2-amino-5-fluorobenzothiophene | 732223-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-amino-5-fluorobenzothiophene
• 英文别名: 5-fluorobenzo[b]thiophen-2-amine；5-fluoro-1-benzothiophen-2-amine
• CAS: 732223-07-3
• 化学式: C₈H₆FNS
• 分子量: 167.207
• InChiKey: XFCIVQJMMQCVPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-fluorobenzothiophene 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ethyl 1,4-dihydro-4-oxo-6-fluorobenzothieno<2,3-b>pyridine-3-catboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩系列新的4-喹诺酮类化合物的合成

  摘要：

  已经以苯并[ b ]噻吩系列制备了一些新的1,4-二氢-4-氧代-3-吡啶甲酸羧酸（喹诺酮类化合物）5和13的衍生物。关键步骤是从2-氨基苯并[ b ]噻吩衍生物开始构建吡啶环。胺9的合成通过使用原始的“动画”反应进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300442
• 作为产物：
  描述：

  5-氟苯并[b]噻吩 在 哌啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 硫化氢 作用下， 生成 2-amino-5-fluorobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩系列新的4-喹诺酮类化合物的合成

  摘要：

  已经以苯并[ b ]噻吩系列制备了一些新的1,4-二氢-4-氧代-3-吡啶甲酸羧酸（喹诺酮类化合物）5和13的衍生物。关键步骤是从2-氨基苯并[ b ]噻吩衍生物开始构建吡啶环。胺9的合成通过使用原始的“动画”反应进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300442

文献信息

• Direct Synthesis of Diverse 2-Aminobenzo[<i>b</i>]thiophenes via Palladium-Catalyzed Carbon–Sulfur Bond Formation Using Na₂S₂O₃ as the Sulfur Source
  作者：Chuanwei Hou、Qian He、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/ol502381e

  日期：2014.10.3

  A novel and direct synthesis of various 2-aminobenzo[b]thiophenes has been developed. The reactions were catalyzed by a combination of Pd(dppf)Cl2 and dppf using odorless and cheap Na2S2O3 as the sulfur source. This strategy allowed us to synthesize important 2-aminobenzo[b]thiophene scaffold more efficiently and conveniently.

  已经开发了新颖的直接合成各种2-氨基苯并[ b ]噻吩的方法。使用无味廉价的Na 2 S 2 O 3作为硫源，通过Pd（dppf）Cl 2和dppf的组合催化反应。这种策略使我们能够更有效，更方便地合成重要的2-氨基苯并[ b ]噻吩骨架。
• Design, synthesis, and evaluation of novel 3,4‐isoxazolediamide derivatives for the combination treatment of azole‐resistant candidiasis
  作者：Lei Liu、Yixiang Sun、Zixuan Gao、Wenbo Yin、Hong Jiang、Tianxiao Wu、Yin Sun、Qiaohua Qin、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1002/ardp.202200266

  日期：2022.12

  Invasive fungal infections are emerging as serious infectious diseases worldwide. Due to the frequent emergence of resistance, the cure for invasive fungal infections is often unachievable. The molecular chaperone Hsp90 provides a promising target because it supports survival, virulence, and drug resistance in a variety of pathogens. Herein, we report on the structural optimization and structure–activity

  侵袭性真菌感染正在成为世界范围内的严重传染病。由于耐药性的频繁出现，侵袭性真菌感染的治愈往往无法实现。分子伴侣 Hsp90 提供了一个有希望的目标，因为它支持多种病原体的存活、毒力和耐药性。在此，我们报告了 3,4-异恶唑二酰胺类似物的结构优化和构效关系研究。作为一类新型真菌 Hsp90 抑制剂，化合物B25被发现与氟康唑具有良好的协同作用，可避免潜在的哺乳动物毒性。它还在体外显示出显着的代谢稳定性。总的来说，B25可能是针对真菌 Hsp90 的药物发现的有前途的先导化合物，值得进一步研究。
• [EN] TETRAZOLE DERIVATIVES AS TRPA1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE TRPA1
  申请人：[en]BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：WO2022079091A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The present disclosure provides certain tetrazole derivatives that are inhibitors of transient receptor potential ankyrin 1 (TRPA1), and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of TRPA1. Also provided are pharmaceutical compositions containing the same, and processes for preparing said compounds.