(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(10H-phenothiazin-8-yl)prop-2-en-1-one | 1412456-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(10H-phenothiazin-8-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(10H-phenothiazin-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1412456-22-4
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNOS
• 分子量: 363.867
• InChiKey: YKYRTANMXABARY-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基脲 、 (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(10H-phenothiazin-8-yl)prop-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-4-(10H-phenothiazin-2-yl)-1-phenylpyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-（10H-吩噻嗪-2-基）-嘧啶-2（1H）-一/硫酮衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过克莱森-施密特缩合制备了一系列含有吩噻嗪核的查耳酮3a，3b，3c，3d。在醇性KOH中用尿素，硫脲，苯基脲和苯基硫脲处理的查耳酮化合物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，并通过光谱和元素分析证实了这些化合物的结构。评价新合成的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.704
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吩噻嗪 、 4-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(10H-phenothiazin-8-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-（10H-吩噻嗪-2-基）-嘧啶-2（1H）-一/硫酮衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过克莱森-施密特缩合制备了一系列含有吩噻嗪核的查耳酮3a，3b，3c，3d。在醇性KOH中用尿素，硫脲，苯基脲和苯基硫脲处理的查耳酮化合物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，并通过光谱和元素分析证实了这些化合物的结构。评价新合成的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.704

文献信息

• Synthesis and Selective Cytotoxic Activities on Rhabdomyosarcoma and Noncancerous Cells of Some Heterocyclic Chalcones
  作者：Tuong-Ha Do、Dai-Minh Nguyen、Van-Dat Truong、Thi-Hong-Tuoi Do、Minh-Tri Le、Thanh-Quan Pham、Khac-Minh Thai、Thanh-Dao Tran

  DOI：10.3390/molecules21030329

  日期：——

  Notably, the introduction of three methoxy groups at positions 3, 4, 5 on ring B appears to be critical for cytotoxicity. The best compound, with potent and selective cytotoxicity (IC50 = 12.51 μM in comparison with the value 10.84 μM of paclitaxel), contains a phenothiazine moiety on ring A and a thiophene heterocycle on ring B. Most of the potential compounds only show weak cytoxicity on the noncancerous

  制备化学上多样化的杂环查耳酮并评估其细胞毒性，旨在提高效力和选择性。他们针对横纹肌肉瘤（RMS）和非癌细胞系（LLC-PK1）进行了测试。研究了杂芳基构型对环A和B的影响。评价了两个环上的杂环官能度，例如吩噻嗪，噻吩，呋喃和吡啶。值得注意的是，在环B的3、4、5位引入三个甲氧基对细胞毒性至关重要。最好的化合物具有强力和选择性的细胞毒性（紫杉醇值为10.84μM，IC50 = 12.51μM），在A环上含有吩噻嗪部分，在B环上含有噻吩杂环。大多数潜在化合物仅在C上表现出弱的细胞毒性。非癌细胞系LLC-PK1。
• SAWHNEY, S. N.;DHINDSA, G. S.;VIR, DHARAM, J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N, C. 643-647
  作者：SAWHNEY, S. N.、DHINDSA, G. S.、VIR, DHARAM

  DOI：——

  日期：——
• SAWHNEY, S. N.;DHINDSA, G. S.;VIR, DHARAM, J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N 9, C. 643-647
  作者：SAWHNEY, S. N.、DHINDSA, G. S.、VIR, DHARAM

  DOI：——

  日期：——