trifluoromethanesulfonic acid 3-(2-cyanothien-3-yl)phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 3-(2-cyanothien-3-yl)phenyl ester
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid 3-(2-cyanothien-3-yl)phenyl ester；[3-(2-cyanothiophen-3-yl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₂H₆F₃NO₃S₂
• 分子量: 333.312
• InChiKey: WXAUMZXWLRUTOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 potassium acetate 、 trifluoromethanesulfonic acid 3-(2-cyanothien-3-yl)phenyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 氮气 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give 3-[3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]thiophene-2-carbonitrile as a black oil (0.55 g, 100%)的产率得到3-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]thiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Imidazo-pyridine derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  一类3-苯基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，苯环的间位被取代为可选取代芳基或杂环基团，该基团直接连接或通过氧原子或-NH-连接桥接，是GABAA受体的选择性配体，特别是对α2和/或α3亚单位具有高亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统紊乱，包括焦虑和惊厥等方面具有益处。

  公开号：

  US06872731B2
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-hydroxyphenyl)-thiophene-2-carbonitrile 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 3-(2-cyanothien-3-yl)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Imidazo-pyridine derivatives as ligands for gaba receptors

  摘要：

  一类3-苯基咪唑并［1,2-a］吡啶衍生物，取代苯环的间位上有一个可选择取代的芳基或杂环基团，该基团直接连接或通过氧原子或—NH—键连接，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其α2和/或α3亚单位具有高亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和抽搐，具有益处。

  公开号：

  US20020188000A1

文献信息

• IMIDAZO-PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1235827A2

  公开（公告）日：2002-09-04
• US6872731B2
  申请人：——

  公开号：US6872731B2

  公开（公告）日：2005-03-29
• [EN] IMIDAZO-PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZO-PYRIDINE UTILISES COMME LIGANDS POUR RECEPTEURS DE GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2001038326A2

  公开（公告）日：2001-05-31

  A class of 3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group which is directly attached or bridged by an oxygen atom or a -NH- linkage, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.
• Imidazo-pyridine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：——

  公开号：US20020188000A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  A class of 3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group which is directly attached or bridged by an oxygen atom or a —NH— linkage, are selective ligands for GABA A receptors, in particular having high affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  一类3-苯基咪唑并［1,2-a］吡啶衍生物，取代苯环的间位上有一个可选择取代的芳基或杂环基团，该基团直接连接或通过氧原子或—NH—键连接，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其α2和/或α3亚单位具有高亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和抽搐，具有益处。
• Imidazo-pyridine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Crawforth James Michael

  公开号：US06872731B2

  公开（公告）日：2005-03-29

  A class of 3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group which is directly attached or bridged by an oxygen atom or a —NH-linkage, are selective ligands for GABA A receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  一类3-苯基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，苯环的间位被取代为可选取代芳基或杂环基团，该基团直接连接或通过氧原子或-NH-连接桥接，是GABAA受体的选择性配体，特别是对α2和/或α3亚单位具有高亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统紊乱，包括焦虑和惊厥等方面具有益处。