1-苄基-4-(2-氯乙基)哌嗪 | 7667-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-4-(2-氯乙基)哌嗪
• 英文名称: 1-benzyl-4-(2-chloroethyl)piperazine
• 英文别名: 1-benzyl-4-(2-chloro-ethyl)-piperazine；1-(2-chloroethyl)-4-(phenylmethyl)piperazine；4-Benzyl-1-<2-chlor-ethyl>-piperazin；1-(2-Chloraethyl)-4-benzylpiperazin；1-(2-Chlorethyl)-4-benzyl-piperazin；1-Benzyl-4-(2-chlorethyl)-piperazin
• CAS: 7667-37-0
• 化学式: C₁₃H₁₉ClN₂
• 分子量: 238.76
• InChiKey: SLOLBVBZWFLGMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  334.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 1-苄基-4-(2-氯乙基)哌嗪 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 4,7-dimethyl-1-[2-[4-(phenylmethyl)-1-piperazinyl]ethyl]-1H-indole-2,3-dione dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Composition containing an oxoindole compound

  摘要：

  本发明涉及一种具有下列结构式的氧吲哚化合物，用于预防或治疗认知功能障碍：5-环己基-1,3-二氢-1-[2-[4-(苯甲基)-1-哌嗪基]乙基]-2H-吲哚-2-酮。

  公开号：

  US05585378A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 1-溴-2-氯乙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到1-苄基-4-(2-氯乙基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Mahesh; Venkatesha Perumal; Pandi, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 6, p. 411 - 414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL REVAMIPIDE PRODRUGS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：SAMJIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150141409A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Disclosed are a novel rebamipide prodrug, a method for preparing the same, and use thereof. Also, a pharmaceutical composition comprising the novel rebamipide prodrug as an active ingredient is provided. The rebamipide prodrug is increased 25-fold in absorption rate compared to rebamipide itself, and can be applied to the prophylaxis or therapy of gastric ulcer, acute gastritis, chronic gastritis, xerophthalmia, cancer, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, or obesity.

  揭示了一种新型的雷巴米特前药，以及其制备方法和用途。此外，提供了一种含有该新型雷巴米特前药作为活性成分的药物组合物。与雷巴米特本身相比，雷巴米特前药的吸收速率增加了25倍，可用于预防或治疗胃溃疡、急性胃炎、慢性胃炎、干眼症、癌症、骨关节炎、类风湿性关节炎或肥胖症。
• From Quinoline to Quinazoline‐Based <i>S. aureus</i> NorA Efflux Pump Inhibitors by Coupling a Focused Scaffold Hopping Approach and a Pharmacophore Search
  作者：Nicholas Cedraro、Rolando Cannalire、Andrea Astolfi、Gianmarco Mangiaterra、Tommaso Felicetti、Salvatore Vaiasicca、Giada Cernicchi、Serena Massari、Giuseppe Manfroni、Oriana Tabarrini、Violetta Cecchetti、Maria Letizia Barreca、Francesca Biavasco、Stefano Sabatini

  DOI：10.1002/cmdc.202100282

  日期：2021.10.6

  previously described EPIs, we developed pharmacophore models able to identify inhibitors of NorA, the most studied efflux pump of Staphylococcus aureus. Herein we report the pharmacophore-based virtual screening of a library of new potential NorA EPIs generated by an in-silico scaffold hopping approach of the quinoline core. After chemical synthesis and biological evaluation of the best virtual hits, we found

  抗生素耐药性破坏剂，例如外排泵抑制剂 (EPI)，是开发新型抗菌药物的有力替代方案。最近，通过使用先前描述的 EPI，我们开发了能够识别 NorA 抑制剂的药效团模型，NorA 是研究最多的金黄色葡萄球菌外排泵。在此，我们报告了基于药效基团的虚拟筛选，通过喹啉核心的计算机支架跳跃方法生成了新的潜在 NorA EPI 库。经过对最佳虚拟命中的化学合成和生物学评估后，我们发现喹唑啉核心是性能最佳的支架。因此，我们设计并合成了一系列功能化的2-芳基喹唑啉，并将其进一步评估为NorA EPI。其中四种与环丙沙星表现出很强的协同作用，对耐药金黄色葡萄球菌菌株具有良好的溴化乙锭外流抑制作用，同时对人类细胞系具有低细胞毒性，从而凸显出有前景的安全性。
• Natural isoflavone biochanin A as a template for the design of new and potent 3-phenylquinolone efflux inhibitors against Mycobacterium avium
  作者：Rolando Cannalire、Diana Machado、Tommaso Felicetti、Sofia Santos Costa、Serena Massari、Giuseppe Manfroni、Maria Letizia Barreca、Oriana Tabarrini、Isabel Couto、Miguel Viveiros、Stefano Sabatini、Violetta Cecchetti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.014

  日期：2017.11

  pumps. Herein, we report a series of 3-phenylquinolones designed by modifying the isoflavone biochanin A, a natural EPI of the related M. smegmatis, taking into account some important SAR information obtained around the 2-phenylquinoline NorA EPIs. The 3-phenylquinolones inhibited M. avium efflux pumps with derivatives 1e and 1g that displayed the highest synergistic activity against all the strains

  鸟分枝杆菌是一种难以治疗的病原体，能够迅速产生耐药性。像其他微生物一样，外排泵的过表达是产生多药耐药性的主要机制之一。尽管外排泵抑制剂（EPI）的使用代表了逆转耐药性的一种有前途的策略，但迄今为止，很少知道鸟分枝杆菌的EPI。最近，我们表明内部的2-苯基喹啉金黄色葡萄球菌NorA EPIs还表现出良好的抗鸟分枝杆菌外排泵的活性。在此，我们报告了一系列通过修饰异黄酮生物素A（相关耻垢分枝杆菌的天然EPI）而设计的一系列3-苯基喹诺酮类药物。考虑到在2-苯基喹啉NorA EPI周围获得的一些重要SAR信息。3-苯基喹诺酮类药物对衍生的1e和1g抑制鸟分枝杆菌外排泵，对研究中考虑的所有菌株均显示出最高的协同活性，从而降低了大环内酯类和氟喹诺酮类药物的MIC值（从4-倍降低至128倍）。
• NOVEL REBAMIPIDE PRODRUG, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND USAGE THEREOF
  申请人：Samjin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2865669B1

  公开（公告）日：2021-04-28
• 2-Phenylquinoline <i>S. aureus</i> NorA Efflux Pump Inhibitors: Evaluation of the Importance of Methoxy Group Introduction
  作者：Tommaso Felicetti、Rolando Cannalire、Donatella Pietrella、Gniewomir Latacz、Annamaria Lubelska、Giuseppe Manfroni、Maria Letizia Barreca、Serena Massari、Oriana Tabarrini、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Bryan D. Schindler、Glenn W. Kaatz、Violetta Cecchetti、Stefano Sabatini

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00791

  日期：2018.9.13

  Antimicrobial resistance (AMR) represents a hot topic in drug discovery. Besides the identification of new antibiotics, the use of nonantibiotic molecules to block resistance mechanisms is a powerful alternative. Bacterial efflux pumps exert an early step in AMR development by allowing bacteria to grow at subinhibitorial drug concentrations. Thus, efflux pump inhibitors (EPIs) offer a great opportunity to fight AMR Given our experience in developing Staphylococcus aureus NorA EPIs, in this work, starting from the 2-phenylquinoline hit 1, we planned the introduction of methoxy groups on the basis of their presence in known NorA EPIs. Among the 35 different synthesized derivatives, compounds 3b and 7d exhibited the best NorA inhibition activity by restoring at very low concentrations ciprofloxacin MICs against resistant S. aureus strains. Interestingly, both compounds displayed EPI activities at nontoxic concentrations for human cells as well as highlighted promising results by preliminary pharmacokinetic studies.