N-(三氟乙酰基)-1-去甲基柔红霉素 | 68594-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 中文名称: N-(三氟乙酰基)-1-去甲基柔红霉素
• 中文别名: N-（三氟乙酰基）-1-去甲基柔红霉素
• 英文名称: 4-demethyl-3'-trifluoroacetamido-daunorubicine
• 英文别名: 3'-trifluoroacetamido-4-demethyldaunorubicin；N-TFA-carminomycin；N-(Trifluoroacetyl)-1-desmethyl Daunorubicin；N-[(2S,3S,4S,6R)-6-[[(1S,3S)-3-acetyl-3,5,10,12-tetrahydroxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 68594-06-9
• 化学式: C₂₈H₂₆F₃NO₁₁
• 分子量: 609.51
• InChiKey: ZACGCIJOSAVHQF-MPODBYEKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于丙酮

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(三氟乙酰基)-1-去甲基柔红霉素 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 盐酸依达比星
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING 4-DEMETHOXYDAUNORUBICIN

  摘要：

  本发明涉及一种合成4-去甲氧基多柔红霉素（伊达霉素）的方法，其化学结构如式（I），该方法涉及在软性Lewis酸存在下对3'-Prot-多柔红霉素进行去甲基化。本发明的方法不包括在碳C7处断裂糖苷键，因此导致合成周期更快，最终产物的产率提高。

  公开号：

  US20120277415A1
• 作为产物：
  描述：

  柔红霉素 盐酸盐 在 potassium iodide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(三氟乙酰基)-1-去甲基柔红霉素
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING 4-DEMETHOXYDAUNORUBICIN

  摘要：

  本发明涉及一种合成4-去甲氧基多柔红霉素（伊达霉素）的方法，其化学结构如式（I），该方法涉及在软性Lewis酸存在下对3'-Prot-多柔红霉素进行去甲基化。本发明的方法不包括在碳C7处断裂糖苷键，因此导致合成周期更快，最终产物的产率提高。

  公开号：

  US20120277415A1

文献信息

• Method of preparing 4-R-substituted 4-demethoxydaunorubicin
  申请人：——

  公开号：US20040236086A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  A method of synthesizing 4-R-substituted anthracyclines and their corresponding salts from 4-demethyldaunorubicin includes the steps of treating 4-demethyldaunorubicin with a sulfonylating agent to form 4-demethyl-4-sulfonyl-R 3 -daunorubicin. 4-Demethyl-4-R 3 -sulfonyl-daunorubicin is then subject to a reducing agent in the presence of a transition metal catalyst in a temperature range of about 30° C. to about 100° C. in a polar aprotic solvent in an inert atmosphere. Protected 4-demethoxy-4-R-daunomycin then undergoes hydrolysis in a basic solution to form the 4-R-substituted anthracyclines. The novel method lacks the step of forming a stereospecific glycoside bond between aglycone and aminoglycoside. The method also increases the yield of the final product up to 30 to 40%.

  一种从4-去甲基多柔比星合成4-R-取代蒽环素及其相应盐的方法，包括以下步骤：用磺酰化试剂处理4-去甲基多柔比星，形成4-去甲基-4-磺酰基-R3-多柔比星。然后，在惰性气氛下，在极性无水溶剂中，在约30℃至约100℃的温度范围内，用过渡金属催化剂对4-去甲基-4-R3-磺酰基-多柔比星进行还原。保护的4-去甲氧基-4-R-多柔霉素然后在碱性溶液中经过水解，形成4-R-取代蒽环素。这种新方法省略了在缺乏立体特异性的情况下形成脱糖基和氨基糖苷之间的立体特异性糖苷键的步骤。该方法还将最终产物的产率提高了30%至40%。
• METHOD FOR PREPARING 4-DEMETHYLDAUNORUBICIN
  申请人：Zabudkin F. Alexander

  公开号：US20070135624A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A method of preparing the anthracyclin carminomycin using a starting material comprising daunorubicin. The method comprises reacting daunorubicin or N-protected daunorubicin with soft Lewis acids for the demethylation of the 4-methoxy group, resulting in a reaction mass. The reaction mass is treated with an aqueous solution of a strong organic acid or a mineral acid. After decomposition of the resulting carminomycin and Lewis acids reactive complex, the reaction mass is extracted using a water insoluble organic solvent. As a result, carminomycin is extracted as a base.

  使用含有多柔比星的起始物质制备蒽环类卡米诺霉素的方法。该方法包括将多柔比星或N-保护的多柔比星与软路易斯酸反应，以去甲基化4-甲氧基团，形成反应混合物。将反应混合物与强有机酸或矿物酸的水溶液处理。在分解产生的卡米诺霉素和路易斯酸反应复合物后，使用水不溶性有机溶剂提取反应混合物。结果，卡米诺霉素以碱的形式被提取。
• 生产4-脱甲氧柔红霉素的方法
  申请人：赛比亚斯药业有限公司

  公开号：CN102757470A

  公开（公告）日：2012-10-31

  本发明涉及生产4-脱氧柔红霉素的方法，合成具有通式(I)化学结构的4-脱甲氧柔红霉素(伊达比星)的方法，其涉及了在软路易斯酸存在下3′-保护基团-柔红霉素的脱甲基。本发明的方法并不包括在碳C7位苷键的断裂，因此产生了更快的合成周期和更高的最终产物产率。
• Povarov, L. S.; Leont'eva, O. V.; Bernacki, R. J., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 12, p. 797 - 803
  作者：Povarov, L. S.、Leont'eva, O. V.、Bernacki, R. J.、Olsuf'eva, E. N.、Salimova, E. I.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• CN115785168
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——