| 1402725-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1402725-31-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: LWXSGJXOPHNTQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 乙醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到ethyl 2-(6-chloro-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Bioreduction of the C C double bond with Pseudomonas monteilii ZMU-T17: one approach to 3-monosubstituted oxindoles

  摘要：

  An efficient whole cell-mediated bioreduction of 3-methylene-2-oxindoles has been developed, affording a range of 3-monosubstituted oxindoles in moderate to good yields (41-82%) with Pseudomonas monteilii ZMU-T17 as biocatalyst. Additionally, a possible reaction pathway for this bioreduction of C=C double bond was proposed. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.037
• 作为产物：
  描述：

  6-氯靛红 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化 Aza-Michael/Michael 环化级联反应：螺氧吲哚 Piperidin-2-one 衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  使用方酰胺催化剂通过氮杂迈克尔/迈克尔环化级联序列实现了螺-羟吲哚哌啶-2-酮衍生物的简单、直接和高度对映选择性合成。在温和条件下以优异的收率（高达 99%）和良好的立体选择性（高达 >20:1 dr 和高达 99% ee）获得所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00779

文献信息

• A One‐Pot Ring‐Opening/Ring‐Closure Sequence for the Synthesis of Polycyclic Spirooxindoles
  作者：Ji‐Wei Ren、Qing‐Lan Zhao、Jun‐An Xiao、Peng‐Ju Xia、Hao‐Yue Xiang、Xiao‐Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1002/chem.201900409

  日期：2019.3.27

  One‐pot ring‐opening/ring‐closure process of combining methyleneindolinone with 3‐aminooxindole has been developed in this work. Novel polycyclic spirooxindoles were efficiently assembled under mild conditions in high yields (up to 95 %) with moderate to good diastereoselectivities (up to >95:5 d.r.) through simple filtration.

  在这项工作中，开发了将亚甲基吲哚酮与3-氨基羟吲哚结合的一锅开环/闭环方法。通过简单过滤，在温和条件下以高收率（高达95％）和中等至良好的非对映选择性（高达> 95：5 dr）有效地组装了新型多环螺毒素。
• Completely regioselective insertion of unsymmetrical alkynes into electron-deficient alkenes for the synthesis of new pentacyclic indoles
  作者：Ke Chen、Ting Xu、Jian Liang、Meng Zhou、Jie Zhang、Wen-Juan Hao、Jianyi Wang、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1039/c9cc08762a

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed insertion of unsymmetrical alkynes into electron-deficient alkenes was developed for the first time, and used to produce 34 hitherto unreported pentacyclic benzo[5,6]chromeno[2,3-b]indoles with generally good yields and complete stereoselectivity. A Yb(OTf)3-catalyzed reaction between o-alkynylnaphthols and 3-methyleneindolin-2-ones proceeded efficiently, and provided a simple

  首次开发了路易斯酸催化的不对称炔烃插入缺电子烯烃中的方法，该方法用于生产34例迄今未报道的五环苯并[5,6] chromeno [2,3-b]吲哚，收率通常较高，而且完全立体选择性。Yb（OTf）3催化的邻炔基萘和3-亚甲基吲哚-2-酮之间的反应有效地进行，并通过无氧化剂的CC双键断裂/重排为炔烃双官能化提供了一个简单且收敛的方案。通过进行系统的理论计​​算，得出了该多米诺过程的机械细节。
• Efficient construction of highly functionalized spiro[γ-butyrolactone-pyrrolidin-3,3′-oxindole] tricyclic skeletons via an organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Long Wang、Xiao-Mei Shi、Wei-Ping Dong、Li-Ping Zhu、Rui Wang

  DOI：10.1039/c3cc40669e

  日期：——

  Highly functionalized spiro[gamma-butyrolactone-pyrrolidin-3,3'-oxindole] tricyclic skeletons were delivered successfully with high optical purity using an effective yet simple procedure.

  高度功能化的螺[γ-丁内酯-吡咯烷烃-3,3'-羟吲哚]三环骨架通过有效而简单的方法以高光学纯度成功交付。
• Temperature-Dependent Double Isocyanide Insertion Reaction To Construct a Polycyclic Skeleton
  作者：Yaming Tian、Lumin Tian、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00131

  日期：2016.2.19

  A novel strategy to furnish selective double insertion of isocyanides with the aid of potassium tetrachloroaurate(III) has been disclosed. This strategy provides quick access to approach a complex polycyclic skeleton in an efficient manner. Unexpected oxygen migration was also observed when the reaction was conducted at a lower temperature.

  公开了一种新颖的策略，其借助于四氯金酸钾（III）选择性地双插入异氰酸酯。该策略提供了以有效方式快速访问复杂的多环骨架的途径。当反应在较低温度下进行时，也观察到了意外的氧迁移。
• Cu‐Catalyzed Synthesis of [1,2,3]triazolo[1,5‐c]quinazolin‐5(6H)‐one Derivatives via Sequential Reaction of Ethyl‐2‐(2‐oxoindolin‐3‐ylidene)acetate with Sodium Azide
  作者：Somnath Ghosh、Nirmala Mohanta、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1002/ejoc.202400443

  日期：2024.8.12

  Herein, we report Cu-catalysed synthesis of 5-oxo-5,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-c]quinazoline derivatives by using α, β-unsaturated keto/ester methyleneindolinone and sodium azide via an azide-alkene cyclization and ring expansion.

  在此，我们报道了使用α，β-不饱和酮/酯亚甲基二氢吲哚酮和叠氮化钠铜催化合成5-氧代-5,6-二氢-[1,2,3]三唑并[1,5-c]喹唑啉衍生物通过叠氮-烯烃环化和扩环。