2-Cyclohexyl-2-(p-methoxyphenyl)essigsaeure | 76618-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Cyclohexyl-2-(p-methoxyphenyl)essigsaeure
• 英文别名: 2-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)acetic acid；cyclohexyl-(4-methoxy-phenyl)-acetic acid；Cyclohexyl-(4-methoxy-phenyl)-essigsaeure
• CAS: 76618-89-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• mdl: MFCD11590532
• 分子量: 248.322
• InChiKey: YIQGPGFTLZFUJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  397.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohexyl-2-(p-methoxyphenyl)essigsaeure 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以55%的产率得到2-cyclohexyl-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和化合物-15的衍生物作为用于β负变构调节剂的功能评估2 -肾上腺素能受体

  摘要：

  所述β 2 -肾上腺素能受体（β 2 AR），G蛋白偶联受体，是一个重要的治疗目标。我们最近描述CMPD-15，第一小分子负变构调节剂（NAM）为β 2 AR。本文中，我们详细报告了7种Cmpd-15衍生物的设计，合成和构效关系（SAR）。此外，我们提供一种在剂量-响应范例，它们的衍生物的效果的细节在调节激动剂诱导的β 2在放射性配体竞争结合试验中，AR活性（G蛋白介导的cAMP产生和β-arrestin募集到受体）以及正构激动剂的结合亲和力。我们的研究结果表明，一些修改，包括在除去甲酰胺基的第-formamido苯丙氨酸区域和溴在元-bromobenzyl甲基苯甲酰胺区域引起CMPD-15的功能活性显着降低。这些SAR结果提供了宝贵的见解NAM CMPD-15的作用机制以及为更有效和选择性调节剂的未来发展，为β的基础2基于CMPD-15的化学支架AR。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.023
• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 在 氢氧化钾 、 sodium amide 作用下， 生成 2-Cyclohexyl-2-(p-methoxyphenyl)essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Krstic, Vera; Muskatirovic, Milan, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 11, p. 1637 - 1650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Winternitz; Mousseron, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 567,569
  作者：Winternitz、Mousseron

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of new C3aR ligands. Part 2: Amino-piperidine derivatives
  作者：Frédéric Denonne、Sophie Binet、Maggi Burton、Philippe Collart、Sabine Defays、Alan Dipesa、Maria Eckert、Alexander Giannaras、Seema Kumar、Beth Levine、Jean-Marie Nicolas、Patrick Pasau、Cécile Pégurier、Dorin Preda、Nathalie Van houtvin、Andrew Volosov、Dong Zou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.023

  日期：2007.6

  The synthesis and structure-activity relationships against the C3a receptor of a series of substituted aminopiperidine derivatives are reported. DMPK properties and functional activities of selected compounds are described. The compounds obtained are the first non-arginine ligands of C3aR. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, and functional assessment of Cmpd-15 derivatives as negative allosteric modulators for the β2-adrenergic receptor
  作者：Kaicheng Meng、Paul Shim、Qingtin Wang、Shuai Zhao、Ting Gu、Alem W. Kahsai、Seungkirl Ahn、Xin Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.023

  日期：2018.5

  The β2-adrenergic receptor (β2AR), a G protein-coupled receptor, is an important therapeutic target. We recently described Cmpd-15, the first small molecule negative allosteric modulator (NAM) for the β2AR. Herein we report in details the design, synthesis and structure-activity relationships (SAR) of seven Cmpd-15 derivatives. Furthermore, we provide in a dose-response paradigm, the details of the

  所述β 2 -肾上腺素能受体（β 2 AR），G蛋白偶联受体，是一个重要的治疗目标。我们最近描述CMPD-15，第一小分子负变构调节剂（NAM）为β 2 AR。本文中，我们详细报告了7种Cmpd-15衍生物的设计，合成和构效关系（SAR）。此外，我们提供一种在剂量-响应范例，它们的衍生物的效果的细节在调节激动剂诱导的β 2在放射性配体竞争结合试验中，AR活性（G蛋白介导的cAMP产生和β-arrestin募集到受体）以及正构激动剂的结合亲和力。我们的研究结果表明，一些修改，包括在除去甲酰胺基的第-formamido苯丙氨酸区域和溴在元-bromobenzyl甲基苯甲酰胺区域引起CMPD-15的功能活性显着降低。这些SAR结果提供了宝贵的见解NAM CMPD-15的作用机制以及为更有效和选择性调节剂的未来发展，为β的基础2基于CMPD-15的化学支架AR。
• Krstic, Vera; Muskatirovic, Milan, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 11, p. 1637 - 1650
  作者：Krstic, Vera、Muskatirovic, Milan

  DOI：——

  日期：——