4-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯磺酰氯 | 61320-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯磺酰氯
• 英文名称: 4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 61320-20-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 270.74
• InChiKey: MYKMFSJLSQTYNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.5-79°C
• 沸点：
  385.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯磺酰氯 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FERNANDES P. S.; COUTINHO J. G.; COELHO K. B.; NADKARNY V. V., J. INDIAN CHEM. SOC. , 1976, 53, NO 5, 498-501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到4-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  신규한 1-페닐-1H-피라졸 유도체 및 이의 용도

  摘要：

  这项发明涉及新型1-苯基-1H-吡唑衍生物及其用途，具体而言，该发明涉及对癌细胞表现出优异抗增殖效能的1-苯基-1H-吡唑衍生物化合物，其药学上可接受的盐，其水合物或其立体异构体，以及其制备方法和包含其作为有效成分的用于预防、减轻或治疗癌转移和增殖性疾病的药学组合物，以及用于癌细胞的抗癌组合物，所述化合物表现出优异的癌细胞抑制活性和抗增殖效能，因此，癌细胞抑制不仅对抗癌细胞有效，而且对于预防癌转移和增殖性疾病或癌症治疗也是有益的。

  公开号：

  KR20210089290A

文献信息

• [EN] PERFORIN INHIBITING BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS, PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE INHIBITEURS DE LA PERFORINE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PETER MACCALLUM CANCER INST

  公开号：WO2014028968A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Compounds of formula (la) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof and related methods of modulatin perforin activity on a cell: wherein Ring A is selected from a 6-10 membered aryl, 5-6 membered cycloalkyi, 5-6 membered heteroaryl or 5-6 membered heterocyclyl, wherein the heteroaryl and heterocyclyl rings comprise at least one heteroatom selected from N, O or S; and wherein the aryl, cycloalkyi, heteroaryl or heterocyclyl rings are optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halo, nitro, -C1-Cealkyl, -C1-Ceaminoalkyl, -C1-C6hydroxyalkyl, -haloC1-C6alkyl, -C1- C6alkoxyl, -haloC1-C

  公式（la）的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物和水合物，以及相关的调节细胞上穿孔素活性的方法：其中环A选自6-10成员芳基、5-6成员环烷基、5-6成员杂芳基或5-6成员杂环烷基，其中杂芳基和杂环烷基环至少包含N、O或S中的一种杂原子；芳基、环烷基、杂芳基或杂环烷基环可以选择地被1至3个取代基取代，所述取代基选自卤素、硝基、-C1-Ce烷基、-C1-Ceamino烷基、-C1-C6羟基烷基、-卤代C1-C6烷基、-C1-C6烷氧基、-卤代C1-C6烷氧基、杂芳基、芳基、羟基、-C(0)Ci-C6烷基、-OC(0)Ci-C6烷基、-CH2OC(O)CrC6烷基、-C(O)OC1,-C6烷基、-NHC(O)C1,-C6烷基、-NHS(O)2C1-C6烷基、-S(O)2C1-C6烷基、-S(O)2NH2和-C(O)NJJ；环B是6-10成员芳基或5-6成员杂芳基，其中至少包含N、O或S中的一种杂原子；芳基或杂芳基可以选择地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自-NJJ、-OJ、卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基和-C(0)NJJ；环C选自5-10成员杂芳基或5-10成员杂环烯，每个环至少包含N、S和O中的一种杂原子；环D是可选择地取代的苯并9-11成员杂环烷基或可选择地取代的苯并9-11成员杂芳基，其中至少包含N或O中的一种杂原子；L是从支链和非支链C1-C4烷基、-S(0)2-NH-、-C(0)-NH-、-NH-C(0)-NH-、-S(0)2-NH-C(0)-NH-、-S(0)2-NH-C(0) -和-CH=CH-中选取的连接物；其中环B和C，以及环C和D，通过各自环上任何可用的C原子之一的C-C键连接在一起；每次出现的J独立地选自H、可选择地取代的C1-C6烷基或可选择地取代的卤代C1-C6烷基。
• Structure–activity relationship studies of a novel series of anthrax lethal factor inhibitors
  作者：Sherida L. Johnson、Li-Hsing Chen、Elisa Barile、Aras Emdadi、Mojgan Sabet、Hongbin Yuan、Jun Wei、Donald Guiney、Maurizio Pellecchia

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.040

  日期：2009.5

  We report on the identification of a novel small molecule inhibitor of anthrax lethal factor using a high-throughput screening approach. Guided by molecular docking studies, we carried out structure–activity relationship (SAR) studies and evaluated activity and selectivity of most promising compounds in in vitro enzyme inhibition assays and cellular assays. Selected compounds were further analyzed

  我们报告了使用高通量筛选方法鉴定炭疽致死因子的新型小分子抑制剂。在分子对接研究的指导下，我们进行了构效关系 (SAR) 研究，并在体外酶抑制试验和细胞试验中评估了最有希望的化合物的活性和选择性。对所选化合物的体外 ADME 特性进行了进一步分析，这使我们能够选择两种化合物进行进一步的初步体内功效研究。所提供的数据代表了进一步药理学和药物化学优化的基础，这些优化可能会产生新的抗炭疽疗法。
• PERFORIN INHIBITING BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS, PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Peter MacCallum Cancer Institute

  公开号：US20150218150A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Compounds of formula (1a) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof and related methods of modulatin perforin activity on a cell: wherein Ring A is selected from a 6-10 membered aryl, 5-6 membered cycloalkyi, 5-6 membered heteroaryl or 5-6 membered heterocyclyl, wherein the heteroaryl and heterocyclyl rings comprise at least one heteroatom selected from N, O or S; and wherein the aryl, cycloalkyi, heteroaryl or heterocyclyl rings are optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halo, nitro, —C 1 -Cealkyl, —C 1 -Ceaminoalkyl, —C 1 -C 6 hydroxyalkyl, -haloC 1 -C 6 alkyl, —C 1 -C 6 alkoxyl, -haloC 1 —C

  公式（1a）的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化物和水合物，以及相关的调节细胞穿孔素活性的方法：其中环A选自6-10成员芳基、5-6成员环烷基、5-6成员杂芳基或5-6成员杂环烷基，其中杂芳基和杂环烷基环中至少包含一个选自N、O或S的杂原子；环A、环烷基、杂芳基或杂环烷基环可以选择地被1到3个取代基所取代，所述取代基选自卤素、硝基、-C1-Ce烷基、-C1-Ce氨基烷基、-C1-C6羟基烷基、-卤基C1-C6烷基、-C1-C6烷氧基、-卤基C1-C
• Substituted arylsulphonamides as inhibitors of perforin-mediated lysis
  作者：Julie A. Spicer、Christian K. Miller、Patrick D. O'Connor、Jiney Jose、Kristiina M. Huttunen、Jagdish K. Jaiswal、William A. Denny、Hedieh Akhlaghi、Kylie A. Browne、Joseph A. Trapani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.048

  日期：2017.9

  The structure-activity relationships for a series of arylsulphonamide-based inhibitors of the pore forming protein perforin have been explored. Perforin is a key component of the human immune response, however inappropriate activity has also been implicated in certain auto-immune and therapy induced conditions such as allograft rejection and graft versus host disease. Since perforin is expressed exclusively by cells of the immune system, inhibition of this protein would be a highly selective strategy for the immunosuppressive treatment of these disorders. Compounds from this series were demonstrated to be potent inhibitors of the lytic action of both isolated recombinant perforin and perforin secreted by natural killer cells in vitro. Several potent and soluble examples were assessed for in vivo pharmacokinetic properties and found to be suitable for progression to an in vivo model of transplant rejection. (C) 2017 The Authors. Published by Elsevier Masson SAS.
• Thakur, Alok S.; Deshmukh, Ravitas; Jha, Arvind K., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 26, # 3-4, p. 173 - 178
  作者：Thakur, Alok S.、Deshmukh, Ravitas、Jha, Arvind K.、Kumar, P. Sudhir

  DOI：——

  日期：——