N-ethylidenebenzylamine N-oxide | 243140-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethylidenebenzylamine N-oxide
• 英文别名: N-benzylethanimine oxide
• CAS: 243140-08-1
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: CANUCYHLTVBHJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethylidenebenzylamine N-oxide 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,4-trans-4,5-cis-2-benzyl-3,5-dimethyl-4-nitroisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of 1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrones with (E)-1-Alkyl-2-nitroethenes.

  摘要：

  C-芳基-N-烷基肟 2a-c 和 C, N-二烷基肟 2e-g 与 (E)-1-烷基-2-硝基乙烯 1a, b 的 1, 3-偶极环加成反应主要或完全生成了 cis-3-取代的 4-硝基异噁唑啉 3a-d 和 3f-h。例外的是 C-苯基-N-异丙基肟 (2d) 和 C, N-二异丙基肟 (2h) 与 1a 的反应，生成了主要产物 3, 4-反型异构体 4e 和 4i。这些结果可以用次级轨道相互作用和立体效应进行解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2014
• 作为产物：
  描述：

  乙醛肟 、 氯化苄 在 sodium methylate 作用下， 生成 N-ethylidenebenzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Kamai,G.Kh. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 556 - 559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Magnesium–Tartramide Complex Mediated Asymmetric Strecker-Type Reaction of Nitrones Using Cyanohydrin
  作者：Takahiro Sakai、Takahiro Soeta、Kohei Endo、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/ol400898p

  日期：2013.5.17

  An asymmetric Strecker-type reaction of nitrones using acetone cyanohydrin as a source of HCN has been realized. A magnesium–tartramide complex, generated from (R,R)-2,3-dihydroxy-1,4-di(pyrrolidin-1-yl)-butane-1,4-dione and MeMgBr, promoted transcyanation from the bromomagnesium salt of the cyanohydrin, in the presence of a catalytic amount of DBU, to afford the corresponding optically active (S)-α-amino

  已经实现了使用丙酮氰醇作为HCN源的硝酮的不对称Strecker型反应。由（R，R）-2,3-二羟基-1,4-二（吡咯烷-1-基）-丁烷-1,4-二酮和MeMgBr生成的镁-酒石酸络合物促进了溴镁盐的氰化在催化量的DBU存在下，氰醇提供相应的旋光的（S）-α-氨基腈衍生物。该反应适用于给出高至优异对映选择性的各种硝酮。
• NOVEL INDOLIC DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESSES AND THEIR USES IN PARTICULAR AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Denis Jean-Noel Marie Leon

  公开号：US20100144726A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to the use of at least one compound of the formula (I), in which R and R 3 are particularly a hydrogen atom, R 1 is particularly a hydrogen atom or a methyl, ethyl or isobutyl mi group, R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently a hydrogen atony, an alkoxyl group with 1 to 7 carbon atoms or a halogen atom, R 2 is a hydrogen atom, an O − group or an OH group, B is an N-GP 1 or NR c , group, GP 1 being a Boc or Cbz group, and R c is a hydrogen atom or a methyl or t-butyl group, for preparing a drug for treating conditions associated with bacterial infections, in particular for treating bacterial diseases.

  该发明涉及使用至少一种具有以下式（I）的化合物，其中R和R3特别是氢原子，R1特别是氢原子或甲基、乙基或异丁基mi基团，R4、R5、R6和R7独立地是氢原子、具有1至7个碳原子的烷氧基团或卤原子，R2是氢原子、O−基团或OH基团，B是N-GP1或NRc基团，GP1是Boc或Cbz基团，Rc是氢原子或甲基或叔丁基基团，用于制备用于治疗与细菌感染相关的疾病症状的药物，特别是用于治疗细菌性疾病。
• [EN] BIS-INDOLIC DERIVATIVES, THEIR USES IN PARTICULAR AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-INDOLIQUES, LEURS UTILISATIONS EN PARTICULIER EN TANT QU'ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV JOSEPH FOURIER

  公开号：WO2013014104A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to novel bis-indolic derivatives, processes for their preparation, and their potential use as new antibacterial drugs.

  本发明涉及新型双吲哚衍生物，其制备方法以及作为新型抗菌药物的潜在用途。
• Mannich‐type Reactions of Cyclic Nitrones: Effective Methods for the Enantioselective Synthesis of Piperidine‐containing Alkaloids
  作者：Vladislav G. Lisnyak、Tessa Lynch‐Colameta、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/anie.201809799

  日期：2018.11.12

  dozens of biologically active 2-substituted and 2,6-disubstituted piperidines, only a limited number of approaches exist for their synthesis. Herein is described two Mannich-type additions to nitrones, one using β-ketoacids under catalyst-free conditions and another using methyl ketones in the presence of chiral thioureas, which can generate a broad array of such 2-substituted materials, as well as other

  尽管有数十种具有生物活性的2取代和2，6-二取代的哌啶，但仅存在数量有限的合成方法。本文描述了对硝酮的两种曼尼希型加成反应，一种在无催化剂条件下使用β-酮酸，另一种在手性硫脲存在下使用甲基酮，可以生成大量此类2-取代的物质，以及其他β-N-羟基-氨基酮形式的环变体。两种方法都有广泛的应用范围，后者提供的产品具有高对映选择性（最高98％）。这些方法的结合以及其他关键步骤，使2，6-二取代哌啶生物碱（-）-小叶碱和（-）-sedinone的8步总合成成为可能。
• Oxidation of secondary amines by molecular oxygen and cyclohexanone monooxygenase
  作者：Stefano Colonna、Vincenza Pironti、Giacomo Carrea、Piero Pasta、Francesca Zambianchi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.100

  日期：2004.1

  Cyclohexanone monooxygenase from Acinetobacter calcoaceticus catalyzed the oxidation of tertiary and secondary amines to N-oxides and nitrones, respectively. The formation of a hydroxylamine intermediate was involved with secondary amines as starting substrates.

  来自钙乙酸不动杆菌的环己酮单加氧酶分别催化叔胺和仲胺氧化为N-氧化物和硝酮。羟胺中间体的形成与仲胺作为起始底物有关。