二甲基2-(1,4-二恶烷-2-基)琥珀酸盐 | 854840-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二甲基2-(1,4-二恶烷-2-基)琥珀酸盐
• 英文名称: dimethyl 2-(1,4-dioxan-2-yl)succinate
• 英文别名: Dimethyl 2-(1,4-dioxan-2-yl)butanedioate；dimethyl 2-(1,4-dioxan-2-yl)butanedioate
• CAS: 854840-86-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: RGDXKZWJCCEUIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基2-(1,4-二恶烷-2-基)琥珀酸盐 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 [1,4]dioxanyl-succinic acid diamide 、 2-[1,4]dioxanyl-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Vinyl Polymers. XXIV. The Reaction of Benzoyl Peroxide and Maleic Ester¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01193a013
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 马来酸二甲酯 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以59%的产率得到二甲基2-(1,4-二恶烷-2-基)琥珀酸盐
  参考文献：
  名称：

  Solar light-driven photocatalyzed alkylations. Chemistry on the window ledge

  摘要：

  四丁基铵十钨酸盐光催化剂对烷烃、醛类、醚类和酰胺的C-H键活化非常有效。只需将溶液装在玻璃容器中放在窗台上暴露在阳光下，就可以有效实现烯烃的烷基化(几天内每平方分米可达10克)。

  DOI：

  10.1039/b917732a

文献信息

• Hydrogen Atom Transfer Reactions via Photoredox Catalyzed Chlorine Atom Generation
  作者：Samantha Rohe、Avery O. Morris、Terry McCallum、Louis Barriault

  DOI：10.1002/anie.201810187

  日期：2018.11.26

  waste‐limiting, and atom‐economical. The catalytic generation of chlorine atoms from chloride ions is one of the most challenging redox processes, where the requirement of harsh and oxidizing reaction conditions renders it seldom utilized in synthetic applications. We report the mild, controlled, and catalytic generation of chlorine atoms as a new opportunity for access to a wide variety of hydrogen atom transfer

  在实现氧化还原中性，废物限制和原子经济的有机转化中，化学惰性CH键的选择性官能化仍有待充分实现。由氯离子催化生成氯原子是最具挑战性的氧化还原过程之一，在苛刻和氧化反应条件下的需求使其很少用于合成应用。我们报告说，由于HCl的高稳定性，氯原子的温和，受控和催化生成是获得各种氢原子转移（HAT）反应的新机会。报道了在蓝光LED照射下，基于Ir的聚吡啶基络合物[Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] Cl的光氧化还原介导的氯原子生成的发现。
• Decatungstate Photocatalyzed Acylations and Alkylations in Flow v<i>ia</i>Hydrogen Atom Transfer
  作者：Filippo Bonassi、Davide Ravelli、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/adsc.201500483

  日期：2015.11.16

  of alkyl and acyl radicals onto electron-poor olefins or diisopropyl azodicarboxylate has been carried out on a multi-gram scale under continuous flow conditions. The process is based on the use of the inorganic photocatalyst tetrabutylammonium decatungstate (TBADT), which is capable to activate selectively a variety of CH bonds in different substrates, including aldehydes, amides, ethers and alkanes

  已经在连续流动条件下以克为单位进行了一组烷基和酰基自由基在贫电子烯烃或偶氮二羧酸二异丙酯上的原子经济自由基共轭加成反应。该方法基于使用无机光催化剂四丁基癸二酸铵（TBADT），它能够选择性地活化不同底物（包括醛，酰胺，醚和烷烃）中的多种CH键。根据该程序已经合成了广泛的合成靶，包括1，4-双官能化的衍生物（例如1，4-二酮或酮酯）。所有反应均在中观条件下进行规模的流量光反应器，包括缠绕在水冷500 W中压汞蒸气灯周围的紫外线透明FEP管（氟化乙烯丙烯）的盘管。这种光化学设备的使用导致了停留时间的减少，相对于相应的批处理过程所测得的停留时间而言，STY（时空产率）和生产率值显着提高，通常会导致整体效率的提高。过程的可持续性（过程质量强度– PMI –值低至10 kg kg -1）。
• Solar light-driven photocatalyzed alkylations. Chemistry on the window ledge
  作者：Stefano Protti、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1039/b917732a

  日期：——

  Tetrabutylammonium decatungstate photocatalysis is effective for the C–H activation of alkanes, aldehydes, ethers and amides and the alkylation of alkenes occurs effectively by merely exposing the solution to the sun in a glass vessel on a window ledge (up to 10 g per dm2 in a few days).

  四丁基铵十钨酸盐光催化剂对烷烃、醛类、醚类和酰胺的C-H键活化非常有效。只需将溶液装在玻璃容器中放在窗台上暴露在阳光下，就可以有效实现烯烃的烷基化(几天内每平方分米可达10克)。
• Vinyl Polymers. XXIV. The Reaction of Benzoyl Peroxide and Maleic Ester¹
  作者：C. S. Marvel、E. J. Prill、D. F. DeTar

  DOI：10.1021/ja01193a013

  日期：1947.1