5-氟苯并[b]噻吩 | 70060-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 5-氟苯并[b]噻吩
• 中文别名: 5-氟苯并噻酚
• 英文名称: 5-fluorobenzo[b]thiophene
• 英文别名: 5-fluorobenzothiophene；5-fluoro-1-benzothiophene
• CAS: 70060-12-7
• 化学式: C₈H₅FS
• mdl: MFCD11110411
• 分子量: 152.192
• InChiKey: VKBPSLNJNKFVAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59-61 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟苯并[b]噻吩 在 溴 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 Ethyl N-(5-fluoro-2-nitrobenzo[b]thien-3-yl)oxamate
  参考文献：
  名称：

  Benzothienopyrazinedione compounds and their preparation and use

  摘要：

  1-苯并噻吩[2,3-b]吡嗪-2,3(1H,4H)-二酮或其互变异构体，其通用公式为(I)##STR1##，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地代表氢、卤素、烷基、烷氧基或三氟甲基。这些化合物用于治疗与NMDA受体相关甘氨酸位点相关联的中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US05182279A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 在 甲醇 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-氟苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物衍生物作为新型 PHGDH 共价抑制剂的鉴定

  摘要：

  丝氨酸生物合成的增加为肿瘤发生和转移提供了许多优势。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 是丝氨酸生物发生中的限速酶，在多种肿瘤中表现出高活性，并成为癌症治疗的有希望的靶点。通过筛选我们的内部化合物库，我们确定该化合物是一种有效的 PHGDH 抑制剂 (IC = 1.98 ± 0.66 µM)。随后对结构活性关系的探索发现了能够增强酶抑制活性的化合物 (IC = 0.29 ± 0.02 μM)。此外，对过度表达 PHGDH 的 MDA-MB-468、NCI-H1975、HT1080 和 PC9 细胞的增殖表现出强大的抑制作用。此外，使用[UC]-葡萄糖示踪测定，发现可以减少 MDA-MB-468 细胞中葡萄糖衍生丝氨酸的产生。最后，基于质谱的肽分析、诱变实验和分子对接研究共同表明与PHGDH的Cys421形成共价键。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107330

文献信息

• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1266897A3

  公开（公告）日：2003-12-03

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.The compounds have the following formula: whereinX is -O-, -S-, or -NR5-;R5 is hydrogen, C1-8 alkyl, or an amino protecting group;R4 isY is -O-, -S-, or -NR8-;Y' is -O- or -S-;

  本发明涉及某些新型的咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病中的糖利用受损情况，涉及包含它们的药物组合物，以及它们的制备过程。这些化合物的公式如下：其中X是-O-，-S-，或-NR5-；R5是氢，C1-8烷基，或氨基保护基团；R4是Y是-O-，-S-，或-NR8-；Y'是-O-或-S-；
• Indole derivatives for the treatment of depression and anxiety
  申请人：——

  公开号：US20040006229A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides compounds of formula (I): which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了以下化合物的公式（I）：这些化合物对治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状非常有用。
• C17,20-Lyase inhibitors I. Structure-based de novo design and SAR study of C17,20-lyase inhibitors
  作者：Nobuyuki Matsunaga、Tomohiro Kaku、Fumio Itoh、Toshimasa Tanaka、Takahito Hara、Hiroshi Miki、Masahiko Iwasaki、Tetsuya Aono、Masuo Yamaoka、Masami Kusaka、Akihiro Tasaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.007

  日期：2004.5

  Novel nonsteroidal C(17,20)-lyase inhibitors were synthesized using de novo design based on its substrate, 17 alpha-hydroxypregnenolone, and several compounds exhibited potent C(17,20)-lyase inhibition. However, in vivo activities were found to be short-lasting, and in order to improve the duration of action, a series of benzothiophene derivatives were evaluated. As a result, compounds 9h, (S)-9i,

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。
• [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2015042397A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。
• Discovery of Unforeseen Energy-Transfer-Based Transformations Using a Combined Screening Approach
  作者：Felix Strieth-Kalthoff、Christian Henkel、Michael Teders、Axel Kahnt、Wolfgang Knolle、Adrián Gómez-Suárez、Konstantin Dirian、Wiebke Alex、Klaus Bergander、Constantin G. Daniliuc、Bernd Abel、Dirk M. Guldi、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.06.004

  日期：2019.8

  photocatalysis. To this end, two energy-transfer-based cycloaddition reactions could be realized: a notably endergonic energy transfer process allows for the dearomative cycloaddition of benzothiophenes and related heterocycles. Moreover, by sensitization of enone moieties, a [2+2]-cycloaddition to alkynes and an unexpected cycloaddition-rearrangement cascade were discovered. Advanced spectroscopic techniques

  新型（催化）转化和机理的发现通常基于合理的设计。但是，许多发现直接来自实验的偶然性。在此基础上，我们报告了二维筛选方案，将“基于机理”和“基于反应”的筛选方法结合起来，并将其应用于可见光光催化领域。为此，可以实现两个基于能量转移的环加成反应：显着的正电子能量转移过程可实现苯并噻吩和相关杂环的脱芳香环加成。此外，通过烯酮部分的敏化，发现炔的[2 + 2]-环加成反应和意外的环加成-重排级联反应。先进的光谱技术（特别是瞬态吸收光谱法和脉冲辐射分解法）被用于研究潜在的光物理过程并获得对反应动力学的洞察力。将这些结果与进一步的机理分析相结合，最终将有助于改进系统的知识驱动型开发。这样的筛选方法因此可以提供对新颖和更有效的催化方案的补充访问。