| 1548664-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1548664-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: QWHFKOJEHIFPGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 iron(II) triflate 、 C₃₉H₆₀N₄O₄ 、 N-bromo-N-methyl-benzenesulfonamide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 2-azido-2-(3,5-dibromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  卤代叠氮化法催化β-叠氮基酰胺和酯的催化不对称结构

  摘要：

  报道了在温和的反应条件下与手性铁（II）配合物催化的区域选择性和对映选择性的卤化叠氮化反应。通过这种方法，实现了α，β-不饱和酰胺和α，β-不饱和酯的立体选择性α-卤代-β-叠氮基双官能化。这种方法能够构建各种有价值的功能化酰胺和酯，包括对映体富集的β-叠氮基酰胺，氮丙啶酰胺，α-氨基酰胺衍生物，β-三唑酰胺，官能化肽衍生物和α-卤代-β-叠氮基-取代的酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00110

文献信息

• A novel and diastereoselective construction of H-pyrazolo[3,2-a]isoquinoline fused spirooxindoles via [3+2] cycloaddition
  作者：Panneerselvam Yuvaraj、Boreddy S.R. Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.116

  日期：2014.1

  A one-pot, highly efficient and diastereoselective construction of 1,2-dihyro-10′bH-spiro[indole-3,1′-pyrazole[3,2-a]isoquinoline]-2′-carboxylates via silver triflate-catalyzed [3+2] cycloaddition of N′-(2–alkynylbenzylidene)hydrazide with methyleneindolinones in good to excellent yield has been described. The transformation involves initially a condensation followed by 6-endo-intramolecular cyclization

  一锅，高效和非对映选择性的结构，通过三氟甲磺酸银，1,2-dihyro-10'b H-螺[吲哚-3,1'-吡唑[3,2-a]异喹啉] -2'-羧酸盐已经描述了N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与亚甲基吲哚满酮催化的[3 + 2]环加成反应具有良好的收率。该转化首先涉及缩合，然后进行6-内-分子内环化形成偶极，然后与亚甲基吲哚满酮进行[3 + 2]-环加成，最后消除β-氢。
• Highly efficient endo’- selective synthesis of (dispiro 3,2′-pyrrolidinyl) bisoxindoles containing three contiguous chiral stereocenters with two contiguous quaternary spirostereocenters
  作者：Panneerselvam Yuvaraj、Huidrom Birkumar Singh、Arun Prasath Lingam Kandapalam、Devarajan Kathirvelan、Sankaranarayanan Nagarajan

  DOI：10.1007/s12039-020-01772-7

  日期：2020.12

  advantages of catalyst-free, mild reaction conditions, shorter reaction time, environmental friendliness, regio- and stereoselective processes in higher yields. Graphic abstractSynopsis: One-pot, azomethine ylide cycloaddition with a dipolarophile without using any catalyst provides endo’- selective (dispiro 3,2′-pyrrolidinyl) bisoxindole containing three contiguous chiral stereocenters with two contiguous

  摘要高效的，原子经济的一锅合成内含选择性的（dispiro 3,2'-pyrrolidinyl）bisoxindole包含三个连续的手性立体中心和两个连续的季螺立体中心的方法是通过靛红，丙二腈（氰基乙腈）的三组分反应实现的脯氨酸的存在下，在水中的1,3-二羰基化合物）。在不使用任何催化剂的情况下，用双极性亲和剂进行一锅的甲亚胺叶立德环加成反应也已经获得了良好的收率。这种新方法具有许多优点，即无催化剂，反应条件温和，反应时间短，环境友好，区域选择性和立体选择性过程的产率更高。 图形摘要简介：在不使用任何催化剂的情况下，使用偶极亲和剂与一锅偶氮亚胺叶立德环加成反应，可实现内含选择性（双螺3,2'-吡咯烷基）双异吲哚，其中含有三个连续的手性立体中心和两个连续的季螺构中心。反应在温和的反应条件下进行，无需任何催化剂，可产生高达55-99％的高区域和立体选择性产物。