2’-deoxyuridine 5’-monophosphate disodium salt | 42155-08-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 2’-deoxyuridine 5’-monophosphate disodium salt
• 英文别名: 2'-deoxyuridine 5'-phosphate disodium salt；disodium uridine 2'-deoxy-5'-monophosphate；disodium 2'-deoxyuridine 5'-monophosphate；disodium 2'-deoxyuridine-5'-monophosphate；2'-deoxyuridine 5'-monophosphate；deoxyuridine 5'-monophosphate
• CAS: 42155-08-8；61240-12-8；68982-99-0
• 化学式: C₉H₁₁N₂O₈P*2Na
• 分子量: 352.148
• InChiKey: NICYAPNGMNYPPH-OERIEOFYSA-L

物化性质

• 溶解度：
  PBS（pH 7.2）：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  156.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

制备

2’-碘尿苷（5g，14.1mmol），10%的湿钯碳（0.1g）和三乙胺（1.8g，18mmol），加入到乙醇（100mL），室温搅拌30min，置换氢气，维持反应瓶中的氢气压力1atm，室温搅拌2h，TLC显示原料反应完全，加入2g硅藻土，搅拌10min后，抽滤除去钯碳，滤液浓缩得到油状物，再加入磷酸（50mL），加热溶解，冷却后有白色固体析出，过滤，洗涤至几乎无色，滤饼干燥后得到粗品2’-脱氧尿苷-5'-单磷酸二钠盐，重结晶后过滤，干燥，得纯品2.96g，收率92%，HPLC纯度98%。

生物活性

2-脱氧尿嘧啶核苷-5'-单磷酸二钠盐(dUMP) 是胸苷酸合酶的底物，并可被转化为脱氧胸苷一磷酸 (dTMP)。在甲基化步骤中，dUMP对dTMP的抑制作用是控制细菌和真核细胞生长的关键。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-deoxyuridine 5’-monophosphate disodium salt 在 Raney nickel (W-2) lithium tetrachloropalladate 、 mercury(II) diacetate 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5(E)-(3-aminostyryl)-2'-deoxyuridine 5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling reactions of uracil nucleosides and nucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a044

文献信息

• Combined enzymatic synthesis of nucleotide (deoxy) sugars from sucrose and nucleoside monophosphates
  作者：Astrid Zervosen、Andreas Stein、Holger Adrian、Lothar Elling

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01081-5

  日期：1996.2

  The synthesis of NDP-glucose 3a-d (NA, C, U, dU) with sucrose synthase B was combined with the enzymatic synthesis of nucleoside diphosphates 2a-d from their corresponding nucleoside monophosphates 1a-d by different kinases A. Further combination with recombinant dTDP-glucose 4,6-dehydratase D enabled us to synthesize dUDP-6-deoxy-α-D-xylo-4-hexulose 5 from 1d on a preparative scale. By using the

  用蔗糖合酶B合成NDP-葡萄糖3a-d（NA，C，U，dU）与通过不同的激酶A从其相应的核苷单磷酸1a-d酶促合成核苷二磷酸2a-d。与重组dTDP-葡萄糖4,6-脱水酶D的进一步结合使我们能够按制备规模从1d合成dUDP-6-脱氧-α-D-木糖-4-己糖5。通过使用重复批处理技术，核苷酸（脱氧）糖3a-d，5的酶促合成可以在0.1 – 0.5 g的范围内进行。
• Photochemical synthesis of C(5) alkyl and heteroaryl substituted pyrimidine nucleotides
  作者：Mohamed E. Hassan

  DOI：10.1135/cccc19852319

  日期：——

  A simple and direct method for the synthesis of C-5 modified nucleosides is described. Photoirradiation of 2'-deoxyuridine 5'-phosphate (I), in the presence of haloheteroarenes afforded the C-5 heteroaryl substituted nucleotides. 5-(2-Hydroxyethyl)nucleotide also obtained from photocoupling of I with 2-iodoethanol. Photoirradiation of 5-iodo-2-deoxyuridine 5'-phosphate (II), in the presence of methyl acrylate or acrylonitrile, gave 5-(2-methoxycarbonylethenyl) and 5-(2-cyanoethenyl) nucleotide, respectively.

  描述了一种合成C-5修饰核苷的简单直接方法。在卤代杂环化合物的存在下，对2'-脱氧尿嘧啶5'-磷酸 (I) 进行光照射，得到了C-5杂环取代核苷酸。5-(2-羟乙基)核苷酸也可以通过将 I 与2-碘乙醇进行光耦合反应得到。在甲基丙烯酸甲酯或丙烯腈的存在下，对5-碘-2'-脱氧尿嘧啶5'-磷酸 (II) 进行光照射，分别得到5-(2-甲氧羰基乙烯基)核苷酸和5-(2-氰基乙烯基)核苷酸。
• Aoki, Katsuyuki; Yamazaki, Hiroshi, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan
  作者：Aoki, Katsuyuki、Yamazaki, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——