乙氧基-丙二酸二乙酯 | 37555-99-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙氧基-丙二酸二乙酯
• 中文别名: 乙氧基丙二酸二乙酯；2-乙氧基丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl ethoxymalonate
• 英文别名: Diethyl-ethoxymalonat；Diethyl 2-ethoxymalonate；diethyl 2-ethoxypropanedioate
• CAS: 37555-99-0
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: PMIWYGMNGVBLCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261℃
• 密度：
  1.070
• 闪点：
  108℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

乙氧基-丙二酸二乙酯属于烃氧基丙二酸酯类物质，是有机合成中常用的试剂。

制备方法

通常有以下几种制备方法：

1. 烃氧基乙酸酯与草酸酯或碳酸酯之间的酯缩合反应；
2. 使用亚磷酸三甲酯和碘化亚铜为催化剂，使重氮丙二酸酯与醇发生反应生成烃氧基丙二酸酯；
3. 丙二酸酯的钠化合物与过酸酯进行反应；
4. 卤代丙二酸酯与酚钠反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙氧基-丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,3-diethoxy-3-oxopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synergistic plant growth regulator compositions

  摘要：

  这项发明涉及含有（1）乙烯响应或类似乙烯响应诱导剂和（11）丙二酸衍生物化合物的协同植物生长调节剂组合物。该发明还涉及利用上述组合物诱导协同植物生长调节响应或乙烯响应或类似乙烯响应。

  公开号：

  US05123951A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-ethoxy-3-oxosuccinate 生成 乙氧基-丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Wislicenus,W.; Muenzesheimer, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US09266841B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  Pyrimidone compounds of formula (I): are inhibitors of the enzyme Lp-PLA2 and are of use in treating atherosclerosis.

  公式（I）的嘧啶酮化合物： 是Lp-PLA2酶的抑制剂，并可用于治疗动脉粥样硬化。
• Monofluoromethyl‐Substituted Sulfonium Ylides: Electrophilic Monofluoromethylating Reagents with Broad Substrate Scopes
  作者：Yafei Liu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201704175

  日期：2017.8.7

  Two electrophilic monofluoromethylating reagents, monofluoromethyl(phenyl)sulfonium bis(carbomethoxy)methylide (3 a) and monofluoromethyl(4‐nitrophenyl)sulfonium bis(carbomethoxy)methylide (3 b), and their reactions under mild conditions with a variety of nucleophiles, such as alcohols and malonate derivatives, sulfonic and carboxylic acids, phenols, amides, and N heteroarenes, are described. Mechanistic

  两种亲电单氟甲基化试剂，单氟甲基（苯基）ulf双（羰甲氧基）甲基化物（3a）和单氟甲基（4-硝基苯基）ulf双（羰甲氧基）甲基化物（3b），以及它们在温和条件下与各种亲核试剂的反应作为醇和丙二酸酯的衍生物，描述了磺酸和羧酸，酚，酰胺和N杂芳烃。用氘化试剂[D 2 ] 3 a / [D 2 ] 3 b进行的机理研究表明，这些单氟甲基化反应是通过亲电取代途径进行的。
• Synthesis of Benzofuranones via Malonates Desymmetrization: Yield Increase by the Portion-wise Addition of Quinones
  作者：Antonio Puglisi、Chiara Giustini、Angela Ricucci、Elisa Perotti、Luca Massaro、Diego Morra、Flavia Ciucci、Alessio Zucchet、Achille Antenucci、Mauro Moliterno、Simone Placidi、Fabio Sciubba、Luciano Galantini、Riccardo Salvio、Marco Bella

  DOI：10.1002/chem.201801328

  日期：2018.5.11

  organocatalyzed addition of several malonates to 1,4‐benzoquinones affords benzofuranones bearing a quaternary stereocenter with good enantioselectivity. This reaction is an intramolecular desymmetrization since it proceeds through the formation of an arylated achiral malonate that cyclizes to give the reaction product. The addition rate of the quinone dramatically affects the reaction yield which was originally

  有机催化将几种丙二酸酯添加到1,4-苯醌中，可得到带有良好对映选择性的季铵立体中心的苯并呋喃酮。该反应是分子内的不对称化，因为它通过形成芳基化的非手性丙二酸酯进行环化以生成反应产物。醌的添加速率极大地影响了反应产率，该反应产率本来很低。通过分批添加醌而不是立即添加醌，可以使收率从不到20％大大提高到超过95％，保持对映选择性相似。通过DFT计算已经研究了优先形成所示对映体的可能合理化方法。
• Pyrimidinone compounds
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20040167142A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Pyrimidinone compounds of formula (I) are inhibitors of the enzyme Lp-PLA 2 and of use in therapy, in particular for treating atherosclerosis. 1

  式（I）的嘧啶酮化合物是Lp-PLA2酶的抑制剂，可用于治疗，特别是用于治疗动脉粥样硬化。
• Use of malonic acid derivative compounds for retarding plant growth
  申请人：Rhone-Poulenc Inc.

  公开号：US05292937A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  This invention relates to a method for retarding plant growth by applying to the plant an effective amount of a malonic acid derivative compound. This invention also relates to novel malonic acid derivative compounds and processes for the preparation thereof.

  这项发明涉及一种通过向植物施加丙二酸衍生物化合物的有效量来延缓植物生长的方法。该发明还涉及新颖的丙二酸衍生物化合物及其制备方法。