N-(tert-butyl)pyrene-1-carboxamide | 1330099-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N-(tert-butyl)pyrene-1-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butylpyrene-1-carboxamide
• CAS: 1330099-70-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: VVOFBWZLAACSQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)pyrene-1-carboxamide 、 草酸二乙酯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到ethyl 8-tert-butyl-7-hydroxy-9-oxo-8,9-dihydro-7H-phenaleno[1,9-ef]isoindole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Directed lithiation of a pyrene-1-carboxamide as a route to new pyrenyl fluorophores

  摘要：

  The lithiation of N-tert-butylpyrene-1-carboxamide with nBuLi-TMEDA in THF at -78 degrees C afforded, after quenching with chlorosilanes, the corresponding 2-(trialkylsilyl)pyrene-1-carboxamides. When DMF and diethyl oxalate were used as quenchers compounds having 8-tert-butyl-7-hydroxy-8,9-dihydro-7H-phenaleno-[1,9-ef]isoindole skeleton were obtained. The oxidation of compound having secondary OH group with Jones' reagent afforded 8-tert-butyl-7-hydroxy-8,9-dihydro-7H-phenaleno-[1,9-ef]isoindole-7,9(8H)dione. All of the synthesized compounds displayed fluorescence in solution (lambda(max) = 425-451 nm; Phi(F) = 15.1-40.8%) and in the solid state ((lambda(max) = 410-555 nm; Phi(F) = 6-40%). The silylated amides display in the solid state monomer emission whereas in the case of the of phenalenoisoindole derivatives the emitting species are pi-stacked aggregates. The formation of aggregates in the crystals of the latter compounds was confirmed by a single-crystal X-ray diffraction study. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.10.031
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(tert-butyl)pyrene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有羰基基团的多环芳烃发光过程的其他见解：萘，蒽和P的仲N-烷基和叔N，N-二烷基羧酰胺的光物理性质

  摘要：

  在这里，我们报道了N-烷基和N，N-二烷基羧酰胺基团对多环芳烃发色团的荧光性质的取代作用，从而控制了它们的荧光性质。使用具有不同极性的溶剂获得的化合物的荧光性质几乎没有变化，表明改性的化合物没有形成电荷转移态。在低温（78 K）和粘性溶剂中进行的TD-DFT计算和测量表明，N-烷基和N，N-二烷基羧酰胺基团倾向于减少来自系统间交叉的贡献并增加来自内部转化的贡献。考虑到醛和酮等低荧光羰基化合物的荧光机理是通过体系间交叉控制的，而羧酸和酯等高发光羰基化合物的荧光机理是通过辐射过程控制的，可以说是光物理过程。的ñ -烷基和ñ，ñ二烷基甲酰胺是新颖的。另外，对于激发态的计算结果表明，除了溶剂粘度和温度以外，还可以通过选择合适的多环芳族烃或酰胺结构来控制这种作用。

  DOI：

  10.1021/jo300317r

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Directing-Group-Aided C–H Arylation and Alkylation of Pyrene Core: Synthesis of C1,C2- and C1,C10-Disubstituted Pyrene Motifs
  作者：Srinivasarao Arulananda Babu、Arup Dalal

  DOI：10.1055/a-1472-0881

  日期：2021.9

  functionalize the pyrene core, especially, the relatively inaccessible C2 and K-region C10 positions of the pyrene core and augmentation of the library of pyrene derivatives with C1,C2- and C1,C10-disubstituted pyrene motifs. The Pd(II)-catalyzed β-C–H arylation/alkylation of the C2-position of pyrene-1-carboxamide possessing an 8-aminoquinoline directing group yielded various C1,C2-disubstituted pyrenes. Similarly

  我们报道了Pd（II）催化，指导基团辅助的C–H芳基化/烷基化策略在功能化the核心上的应用，尤其是，核心的相对难以接近的C2和K区C10位置，以及of的增强。具有C1，C2-和C1，C10-二取代的pyr基序的pyr衍生物库。具有8个氨基喹啉导向基团的amino-1-羧酰胺的C2位的Pd（II）催化的β-CH芳基化/烷基化反应生成了各种C1，C2-二取代的pyr。同样，Pd（II）催化的具有吡啶甲酸酰胺引导基团的N-（pyren-1-yl）picolinamide的C10位的选择性γ-C–H芳基化/烷基化反应产生了各种C1，C10-二取代的pyr。还显示了-1--1-羧酰胺的C（9）-H芳基化实例，以及在C-H芳基化/烷基化反应后去除导向基团的例子。通过X射线结构分析证实了代表性的pyr衍生物的结构。鉴于the衍生物在化学科学的各个领域中的重要性，本报告对增加具有C1，C2-和C1，C1
• Pd(II)-Catalyzed Regioselective Multiple C–H Arylations of 1-Naphthamides with Cyclic Diaryliodonium Salts: One-Step Access to [4]- and [5]Carbohelicenes
  作者：Menglei Wang、Min Zhang、Yuanyuan Luo、Zheng Liu、Chengyong Yang、Jingbo Lan、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04046

  日期：2020.1.3

  Highly efficient and rapid construction of carbohelicenes is a desired but challenging task, especially starting from simple substrates. Herein, Pd(II)-catalyzed regioselective multiple C-H arylations of 1-naphthamides with cyclic diaryliodoniums have been accomplished for the first time, which enables facile one-step syntheses of [4]- and [5]carbohelicenes from readily available starting materials

  高效且快速的碳杂戊烯酮的构建是一项理想而艰巨的任务，尤其是从简单的底材开始。本文中，首次完成了Pd（II）催化的1-萘酰胺与环二芳基碘鎓的区域选择性多重CH芳基化反应，这使得可以轻松地从容易获得的起始原料一步一步合成[4]-和[5]碳硼烯。所得的单和双[4]碳氢化合物发出紫红色至深蓝色荧光。[4,5,4]-融合的三碳碳烯酮显示出天蓝色发射，而苯并恶嗪修饰的[4]碳硼烷烯显示出延迟的荧光发射。
• Efficient synthesis of pyrene-1-carbothioamides and carboxamides. Tunable solid-state fluorescence of pyrene-1-carboxamides
  作者：Anna Wrona-Piotrowicz、Janusz Zakrzewski、Rémi Métivier、Arnaud Brosseau、Anna Makal、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1039/c4ra07045c

  日期：——

  This paper discloses efficient synthesis of pyrene-1-carbothioamides and carboxamidesviaFriedel–Crafts reaction of pyrene with isocyanates followed by oxidative desulfuration. The amides display solid-state fluorescence with quantum yields up to 62%, originating from monomers, aggregates or excimers.

  这篇论文揭示了通过芴与异氰酸酯进行Friedel-Crafts反应，然后进行氧化脱硫制备吡啶-1-羰硫胺和羧酰胺的高效合成方法。这些酰胺在固态下表现出发光性能，量子产率高达62％，来源于单体、聚集体或激聚体。
• Copper-catalyzed remote C–H arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)
  作者：Anping Luo、Min Zhang、Zhangyi Fu、Jingbo Lan、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.3762/bjoc.16.49

  日期：——

  regioselective C–H arylation of substituted polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) is a desired but challenging task. A copper-catalyzed C7–H arylation of 1-naphthamides has been developed by using aryliodonium salts as arylating reagents. This protocol does not need to use precious metal catalysts and tolerates wide variety of functional groups. Under standard conditions, the remote C–H arylation of other

  取代的多环芳烃（PAHs）的区域选择性C–H芳基化是一项理想而艰巨的任务。通过使用芳基碘鎓盐作为芳基化试剂，开发了铜催化的1-萘酰胺的C7–H芳基化反应。该协议不需要使用贵金属催化剂，并且可以耐受多种官能团。在标准条件下，还可以完成其他PAH的远程C–H芳基化反应，包括菲-9甲酰胺，pyr 1甲酰胺和荧蒽3甲酰胺，这为开发多种有机光电材料提供了机会。
• Pyrene fluorophores bearing two carbonyl groups in 1,2- positions: Synthesis and photophysical properties of pyrene-1,2-dicarboximides and a pyrene-1,2-dicarboxamide
  作者：Anna Wrona-Piotrowicz、Magdalena Ciechańska、Janusz Zakrzewski、Anna Makal

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.07.015

  日期：2016.11

  Directed lithiation of pyrene-1-carboxamides, followed by reaction with DMF, afforded 7-hydroxy-8,9-dihydro-7H-phenaleno-[1,9-ef]isoindoles, which were oxidized with Jones reagent to the corresponding pyrene-1,2-dicarboximides. Similarly, the reaction of lithiated N-tert-butylpyrene-1-carboxamide with tert-butyl isocyanate afforded N,N’-di-tert-butylpyrene-1,2-dicarboxamide. The electronic structure

  -1- 1-羧酰胺的直接锂化，然后与DMF反应，得到7-羟基-8,9-二氢-7 H - phenaleno- [1,9 - ef ]异吲哚，用Jones试剂氧化为相应的pyr -1,2-二甲酰亚胺。类似地，锂化反应Ñ -叔-butylpyrene -1-甲酰胺与叔丁基异氰酸酯，得到N，N” -二叔-丁基py-1，2-二甲酰胺。通过理论计算（TD DFT）和实验方法（稳态和时间分辨荧光）研究了这些化合物的电子结构和光物理性质，并与pyr-1单羰基化合物的电子结构和光物理性质进行了比较。获得的结果表明2-位羰基对这类of基荧光团的结构和发光性能有很大影响。