitochondrial-dependent pathway
  作者：Gagandeep Singh、Amritpal Kaur、Vishal Sharma、Nitasha Suri、Parduman R. Sharma、Ajit. K. Saxena、Mohan Paul S. Ishar

  DOI：10.1039/c3md00055a

  日期：——

  Regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of C-(chrom-4-one-3-yl)-N-phenylnitrones (5) with different mono-substituted, disubstituted and cyclic dipolarophiles were carried out to obtain substituted N-phenyl-3′-(chrom-4-one-3-yl)-isoxazolidines (7a–p, 10a–c and 12a–c). Some of the obtained isoxazolidines display significant cytotoxicity against several human cancer cell lines. The preliminary bioassay results revealed that compound 10c showed higher cytotoxicity than paclitaxel against the A549 cell line with an IC50 value of 0.7 μM. Compound 10c induces apoptosis through a mitochondrial-dependent pathway in human promyelocytic leukemia (HL-60) cells as revealed by induced apoptotic bodies' formation, DNA ladder, increased Sub-G0 DNA fraction and loss of mitochondrial membrane potential (ΔΨm) in HL-60 cells.

  对C-(chrom-4-one-3-yl)-N-phenylnitrones (5)与不同的单取代、双取代和环状双极烯的1,3-极性环加成反应进行了区域选择性和立体选择性反应，得到了取代的N-苯基-3′-(chrom-4-one-3-yl)-异噁唑啉（7a–p、10a–c和12a–c）。部分获得的异噁唑啉对多种人癌细胞系表现出显著的细胞毒性。初步的生物测定结果显示，化合物10c对A549细胞系的细胞毒性高于紫杉醇，IC50值为0.7微摩尔。化合物10c通过线粒体依赖途径诱导人类前髓细胞白血病（HL-60）细胞的凋亡，这通过诱导的凋亡小体形成、DNA梯带、中性Sub-G0 DNA部分增加以及线粒体膜电位（ΔΨm）丧失等现象得以揭示。
• Cellulose sulphuric acid as a biodegradable and reusable catalyst for the Knoevenagel condensation
  作者：Kiran Shelke、Suryakant Sapkal、Kirti Niralwad、Bapurao Shingate、Murlidhar Shingare

  DOI：10.2478/s11532-009-0111-2

  日期：2010.2.1

  A green, mild and efficient method for Knoevenagel condensation of 3-formylchromone/2-chlroquinoline-3-carbaldehyde with active methylene compounds such as Meldrum’s acid/ethyl cyanoacetate using biosupported cellulose sulphuric acid (CSA) in the solid-state by grinding under solvent-free condition has been developed. This method provides several advantages including environmental friendliness, shor t reaction times, high yields and a simple work-up procedure. Moreover, the CSA was successfully reused for four cycles without significant loss of activity.

  摘要：开发了一种绿色、温和且高效的方法，用于在无溶剂条件下通过生物支持的纤维素硫酸催化下，通过研磨将3-甲酰基香豆素/2-氯喹啉-3-甲醛与活性亚甲基化合物（如梅尔德鲁姆酸/氰乙酸乙酯）进行Knoevenagel缩合反应。该方法具有多种优点，包括环境友好、反应时间短、产率高和简单的操作程序。此外，纤维素硫酸催化剂成功地重复使用了四个周期，且活性损失不显著。
• Metal-Free Catalyzed Oxidation/Decarboxylative [3+2] Cycloaddition Sequences of 3-Formylchromones to Access Pyrroles with Anti-Cancer Activity
  作者：Xue Li、Xing-Yu Chen、Bing-Ying Fan、Qun Yu、Jie Lei、Zhi-Gang Xu、Zhong-Zhu Chen

  DOI：10.3390/molecules28227602

  日期：——

  An efficient and direct approach to pyrroles was successfully developed by employing 3-formylchromones as decarboxylative coupling partners, and facilitated by microwave irradiation. The protocol utilizes easily accessible feedstocks, a catalytic amount of DBU without any metals, resulting in high efficiency and regioselectivity. Notably, all synthesized products were evaluated against five different cancer cell lines and compound 3l selectively inhibited the proliferation of HCT116 cells with an IC50 value of 10.65 μM.

  通过使用 3-甲酰基色酮作为脱羧偶联剂，并在微波辐照的帮助下，成功开发出了一种高效、直接的吡咯方法。该方法利用容易获得的原料和催化量的 DBU，不含任何金属，因而具有高效率和区域选择性。值得注意的是，所有合成产物都针对五种不同的癌细胞系进行了评估，化合物 3l 选择性地抑制了 HCT116 细胞的增殖，IC50 值为 10.65 μM。