3-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one | 120422-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 120422-07-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: NORAAULNPQGLLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-(1''-tert-butoxycarbonyl-3'-(3-methoxybenzoyl)-1-benzyl-2,2''-dioxodispiro[indoline-3,2'-furan-4',3''-indolin]-5'-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对具有多个立体中心的Bispirooxindoles进​​行方酸催化的对映选择性级联方法

  摘要：

  开发了一种双功能的方酰胺催化的Michael / Michael级联反应，用于构建螺四氢呋喃双螺硫醇。获得的产品产率中等至优异，具有非对映异构和对映异构体选择性（最高> 20：1 dr，> 99％ee）。这个简单的过程为潜在的具有生物活性的双螺并恶灵的对映选择性构建提供了一种有力的方法，其中四个连续的手性中心中的两个是单个四氢呋喃环上的螺全碳四元中心。同时，通过以相同效率和立体选择性在克级进行反应，说明了该方法的综合实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600782
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)ethan-1-one 、 靛红 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  对具有多个立体中心的Bispirooxindoles进​​行方酸催化的对映选择性级联方法

  摘要：

  开发了一种双功能的方酰胺催化的Michael / Michael级联反应，用于构建螺四氢呋喃双螺硫醇。获得的产品产率中等至优异，具有非对映异构和对映异构体选择性（最高> 20：1 dr，> 99％ee）。这个简单的过程为潜在的具有生物活性的双螺并恶灵的对映选择性构建提供了一种有力的方法，其中四个连续的手性中心中的两个是单个四氢呋喃环上的螺全碳四元中心。同时，通过以相同效率和立体选择性在克级进行反应，说明了该方法的综合实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600782

文献信息

• Unexpected isocyanide-based cascade cycloaddition reaction with methyleneindolinone
  作者：Jian Li、Shikuan Su、Mengyuan Huang、Boyi Song、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1039/c3cc46237d

  日期：——

  An unprecedented cascade reaction of isocyanide and methyleneindolinone has been established, which represents a novel and different reaction mode. This present transformation involves the ring-opening of methyleneindolinone and the construction of two other new rings simultaneously in an atom-economic manner.

  已经建立了前所未有的异氰酸酯与亚甲基吲哚酮的级联反应，它代表了一种新颖而又不同的反应模式。该当前的转化涉及以原子经济的方式同时打开亚甲基吲哚酮的开环和同时构建另外两个新的环。
• [1 + 2 + 3] Annulation as a General Access to Indolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles: Synthesis of Malasseziazole C
  作者：Jinhuan Dong、Dawei Zhang、Yang Men、Xueming Zhang、Zhongyan Hu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03646

  日期：2019.1.4

  A formal [1 + 2 + 3] annulation of methyleneindolinones with o-alkenyl arylisocyanides has been developed for the general and efficient synthesis of both symmetrical and unsymmetrical indolo[3,2-b]carbazoles. The chemoselectivity of this domino reaction was tuned by a tethered alkenyl group, which enables successive formation of three new bonds and two rings from readily accessible starting materials

  已开发了一种亚甲基吲哚酮与邻链烯基芳基异氰酸酯的正式[1 + 2 + 3]环合结构，用于对称和不对称的吲哚[3,2- b ]咔唑的常规合成。该多米诺反应的化学选择性通过束缚链烯基进行调节，该链烯基能够在一次操作中由易于接近的起始原料连续形成三个新键和两个环。此外，该方法被用作生物碱麦拉西唑C合成中的关键步骤。
• Cascade Reaction of 3-Phenacylideneoxindoles with Trimethylsilyl Cyanide: Synthesis of Furan-Fused 1,3-Benzodiazepin-2-one Derivatives
  作者：Xiao-Juan Li、Jing Ma、Shao-Yi Li、Ailipire Aisikaer

  DOI：10.1055/s-0040-1719874

  日期：2022.4

  A cascade reaction of 3-phenacylideneoxindoles with trimethylsilyl cyanide is described. This method provides an efficient route for the synthesis of furan-fused 1,3-benzodiazepin-2-one derivatives by simply refluxing a reaction mixture of various 3-phenacylideneoxindoles with trimethylsilyl cyanide in the presence of H2O and K2CO3.

  描述了 3-苯亚甲基吲哚与氰化三甲基甲硅烷的级联反应。该方法为合成呋喃稠合的 1,3-benzodiazepin-2-one 衍生物提供了一条有效的途径，在 H 2 O 和 K 2 CO 3存在下，通过简单地回流各种 3-苯亚甲基吲哚与三甲基甲硅烷基氰化物的反应混合物。
• Ionic liquid mediated 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides: a facile and green synthesis of novel dispiro heterocycles
  作者：Renuka Jain、Kanti Sharma、Deepak Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.029

  日期：2012.4

  A greener, facile and efficient one-pot, three-component procedure for the synthesis of novel dispiropyrrolidine-bisoxindole derivatives by cycloaddition trapping of azomethine ylides generated in situ, via decarboxylative condensation of isatin with sarcosine (α-amino acid), has been reported in [bmim]PF6, an ionic liquid as a recyclable solvent in excellent yield without using any catalyst. This

  已经报道了一种绿色，简便且有效的一锅三组分方法，该方法通过通过将靛红与肌氨酸（α-氨基酸）脱羧缩合，就地生成的偶氮甲胺基团进行环加成捕集，从而合成新型双螺并吡咯烷-双氧吲哚衍生物。在[bmim] PF 6中，离子液体作为可循环溶剂的产率很高，而无需使用任何催化剂。该方案提供了温和的反应条件，在短的反应时间内高收率的产品，高的区域选择性和立体选择性，操作简便和对环境有益的程序。
• Reaction of heteroarenes and 3-alkenyl oxindoles: Synthesis of stereodefined tetrasubstituted alkenes
  作者：Heming Zhang、Jing Ma、Ailipire Aisikaer、Xiaojuan Li

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133443

  日期：2023.6

  A novel protocol mediated by DBU for the construction of sp2 C–N bond between 3-alkenyl oxindoles and indazole/benzotriazole has been successfully accomplished. But the cascade reaction of 3-alkenyl oxindoles with benzimidazole leads to the formation of sp2 C-C coupling products under similar conditions. Starting from 3-alkenyl oxindoles, various stereodefined aromatic substituted 3-alkenyl oxindoles

  由 DBU 介导的用于在 3-烯基羟吲哚和吲唑/苯并三唑之间构建 sp 2 C-N 键的新方案已成功完成。但 3-烯基羟吲哚与苯并咪唑的级联反应导致在类似条件下形成 sp 2 CC 偶联产物。从 3-烯基羟吲哚开始，可以在简单的条件下获得各种立体定义的芳族取代的 3-烯基羟吲哚，而不会受到过渡金属残基的污染。