N-(benzyloxycarbonyl)aminomethylphosphonic dichloride | 151681-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)aminomethylphosphonic dichloride
• 英文别名: benzyl N-(dichlorophosphorylmethyl)carbamate
• CAS: 151681-57-1
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂NO₃P
• 分子量: 282.063
• InChiKey: MOFGRSCTFPLDFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)aminomethylphosphonic dichloride 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯单酯抑制丝氨酸β-内酰胺酶的结构活性研究。

  摘要：

  制备了一系列新的膦酰基衍生物，并测试了其对丝氨酸（A和C类）β-内酰胺酶的抑制作用。一系列甲基膦酸酯中离去基团的变化表明，离去基团比以前使用的对硝基苯氧基更好，可以提供更有效的抑制剂。在离去基团中包含负电荷本身并不导致更好的抑制剂。芳基膦酸酯似乎比具有电子可比性但离去基团较小的膦酸酯更有效。一个良好的离去基团2,4-二硝基苯氧基与一个酰胺侧链的结合，相对于酰胺基团的分子内亲核催化水解作用，苯基甲基磺酰胺基（而不是苯基乙酰酰胺基）是为了提高化合物在分子内亲核催化方面的稳定性，但与以前使用的对硝基苯基膦酸酯相比，总的来说并不能产生更好的抑制剂。这些结果首次表明了β-内酰胺酶与膦酸酯抑制剂的离去基团之间的特异性相互作用。手性硫代膦酸酯的仅一种对映异构体，可能是Rp异构体，是有效的抑制剂。在对硝基苯基酰胺基甲基膦酸酯的亚甲基上添加D-或L-甲基并没有增强膦酸酯的抑制能力。A类β-内酰胺酶对膦酸酯仍

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00103-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)aminomethylphosphonic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)aminomethylphosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Hydrogen-Bond Participation in Phosphonylammonium Salt Formation

  摘要：

  A series of phosphonochloridates and phosphonyl dichlorides were prepared, and their reactivity with triethylamine has been investigated using P-31 NMR spectroscopy, Taken together these studies provide evidence that an intramolecular hydrogen-bond is required for phosphonylammonium salt formation to render the phosphorus more electron-deficient.

  DOI：

  10.1021/ol0066330

文献信息

• Intramolecular Hydrogen-Bond Participation in Phosphonylammonium Salt Formation
  作者：Amos B. Smith、Laurent Ducry、R. Michael Corbett、Ralph Hirschmann

  DOI：10.1021/ol0066330

  日期：2000.11.1

  A series of phosphonochloridates and phosphonyl dichlorides were prepared, and their reactivity with triethylamine has been investigated using P-31 NMR spectroscopy, Taken together these studies provide evidence that an intramolecular hydrogen-bond is required for phosphonylammonium salt formation to render the phosphorus more electron-deficient.
• Structure-activity studies of the inhibition of serine β-lactamases by phosphonate monoesters
  作者：Naixin Li、Jubrail Rahil、Margaret E. Wright、R.F. Pratt

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00103-x

  日期：1997.9

  of a good leaving group, 2,4-dinitrophenoxide, with an amido side-chain, phenylmethylsulfonamido--the latter rather than phenylacetamido in order to increase the stability of the compound with respect to intramolecular nucleophilic catalysis of hydrolysis by the amide group--did not yield overall a better inhibitor than previously employed p-nitrophenyl phosphonates. These results give the first indication

  制备了一系列新的膦酰基衍生物，并测试了其对丝氨酸（A和C类）β-内酰胺酶的抑制作用。一系列甲基膦酸酯中离去基团的变化表明，离去基团比以前使用的对硝基苯氧基更好，可以提供更有效的抑制剂。在离去基团中包含负电荷本身并不导致更好的抑制剂。芳基膦酸酯似乎比具有电子可比性但离去基团较小的膦酸酯更有效。一个良好的离去基团2,4-二硝基苯氧基与一个酰胺侧链的结合，相对于酰胺基团的分子内亲核催化水解作用，苯基甲基磺酰胺基（而不是苯基乙酰酰胺基）是为了提高化合物在分子内亲核催化方面的稳定性，但与以前使用的对硝基苯基膦酸酯相比，总的来说并不能产生更好的抑制剂。这些结果首次表明了β-内酰胺酶与膦酸酯抑制剂的离去基团之间的特异性相互作用。手性硫代膦酸酯的仅一种对映异构体，可能是Rp异构体，是有效的抑制剂。在对硝基苯基酰胺基甲基膦酸酯的亚甲基上添加D-或L-甲基并没有增强膦酸酯的抑制能力。A类β-内酰胺酶对膦酸酯仍