N-(benzyloxycarbonyl)aminomethylphosphonic acid | 55601-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)aminomethylphosphonic acid
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-aminomethylphosphonic acid；N-benzyloxycarbonylaminomethylphosphonic acid；N-(carbobenzoxy)aminomethylphosphonic acid；N-Cbz-aminomethyl phosphonic acid；(N-carbobenzoxy-amino)methylphosphonic acid；benzyloxycarbonylaminomethylphosphonic acid；[[n-(Benzyloxycarbonyl)amino]methyl]phosphate；phenylmethoxycarbonylaminomethylphosphonic acid
• CAS: 55601-40-6
• 化学式: C₉H₁₂NO₅P
• 分子量: 245.172
• InChiKey: WUNKRZNFNIYEPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)aminomethylphosphonic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)aminomethylphosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Hydrogen-Bond Participation in Phosphonylammonium Salt Formation

  摘要：

  A series of phosphonochloridates and phosphonyl dichlorides were prepared, and their reactivity with triethylamine has been investigated using P-31 NMR spectroscopy, Taken together these studies provide evidence that an intramolecular hydrogen-bond is required for phosphonylammonium salt formation to render the phosphorus more electron-deficient.

  DOI：

  10.1021/ol0066330
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylaminomethyl-H-phosphinic acid 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)aminomethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Vassiliou, Stamatia, ARKIVOC, 2012, vol. 2012, # 4, p. 7 - 14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic amides
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05521179A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  The present invention relates to certain novel heterocyclic amides which are 1-pyridylacetamide compounds of formula I, set out herein, which are inhibitors of human leukocyte elastase (HLE), also known as human neutrophil elastase (HNE), making them useful whenever such inhibition is desired, such as for research tools in pharmacological, diagnostic and related studies and in the treatment of diseases in mammals in which HLE is implicated. The invention also includes intermediates useful in the synthesis of these heterocyclic amides, processes for preparing the heterocyclic amides, pharmaceutical compositions containing such heterocyclic amides and methods for their use.

  本发明涉及某些新颖的杂环酰胺，它们是式I所示的1-吡啶乙酰胺化合物，这些化合物是人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制剂，也被称为人类中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE），使它们在需要这种抑制作用时非常有用，例如用作药理学、诊断和相关研究工具以及治疗哺乳动物中HLE相关疾病。该发明还包括在合成这些杂环酰胺过程中有用的中间体，制备这些杂环酰胺的方法，含有这些杂环酰胺的药物组合物以及它们的使用方法。
• Inverse Acyl Phosph(on)ates: Substrates or Inhibitors of β-Lactam-Recognizing Enzymes?
  作者：Michael J. Morrison、Naixin Li、R.F. Pratt

  DOI：10.1006/bioo.2001.1218

  日期：2001.10

  the synthesis and evaluation as inhibitors of an inverse pair of acyl phosph(on)ates that incorporate the amido side chain that represents a major substrate specificity determinant of these enzymes. Thus, N-(phenylacetyl)glycyl phenyl phosphate and benzoyl N-(benzyloxycarbonyl)aminomethyl phosphonate were prepared. The former of these compounds was found to be a substrate of typical class A and C beta-lactamases

  酰基磷酸酯代表了一类新型的β-内酰胺识别酶抑制剂。此类的先前描述的成员是芳酰基磷酸酯。已经显示这些化合物酰化和/或磷酸化活性位点丝氨酸残基，导致瞬时或基本不可逆的抑制[Li，N。，和Pratt，RF（1998）J.Am.Chem.Soc。，1993，9，1959]。化学 Soc.120，4264-4268]。本论文描述了合成和评估作为反磷酸酯对的抑制剂的方法，该反磷酸酯结合了酰胺侧链，酰胺侧链代表这些酶的主要底物特异性决定因素。因此，制备了N-（苯基乙酰基）缩水甘油基苯基磷酸酯和苯甲酰基N-（苄氧基羰基）氨基甲基膦酸酯。发现这些化合物的前者是典型的A和C类β-内酰胺酶和链霉菌R61的DD-肽酶的底物。因此它酰化了活性位点丝氨酸。相反，后一种化合物可能是上述酶的不可逆抑制剂，可能是由于活性位点丝氨酸的磷酸化作用。因此，对于这些酶中的每一种，酰胺基侧链而不是酰基都决定了结合的磷酸酯的方向，从而决定了反应方式。
• Cyclohexane derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05449785A1

  公开（公告）日：1995-09-12

  Compounds of the formula ##STR1## which have antifungal activity.

  具有抗真菌活性的化合物的公式为##STR1##。
• Cellular accumulation of phosphonate analogs of hiv protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20070010489A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit 5 HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有HIV蛋白酶抑制剂性质的膦酸酯取代化合物，其具有作为治疗剂和其他工业用途的用途。该组合物抑制5型HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面具有治疗作用，以及在检测HIV蛋白酶方面的检测中有用。
• Method and compositions for identifying anti-hiv therapeutic compounds
  申请人：Birkus Gabriel

  公开号：US20070190523A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to methods and compositions for identifying compounds having therapeutic activity against human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及用于鉴定具有治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）活性的化合物的方法和组合物。