ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-butanoate | 88768-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-butanoate
• 英文别名: ethyl 4-(p-methoxyphenyl)-2-ketobutanoate；Ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobutanoate
• CAS: 88768-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: YBQMIWIQGUAOTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-butanoate 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-oxo-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Practical enantioselective synthesis of a homotyrosine derivative and (R,R)-4-propyl-9-hydroxynaphthoxazine, a potent dopamine agonist

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a016
• 作为产物：
  描述：

  (三苯基膦)丙酮酸乙酯 在 magnesium(II) perchlorate Hantzsch ester (5a) 作用下， 以 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-butanoate
  参考文献：
  名称：

  NAD（P）H模型20 1：化学选择性金属离子催化1,4-二氢吡啶衍生物还原α-酮-β，γ-不饱和酯

  摘要：

  NAD（P）H模型（1-正丙基-1,4-二氢烟碱酰胺（4）和Hantzsch酯（5））还原了2-氧代-4-芳基-3-丁烯-1-酸乙酯1a – 1c，在高氯酸镁存在下。还原剂的一个当量选择性降低了底物相应的2-氧代-4- arylbutanoates（6，图10A，b）。额外的当量和更高的温度将2-氧代-4-苯基丁酸乙酯（6）转化为2-羟基-4-苯基丁酸乙酯（7）。Hantzsch酯在C 2 H 5中还原2-氧代-4-苯基-3-苯基-3-丁烯-1-油酸乙酯（1a）OD或通过汉奇酯-4,4- d 2用C 2 ħ 5 OH，导致直接转移的氢或氘，分别的，而不加扰同位素。这些结果已被解释为支持氢化物转移机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96440-3

文献信息

• Stereochemical control in microbial reduction. Part 31: Reduction of alkyl 2-oxo-4-arylbutyrates by baker's yeast under selected reaction conditions
  作者：Duc Hai Dao、Mutsuo Okamura、Takeshi Akasaka、Yasushi Kawai、Kouichi Hida、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00277-8

  日期：1998.8

  Treatment of baker's yeast with phenacyl chloride in an aqueous–organic solvent has been proven to be an effective method of inhibiting the enzymes that afford (S)-enantiomers of α-hydroxy esters in the reduction of α-keto esters. The procedure is effective for the whole-cell system to produce the (R)-product with high chemical yield and high enantiomeric excess.

  已证明在水-有机溶剂中用苯甲酰氯处理面包酵母是抑制α-羟基酯还原中提供α-羟基酯的（S）-对映异构体的酶的有效方法。该方法对于全细胞系统生产具有高化学产率和高对映体过量的（R）产物是有效的。
• Catalytic Cyclization Reactions of Huisgen Zwitterion with α-Ketoesters by in Situ Chemoselective Phosphine Oxide Reduction
  作者：Kévin Fourmy、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00426

  日期：2015.3.20

  The first examples of catalytic cyclization reactions between the Huisgen zwitterion and α-ketoester derivatives are reported. The use of phenylsilane with a substoichiometric amount of bis(p-nitrophenyl)phosphate/diisopropylethylamine proved to be crucial for the in situ reduction of the phosphine oxide formed during the reaction. The optimized protocol is applied to alkyl or aryl ketoesters, furnishing

  报告了Huisgen两性离子与α-酮酸酯衍生物之间催化环化反应的第一个例子。苯硅烷与亚化学计量的双（对硝基苯基）磷酸酯/二异丙基乙胺的使用被证明对于原位还原反应过程中形成的氧化膦至关重要。将优化的方案应用于烷基或芳基酮酸酯，根据底物的取代方式提供相应的环加合物或the衍生物，并以中等至良好的收率（高达80％的收率，18个实例）提供。
• Process for preparing benzylpyruvic acids and esters
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04956490A1

  公开（公告）日：1990-09-11

  There is disclosed a continuous, non-isolation process for preparing benzylpyruvic acids and benzylpyruvic esters. The benzylpyruvic acids and esters obtained are useful as intermediates to prepare carboxyalkyl dipeptide compounds which are used as angiotension converting enzyme (ACE) inhibitors to treat hypertension.

  本发明揭示了一种连续、非隔离的制备苯甲基丙酮酸和苯甲基丙酮酸酯的过程。所得到的苯甲基丙酮酸和酯可用作中间体，用于制备羧基烷基二肽类化合物，这些化合物可用作血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，用于治疗高血压。
• Iminophosphorane-Mediated Synthesis of 2-Aminoimidazole Derivatives
  作者：Pedro Molina、Carlota Conesa、M. Desamparados Velasco

  DOI：10.1055/s-1996-4410

  日期：1996.12

  A one-flask synthesis of 2-aminoimidazole derivatives based on the aza-Wittig reaction of alkyl 2-amino-3-azidoacrylates with isocyanates is described.

  介绍了一种基于 2-氨基-3-叠氮丙烯酸烷基酯与异氰酸酯的偶氮-维蒂希反应的 2-氨基咪唑衍生物的单瓶合成方法。
• Isoquinoline carboxylic acid derivates, process for preparing and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0065301A1

  公开（公告）日：1982-11-24

  The invention relates to isoquinoline carboxylic acid derivatives and related compounds of the formula: wherein: R and R4 are hydrogen, loweralkyl, aralkyl; R1 is alkyl of from 1 to 10 carbon atoms; substituted alkyl of from 1 to six carbon atoms; aralkyl and heteroaralkyl optionally substituted in the aryl and heteroaryl groups; R2 is hydrogen, alkyl of from 1 to six carbon atoms optionally substituted; R3 is hydrogen, halo, or alkoxy; and, the pharmaceutically acceptable salts thereof; which are useful as angiotensin converting enzyme inhibitors and as antihypertensives; process for preparing and pharmaceutical composition containing the same.

  本发明涉及异喹啉羧酸衍生物及相关化合物，其式如下： 其中：R和R4为氢、低级烷基、芳烷基；R1为1至10个碳原子的烷基；1至6个碳原子的取代烷基；芳基和杂芳基中任选取代的芳基和杂芳基；R2为氢、1至6个碳原子任选取代的烷基；R3为氢、卤素或烷氧基；及其药学上可接受的盐；这些化合物可用作血管紧张素转换酶抑制剂和降压药；制备工艺和含有这些化合物的药物组合物。