3-(1,4-dioxan-2-yl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,4-dioxan-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(1,4-Dioxan-2-yl)chromen-2-one；3-(1,4-dioxan-2-yl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: NUCMMTQPPYFUBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 叔丁基过氧化氢 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(1,4-dioxan-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  过氧介导的Csp 2 –Csp 3脱氢偶联：香豆素和香豆素-3-羧酸的区域选择性功能化†

  摘要：

  通过未活化的Csp 2 –Csp 3键的交叉脱氢偶联，开发了香豆素在C-3上的区域选择性直接烷基化反应。该方案使用叔丁基氢过氧化物作为反应的唯一试剂，以在无金属和无溶剂的反应条件下以合理的收率结合香豆素和醚。该方案还与香豆素-3-羧酸一起使用，揭示了一种罕见的无催化剂的串联双烷基化/脱羧反应，并保留了双键。

  DOI：

  10.1039/c7ob02771k

文献信息

• Copper-catalyzed cross-dehydrogenative-coulping (CDC) of coumarins with cyclic ethers and cycloalkane
  作者：Chenyang Wang、Xia Mi、Qingrui Li、Yabo Li、Mengmeng Huang、Jianye Zhang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.052

  日期：2015.9

  Cu-catalyzed CDC reactions of coumarins with cyclic ethers and cycloalkanes were achieved to afford a variety of C-3 functionalized coumarins bearing the C(sp2)–C(sp3) bond in moderate to excellent yields. The conversion was proposed to proceed via a radical process.

  铜催化的香豆素与环醚和环烷烃的CDC反应可以中等至极好的收率得到各种带有C（sp 2）–C（sp 3）键的C-3官能化香豆素。提议通过彻底的过程进行转换。
• Copper-Catalyzed Regioselective Cross-Dehydrogenative Coupling of Coumarins with Benzylic C_sp3-H Bonds
  作者：Shi-Liu Zhou、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201403068

  日期：2014.12

  A new copper-catalyzed regioselective cross-dehydrogenative coupling of coumarins with benzylic Csp3–H bonds has been developed. This reaction provides direct access to a wide range of 3-benzylcoumarins in moderate to good yields. The protocol was also extended successfully to other heterocyclic compounds, such as quinolinones.

  已经开发了一种新的铜催化的香豆素与苄型 Csp3-H 键的区域选择性交叉脱氢偶联。该反应提供了以中等至良好产率直接获得各种 3-苄基香豆素的途径。该协议还成功地扩展到其他杂环化合物，如喹啉酮。
• Regioselective Cross-Couplings of Coumarins and Flavones with Ethers via C(sp³)–H Functionalization
  作者：Ben Niu、Wannian Zhao、Yingcai Ding、Zhaogang Bian、Charles U. Pittman、Aihua Zhou、Haibo Ge

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00800

  日期：2015.7.17

  Coumarin and flavone derivatives are highly valuable molecules in drug discovery. Here, two new regioselective cross-dehydrogenation couplings of coumarins and flavones with different ethers via C(sp3)–H functionalization processes were developed, generating new ether-substituted derivatives not previously reported. These reactions proceeded well via radical mechanisms and provided the corresponding

  香豆素和黄酮衍生物是药物发现中非常有价值的分子。在这里，开发了两个新的香豆素和黄酮与不同醚通过C（sp 3）–H官能化过程进行的区域选择性交叉脱氢偶联反应，产生了以前没有报道的新的醚取代衍生物。这些反应通过自由基机理进行得很好，并以高收率提供了相应的产物。
• Direct oxidative C(sp ³ )─H/C(sp ² )─H coupling reaction using recyclable Sr‐doped LaCoO ₃ perovskite catalyst
  作者：Khang H. Trinh、Phuong H. Tran、Thanh T. Nguyen、Son H. Doan、Minh‐Vien Le、Tung T. Nguyen、Nam T.S. Phan

  DOI：10.1002/aoc.5515

  日期：2020.4

  better performance than a variety of homogeneous and heterogeneous catalysts. Utilizing a recyclable catalyst would offer a greener option for the direct oxidative C(sp3)─H/C(sp2)─H coupling reaction. To our best knowledge, the C(sp3)─H/C(sp2)─H coupling between olefins and ethers to generate α‐functionalized ethers using a heterogeneous catalyst has not been previously reported, and the α‐functionalization

  制备了锶掺杂的镧钴酸钙钙钛矿La 0.6 Sr 0.4 CoO 3，并将其用作可循环利用的非均相催化剂，用于环醚与烯烃之间的直接氧化C（sp 3）-H / C（sp 2）-H偶联反应或香豆素以获得相应的α-官能化醚。通过该方案也可以实现环硫醚或酰胺与烯烃或香豆素的α-官能化。La 0.6 Sr 0.4 CoO 3催化剂比各种均相和非均相催化剂表现出更好的性能。使用可循环使用的催化剂将为直接氧化C（sp 3）-H / C（sp 2）-H偶联反应。据我们所知，以前尚未报道过烯烃与醚之间的C（sp 3）-H / C（sp 2）-H偶联反应，使用多相催化剂生成α-官能化醚，环状硫醚的α-官能化或带有烯烃或香豆素的酰胺是新的。
• Cross-dehydrogenative coupling of coumarins with Csp³–H bonds using an iron–organic framework as a productive heterogeneous catalyst
  作者：Son H. Doan、Vu H. H. Nguyen、Thuong H. Nguyen、Phuc H. Pham、Ngoc N. Nguyen、Anh N. Q. Phan、Thach N. Tu、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c8ra00872h

  日期：——

  heterogeneous catalyst for the cross-dehydrogenative coupling of coumarins with Csp3–H bonds in alkylbenzenes, cyclohexanes, ethers, and formamides. The combination of DTBP as the oxidant and DABCO as the additive led to high yields of coumarin derivatives. The VNU-20 was more active towards this reaction than numerous other homogeneous and heterogeneous catalysts. Heterogeneous catalysis was confirmed

  铁-有机骨架 VNU-20 用作香豆素与 Csp 3交叉脱氢偶联的活性非均相催化剂烷基苯、环己烷、醚和甲酰胺中的 -H 键。DTBP 作为氧化剂和 DABCO 作为添加剂的组合导致香豆素衍生物的高产率。VNU-20 比许多其他均相和非均相催化剂对该反应更活跃。使用 VNU-20 催化剂的交叉脱氢偶联转化证实了非均相催化，液相中活性铁物种的贡献微不足道。铁基框架多次重复用于香豆素的功能化，而催化效率没有显着下降。据我们所知，香豆素的这些反应以前没有使用非均相催化剂进行。