3-(5-(4-chloro-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-ylthio)-1,3,4-oxadiazole-2-yl)-2H-chromene-2-one | 1227465-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-(4-chloro-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-ylthio)-1,3,4-oxadiazole-2-yl)-2H-chromene-2-one
• 英文别名: 2-{(coumarin-3-yl-1,3,4-oxadiazolyl)-5-thio}-4-(morpholino)-6-chloro-s-triazine；3-[5-[(4-Chloro-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl)sulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]chromen-2-one
• CAS: 1227465-11-3
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₆O₄S
• 分子量: 444.858
• InChiKey: BIVFKIWEODZMBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-(4-chloro-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-ylthio)-1,3,4-oxadiazole-2-yl)-2H-chromene-2-one 、 邻甲氧基苯基脲 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到2-{(coumarin-3-yl-1,3,4-oxadiazolyl)-5-thio}-4-(morpholino)-6-(2-methoxyphenylureido)-s-triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Studies of Some Novel 2-(Coumarin-3-yl)-5-mercapto-1,3,4-oxadiazoles Containing 2,4,6-Trisubstituted s-Triazine Derivatives

  摘要：

  A new series of 2-(coumarin-3-yl)-5-mercapto-1,3,4-oxadiazoles based on various aryl thiourea/ureas incorporating a 1,3,5-s-triazine moiety is reported. The components of this series have been obtained by the reaction of cyanuric chloride (1) with 2-(coumarin-3-yl)-5-mercapto-1,3,4-oxadiazole (2). The prepared 2-{(coumarin-3-yl-1,3,4-oxadiazolyl)-5-thio}-4,6-dichloro-s-triazine (3) was subsequently treated with morpholine (4) to form 2-{(coumarin-3-yl-1,3,4-oxadiazolyl)-5-thio}-4-(morpholino)-6-chloro-s-triazine (5). This was further treated with various substituted aryl urea/thioureas (6a-k/7a-k) to afford the title compounds 8a-k and 9a-k, which were and tested for their antibacterial activity (MIC) against different microorganisms. The structures of the novel synthesized compound have been established on the basis of 1H NMR and FT-IR data together with elemental analysis. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/10426500902797285
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-(5-(4-chloro-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-ylthio)-1,3,4-oxadiazole-2-yl)-2H-chromene-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, antibacterial, and antifungal studies of novel 3-substituted coumarinyl-triazine derivatives

  摘要：

  摘要 设计并合成了一系列新颖的3-取代香豆素-三嗪衍生物，通过在水中进行连续的Knoevenagel和Pinner反应从3-羧基香豆素合成而来。所有合成的化合物均通过红外光谱（IR）、1H核磁共振（1H NMR）、13C核磁共振（13C NMR）、质谱（MS）和元素分析进行表征。此外，进行了对四种细菌菌株（金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、大肠杆菌和伤寒沙门氏菌）和两种真菌菌株（黑曲霉和鼠李糖曲霉）的体外筛选。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0104