N-(三氟乙酰基)-2-氨基-3-苯基丙酸乙酯 | 16417-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(三氟乙酰基)-2-氨基-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-(trifluoroacetyl)-2-amino-3-phenylpropanoate
• 英文别名: N-trifluoroacetyl-D/L-phenylalanine ethyl ester；(+/-)-N-Trifluoracetyl-phenylalanin-ethylester；2-(2,2,2-Trifluoroacetylamino)-3-phenylpropionic acid ethyl ester；ethyl 3-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 16417-60-0
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 289.254
• InChiKey: RJMVYRVTHJPZHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  360.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(三氟乙酰基)-2-氨基-3-苯基丙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-alkylation of trifluoroacetamide with 2-bromo carboxylic esters under PTC conditions: a new procedure for the synthesis of .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00001a077
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3-苯基-DL-丙氨酸酯 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(三氟乙酰基)-2-氨基-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  The Enzyme Catalysed Stereoselective Transesterification of Phenylalanine Derivatives in Supercritical Carbon Dioxide

  摘要：

  在超临界二氧化碳中，研究了枯草芽孢杆菌嘉士伯催化 N-乙酰基苯丙氨酸甲酯（1）、N-乙酰基苯丙氨酸乙酯（2）、N-三氟乙酰基苯丙氨酸甲酯（3）和 N-三氟乙酰基苯丙氨酸乙酯（4）的酯交换反应。反应中的水含量会影响体系的反应活性；在甲酯与乙醇的酯交换反应中，水的最佳浓度约为 0.74 M，而乙酯与甲醇的酯交换反应中，水的最佳浓度约为 1.3 M。这可能是由于底物在两种酒精/超临界二氧化碳混合物中的溶解度不同。反应具有高度的立体选择性，在所有情况下，手性气相色谱法都检测不到 D 异构体的反应。

  DOI：

  10.1071/ch01018

文献信息

• Rzeszotarska,B.; Vlasov,G.P., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1967, vol. 15, # 4, p. 143 - 147
  作者：Rzeszotarska,B.、Vlasov,G.P.

  DOI：——

  日期：——
• LANDINI, DARIO;PENSO, MICHELE, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 420-423
  作者：LANDINI, DARIO、PENSO, MICHELE

  DOI：——

  日期：——
• NEW NON-SELECTIVE SOMATOSTATIN ANALOGUES
  申请人：Vitali Andrea

  公开号：US20100323964A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to a new class of cyclopeptides of formula ( 1 ), reported here below, which are non-selective functional analogues of somatostatin.
• US8937152B2
  申请人：——

  公开号：US8937152B2

  公开（公告）日：2015-01-20
• N-alkylation of trifluoroacetamide with 2-bromo carboxylic esters under PTC conditions: a new procedure for the synthesis of .alpha.-amino acids
  作者：Dario Landini、Michele Penso

  DOI：10.1021/jo00001a077

  日期：1991.1