4-(2-苯基-丙烯基)-吗啉 | 28478-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-苯基-丙烯基)-吗啉
• 英文名称: 4-(2-phenyl-propenyl)-morpholine
• 英文别名: 2-phenylpropionaldehyde morpholine enamine；4-(2-Phenylprop-1-enyl)morpholine
• CAS: 28478-27-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: ILUKSRFFLCSNHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-苯基-丙烯基)-吗啉 在 potassium permanganate on Y-Zeolite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  沸石负载的高锰酸盐：一种有效的催化剂，用于选择性氧化烯胺，烷基芳烃和不饱和醇

  摘要：

  负载在沸石上的高锰酸钾可用于以高收率将各种烯胺，烷基芳烃和不饱和醇选择性氧化为相应的酮。芳烃在苄基位置被选择性地氧化。如果苄基碳是仲的，则得到酮，并且如果苄基的位置是叔的，则产生醇。相反，不饱和仲醇选择性地氧化成相应的烯酮而不影响碳-碳双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01096-4
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 苯乙烯 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 2,4-di-t-butylphenylphosphite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.62 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1,3-Dimorpholino-3-phenyl-propan 、 4-(2-苯基-丙烯基)-吗啉 、 1,2-dimorpholino-3-phenylpropane 、 4-(3-phenylpropyl)morpholine 、 2-苯基丙醛 、 2-苯基-1-丙醇 、 4-(2-phenylpropyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROAMINOMETHYLATION OF OLEFINS
  [FR] HYDROAMINOMETHYLATION D'OLEFINES

  摘要：

  公开号：

  WO2005077884A3
• 作为试剂：
  描述：

  N-Chlor-N'-benzoylacetamidin 在 吡啶 、 4-(2-苯基-丙烯基)-吗啉 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-乙酰基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-Haloamidines-V

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93763-9

文献信息

• Enamine oxidations. 2. Selective oxidative cleavage of β,β - disubstituted enamines using alumina supported permanganate. Synthesis of one-carbon dehomologated carbonyl compounds from enamines
  作者：Clifford E. Harris、William Chrisman、Sally A. Bickford、Lawrence Y. Lee、Antonia E. Torreblanca、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02504-x

  日期：1997.2

  selective oxidative cleavage reaction which produces ketones and formamides. The ketones can be isolated in high yield and purity by a simple workup procedure. The oxidizing agent is selective and preferentially oxidizes an enamine carbon-carbon double bond in the presence of a distal carbon-carbon double bond. Other functional groups unaffected by this reagent include nitriles, secondary alcohols, and

  用中性氧化铝上负载的高锰酸钾处理β，β-二取代的烯胺会产生温和的选择性氧化裂解反应，产生酮和甲酰胺。可以通过简单的后处理程序以高收率和高纯度分离出酮。氧化剂是选择性的，并且在远端碳-碳双键的存在下优先氧化烯胺碳-碳双键。不受该试剂影响的其他官能团包括腈，仲醇和炔烃，可实现多种潜在的选择性氧化。
• N-haloamidines. VI. Reaction of n-chloro-n'-benzenesulfonylbenzamidines with enamines
  作者：E. Rossi、R. Stradi、A. Benedusi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86920-9

  日期：1987.1

  The reaction between N-chloro-N'-benzenesulfonylbenzamidines and ß,ß-disubstituted enamines affords N-(benzenesulfonyl)-N'- [(2-chloro-2-substituted-l-amino)-propyl]-benzamidines. When both ß-substi tuents are methyl groups the open chain adducts have been isolated and characterized; whereas, when one of the two substituents is a phenyl group, they have been characterized only by PMR because of the

  N-氯-N'-苯磺酰基苯甲m与ß，β-二取代的烯胺之间的反应得到N-（苯磺酰基）-N'-[（2-氯-2-取代-1-氨基）-丙基]-苯甲m。当两个β-取代基均是甲基时，已分离并鉴定了开链加合物。相反，当两个取代基之一是苯基时，由于容易环化成1-苯磺酰基-4，5-二氢咪唑，所以它们仅通过PMR来表征。
• N-haloamidines—III
  作者：Luisa Citerio、Donato Pocar、Riccardo Stradi、Bruno Gioia

  DOI：10.1016/0040-4020(79)85010-3

  日期：1979.1

  The reaction of N-haloamidines with enamines affords 1,4-dihydro-s-triazine derivatives as the main reaction product. The dihydro derivatives are aromatisable through oxidation with chloranil. The mass spectra of the isolated products are discussed in detail.

  N-卤代s与烯胺的反应得到1，4-二氢-s-三嗪衍生物作为主要反应产物。该二氢衍生物可通过用氯乙腈氧化而芳香化。详细讨论了分离产物的质谱。
• Blau, K.; Burgemeister, I.; Grasnick, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 3, p. 455 - 466
  作者：Blau, K.、Burgemeister, I.、Grasnick, J.、Voerckel, V.

  DOI：——

  日期：——
• Pyridylcyclobutanes. Acid-catalyzed cycloaddition of enamines to vinylpyridines
  作者：Allan P. Gray、Donald E. Heitmeier、John T. Jr. Hortenstine

  DOI：10.1021/jo00810a001

  日期：1971.6