4-十四烷基吗啉 | 25727-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-十四烷基吗啉
• 英文名称: 4-tetradecyl morpholine
• 英文别名: N-(n-tetradecyl)morpholine；TDM；N-Tetradecyl-morpholin；N-tetradecyl morpholine；4-Tetradecyl-morpholin；4-Tetradecylmorpholine
• CAS: 25727-93-9
• 化学式: C₁₈H₃₇NO
• 分子量: 283.498
• InChiKey: JMJDXDJTXDRLAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  17 °C
• 沸点：
  170 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-十四烷基吗啉 、 联苯二氯苄 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有吗啉鎓首基和苯基间隔基的新型双子表面活性剂的合成，表面吸附，胶束化行为和抗菌活性

  摘要：

  合成了两个具有吗啉鎓头基和苯基刚性间隔基的新型双子表面活性剂（缩写为（Mor）mPm和（Mor）m-BP-m，其中m代表疏水链的碳原子数），并通过1 H NMR进行了表征，ESI-MS和FT-IR光谱。系统地研究了刚性间隔基和烃链的长度对其溶液性质和抗菌活性的影响。由于存在吗啉，它们具有比经典双子表面活性剂优异的表面活性。（Mor）m-BP-m具有较低的CMC和γcmc比（Mor）mPm大，这被认为与间隔基的构象变化有关。通过将它们的表面参数与其他类似表面活性剂的表面参数进行比较，提出了（Mor）mPm和（Mor）m-BP-m在空气-水界面的吸附的可能排列模型。胶束前缔合发生在（Mor）16-P-16，（Mor）14-BP-14和（Mor）16-BP-16的水溶液中。热力学参数表明胶束过程是自发的，并且（Mor）m-BP-m具有比（Mor）mPm更强的聚集趋势。动态光散射（DLS）和透射电

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.115781
• 作为产物：
  描述：

  1-morpholino-1-oxotetradecane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-十四烷基吗啉
  参考文献：
  名称：

  长烷基链酰胺，胺及其衍生物对犬round虫幼虫的杀线虫活性。

  摘要：

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3234

文献信息

• Alkylated Piperazines and Piperazine-Azole Hybrids as Antifungal Agents
  作者：Nishad Thamban Chandrika、Sanjib K. Shrestha、Huy X. Ngo、Oleg V. Tsodikov、Kaitlind C. Howard、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01138

  日期：2018.1.11

  azole-resistant fungi. The fungistatic nature of FLC in combination with toxicity concerns have resulted in an increased demand for new azole antifungal agents. Herein, we report the synthesis and antifungal activity of novel alkylated piperazines and alkylated piperazine-azole hybrids, their time-kill studies, their hemolytic activity against murine erythrocytes, as well as their cytotoxicity against mammalian

  氟康唑（FLC）和其他唑类药物的广泛使用已引起抗唑类真菌的出现和增加。FLC的抑真菌性质与毒性问题相结合，导致对新的唑类抗真菌剂的需求增加。在本文中，我们报告了新型烷基化哌嗪和烷基化哌嗪-唑杂化物的合成和抗真菌活性，它们的时间杀灭研究，它们对鼠红细胞的溶血活性以及它们对哺乳动物细胞的细胞毒性。这些分子中的许多对所有测试的真菌菌株均表现出广谱活性，对非白色念珠菌和曲霉具有极佳的最小抑菌浓度（MIC）值。株。发现最有前途的化合物的溶血性低于FDA批准的抗真菌药伏立康唑（VOR）。最后，我们证明了合成的烷基化哌嗪-唑杂化物不是通过真菌膜破坏来起作用，而是通过抑制真菌细胞中存在的14α-脱甲基酶来破坏麦角固醇的生物合成途径。
• Halopropargylated cyclic quaternary ammonium compounds as antimicrobial
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05266567A1

  公开（公告）日：1993-11-30

  Antimicrobial compounds of the formula ##STR1## wherein R is selected from (A) (C.sub.1 to C.sub.20) straight or branched alkyl, optionally substituted with hydroxy, halogen, alkoxy, phenoxy, or --C(.dbd.O)R' wherein R' is selected from (C.sub.1 -C.sub.20)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.20)alkoxy, phenoxy, or NHR" wherein R" is (C.sub.1 -C.sub.6)alkyl or phenyl; (B) benzyl; (C) phenethyl; (D) cyanoethyl; (E) 2-cyanoethyl; (F) propargyl; and (G) allyl; X=halogen (chlorine, bromine, or iodine), phosphate, acetate, benzoate, citrate, tartrate, alkyl- or aryl-sulfonate, alkylsulfate; and ##STR2## represents a 3- to 7-membered ring that contains at least one nitrogen atom optionally substituted with one or more substitutents selected from (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl, halo, and carboxyl, said ring optionally containing one or two hetreroatoms in addition to said one nitrogen atom, selected from sulfur, oxygen, and a second nitrogen. Processes for inhibiting microbial growth, and compositions suitable therefore are also disclosed.

  公式为##STR1##的抗微生物化合物，其中R从以下选取：(A) (C.sub.1到C.sub.20)直链或支链烷基，可选用羟基，卤素，烷氧基，苯氧基或--C(.dbd.O)R'，其中R'从(C.sub.1 -C.sub.20)烷基，(C.sub.1 -C.sub.20)烷氧基，苯氧基或NHR"中选取，其中R"为(C.sub.1 -C.sub.6)烷基或苯基；(B)苄基；(C)苯乙基；(D)氰乙基；(E)2-氰乙基；(F)丙炔基；和(G)烯丙基；X=卤素(氯，溴或碘)，磷酸酯，乙酸盐，苯甲酸盐，柠檬酸盐，酒石酸盐，烷基或芳基磺酸盐，烷基硫酸盐；和##STR2##代表一个包含至少一个氮原子的3到7成员环，可选用一个或多个取代基，所选的取代基从(C.sub.1 -C.sub.3)烷基，卤素和羧基中选取，所述环可选地包含一个或两个杂原子，除了所述一个氮原子以外，所选的杂原子从硫，氧和第二个氮原子中选取。还公开了抑制微生物生长的过程和相应的组合物。
• Preparation and the use of halopropargylated cyclic quaternary ammonium
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05354862A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  Antimicrobial compounds of the formula ##STR1## wherein R is selected from (A)(C.sub.1 to C.sub.20) straight or branched alkyl, optionally substituted with hydroxy, halogen, alkoxy, phenoxy, or --C(.dbd.O)R' wherein R' is selected from C.sub.1 -C.sub.20)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.20)alkoxy, phenoxy, or NHR" wherein R" is (C.sub.1 -C.sub.6)alkyl or phenyl; (B) benzyl; (C) phenethyl; (D) cyanoethyl; (E) 2-cyanoethyl; (F) propargyl; and (G) allyl; X=halogen (chlorine, bromine, or iodine), phosphate, acetate, benzoate, citrate, tartrate, alkyl- or aryl-sulfonate, alkylsulfate; and ##STR2## represents a 3-to 7-membered ring that contains at least one nitrogen atom optionally substituted with one or more substituents selected from (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl, halo, and carboxyl, said ring optionally containing one or two hetreoatoms in addition to said one nitrogen atom, selected from sulfur, oxygen, and a second nitrogen; Processes for inhibiting microbial growth, and compositions suitable therefore are also disclosed.

  式子为##STR1##的抗微生物化合物，其中R从(A)(C.sub.1到C.sub.20)直链或支链烷基中选择，可选地被羟基，卤素，烷氧基，苯氧基或--C(.dbd.O)R'（其中R'从C.sub.1-C.sub.20）烷基，(C.sub.1-C.sub.20)烷氧基，苯氧基或NHR"（其中R"为(C.sub.1-C.sub.6)烷基或苯基）取代; (B)苄基; (C)苯乙基; (D)氰乙基; (E)2-氰乙基; (F)丙炔基; 和(G)烯丙基; X=卤素（氯，溴或碘），磷酸盐，乙酸盐，苯甲酸盐，柠檬酸盐，酒石酸盐，烷基或芳基磺酸盐，烷基硫酸盐;和##STR2##代表一个含有至少一个氮原子的3到7元环，可选地被(C.sub.1-C.sub.3)烷基，卤素和羧基中的一个或多个取代基取代，该环可选地包含一个或两个杂原子除了所述一个氮原子之外，选择从硫，氧和第二个氮原子中;还公开了抑制微生物生长的方法和适用于此类方法的组合物。
• Bromopropargyl quarternary ammonium compounds having antimicrobial
  申请人：Rohm & Haas Company

  公开号：US05411933A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  Antimicrobial compounds of the formula ##STR1## wherein R, R.sup.1 and R.sup.2 are selected according to the following: A. R is (C.sub.11 -C.sub.16) alkyl (straight or branched), and R.sup.1 and R.sup.2 are joined to form a morpholine, pyrrolidine, or piperidine ring with the N; B. R is (C.sub.11 -C.sub.16) and R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from (C.sub.1 -C.sub.3) alkyl which in the case of C.sub.3 can be branched; and C. R.sup.1 and R.sup.2 are the same and are (C.sub.6 -C.sub.12) alkyl, straight or branched, and R is (C.sub.1 -C.sub.16) alkyl, straight or branched; and X.sup.- =an anion preferably selected from chlorine, bromine, iodine, phosphate, acetate, benzoate, citrate, tartrate, alkyl- or aryl-sulfonate, and alkylsulfate.

  公式为##STR1##的抗微生物化合物，其中R，R.sup.1和R.sup.2根据以下选择：A. R是(C.sub.11-C.sub.16)烷基（直链或支链），而R.sup.1和R.sup.2与N形成吗啉，吡咯烷或哌啶环；B. R是(C.sub.11-C.sub.16)，而R.sup.1和R.sup.2分别选择自(C.sub.1-C.sub.3)烷基，在C.sub.3的情况下可以是支链的；C. R.sup.1和R.sup.2相同，是(C.sub.6-C.sub.12)烷基（直链或支链），而R是(C.sub.1-C.sub.16)烷基（直链或支链），X.sup.- =阴离子，优选选择自氯，溴，碘，磷酸盐，乙酸盐，苯甲酸盐，柠檬酸盐，酒石酸盐，烷基或芳基磺酸盐和烷基硫酸盐。
• Solid non-hygroscopic trialkylamine oxides
  申请人：ALBEMARLE CORPORATION

  公开号：EP0401503A2

  公开（公告）日：1990-12-12

  Solid non-hydroscopic trialkylamine oxide dihy­drates are made by reacting a trialkylamine with aqueous hydrogen peroxide in an inert solvent selected from organ­ic esters (e.g., ethyl acetate), aliphatic hydrocarbons (e.g., heptane), cycloaliphatic hydrocarbons (e.g., cyclo­hexane), aromatic hydrocarbons (e.g., toluene), aromatic halohydrocarbons (e.g., chlorobenzene), dimethylformamide, dimethylacetamide and dimethylsulfoxide, in an amount that maintains a fluid stirrable reaction mixture. Upon comple­tion of the reaction, water content is adjusted, if neces­sary, to give a 2/1 mole ratio of water to tert-amine oxide and the product trialkylamine oxide dihydrate is recovered by crystallization from the solvent or by dis­tilling off the solvent to leave the product as a residual material or a flaked or extruded product.

  固体非吸湿性三烷基氧化胺二水合物是通过将三烷基胺与过氧化氢水溶液在惰性 溶剂中反应制得的，惰性溶剂可选有机酯（如乙酸乙酯）、脂肪烃（如庚烷）、环脂 烃（如环己烷）、芳香烃（如甲苯）、芳香卤代烃（如氯苯）、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、 二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基乙酰胺环己烷）、芳香烃（如甲苯）、芳香卤代烃（如氯苯）、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和二甲基亚砜，其用量应能保持反应混合物的流动性。反应完成后，必要时调整水含量，使水与氧化叔胺的摩尔比为 2/1，然后通过从溶剂中结晶或蒸馏掉溶剂来回收氧化三烷基胺二水合物，使产品成为残留物或片状或挤压产品。