ethyl 3-bromo-5-methyl-2-oxohexanoate | 171058-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-bromo-5-methyl-2-oxohexanoate
• CAS: 171058-82-5
• 化学式: C₉H₁₅BrO₃
• 分子量: 251.12
• InChiKey: MMIWKZVPBODSDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-5-methyl-2-oxohexanoate 在 Saccharomyces cerevisiae 、 葡萄糖 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 citrate-phosphate buffer 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 calcium chloride 、 calcium alginate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 ethyl (2R,3S)-3-acetylamino-2-hydroxy-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  的对映体选择性高的合成化学酶促顺-3-氨基-2-羟基酯：紫杉醇侧链和phenylnorstatine关键中间体

  摘要：

  从α-酮酸酯的溴化反应开始，获得3-溴-2-氧代链烷酸酯，并用包埋在具有双层凝胶层的藻酸钙沉淀中的酿酒酵母进行生物还原，合成了顺式-（2 R，3 S）-β-溴-α-羟基酯以高产率和高ee区域选择性地获得。这些手性溴醇被环化成环氧化物，然后被转化为恶唑烷，最后通过酸性水解打开，从而以高总收率和高ee产率得到合成-（2 S，3 S）-β-氨基-α-羟基酯。在反应过程中，所有中间体的对映体过量均得以维持。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.015
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-氧-己酸乙酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ethyl 3-bromo-5-methyl-2-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  的对映体选择性高的合成化学酶促顺-3-氨基-2-羟基酯：紫杉醇侧链和phenylnorstatine关键中间体

  摘要：

  从α-酮酸酯的溴化反应开始，获得3-溴-2-氧代链烷酸酯，并用包埋在具有双层凝胶层的藻酸钙沉淀中的酿酒酵母进行生物还原，合成了顺式-（2 R，3 S）-β-溴-α-羟基酯以高产率和高ee区域选择性地获得。这些手性溴醇被环化成环氧化物，然后被转化为恶唑烷，最后通过酸性水解打开，从而以高总收率和高ee产率得到合成-（2 S，3 S）-β-氨基-α-羟基酯。在反应过程中，所有中间体的对映体过量均得以维持。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.015

文献信息

• 一类toll样受体调节剂、其药物组合物、制备方 法与用途
  申请人：北京施安泰医药技术开发有限公司

  公开号：CN108794485B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一类具有toll样受体调节作用的化合物、其制备方法及用途。本发明提供如下式X所示的化合物。式X化合物可用作toll样受体调节剂，其活性较高。此外，本发明化合物具有高效低毒、抗耐药性等特点，具有临床应用价值。并且，本发明化合物合成步骤简单，因此具备较大的经济利用价值。
• [EN] IMIDAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION AND USE THEREOF FOR TREATMENT OF OBESITY<br/>[FR] PREPARATION ET UTILISATION DE DERIVES D'IMIDAZOLE DANS LE TRAITEMENT DE L'OBESITE
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORPORAT

  公开号：WO2003040107A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  This invention relates to substituted imidazole derivatives of formula I, which have been found to suppress appetite and induce weight loss. The invention also provides methods for synthesis of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using such compositions for inducing weight loss and treating obesity and obesity-related disorders.

  本发明涉及公式I的取代咪唑衍生物，已发现其抑制食欲和诱导减重的作用。本发明还提供了合成该化合物的方法、包含该化合物的药物组合物，以及使用这些组合物诱导减重和治疗肥胖和肥胖相关疾病的方法。
• Preparation and use of imidazole derivatives for treatment of obesity
  申请人：Smith A. Roger

  公开号：US20050256167A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  This invention relates to substituted imidazole derivatives which have been found to suppress appetite and induce weight loss. The invention also provides methods for synthesis of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using such compositions for inducing weight loss and treating obesity and obesity-related disorders.

  本发明涉及取代咪唑衍生物，发现其能够抑制食欲并引起减重。本发明还提供了合成该化合物的方法，包括该化合物的药物组合物，以及使用这样的组合物诱导减重和治疗肥胖和肥胖相关疾病的方法。
• Synthesis of 2-Oxazolone-4-carboxylates from 3-Nosyloxy- and 3-Bromo-2-ketoesters
  作者：John F. Okonya、Robert V. Hoffman、M. Catherine Johnson

  DOI：10.1021/jo010630z

  日期：2002.2.1

  New methods for the synthesis of 2-oxazolone-4-carboxylates from 3-nosyloxy- and 3-bromo-2-ketoesters are described. Condensation of 3-nosyloxy-2-ketoesters with methyl carbamate in refluxing toluene in the presence of p-TSA provided 2-oxazolone-4-carboxylates in good yields (41-80%). Alternatively, bromination of alpha-ketoesters with CuBr2 provided 3-bromo-2-ketoesters which condensed with methyl carbamate in the presence of p-TSA and AgOTf under similar conditions to provide 2-oxazolone-4-carboxylates in comparable yields (30-79%). The 2-oxazolone-4-carboxylates bear functionality that can be elaborated to a variety of potentially useful compounds. For example, some of these heterocycles were readily N-acylated, reduced to alcohols, or saponified and coupled with amino acids.
• Catalytic, Asymmetric, “Interrupted” Feist−Bénary Reactions
  作者：Michael A. Calter、Ryan M. Phillips、Christine Flaschenriem

  DOI：10.1021/ja055752d

  日期：2005.10.1

  Pyrimidine derivatives of the cinchona alkaloids function as excellent asymmetric catalysts for the "Interrupted" Feist-Bénary Reaction. This reaction produces highly substituted hydroxydihydrofurans from simple starting materials under mild conditions. The asymmetric reaction gives high enantioselectivities with unsubstituted bromoketones, and high enantio- and diastereoselectivities with substituted substrates. Mechanistic experiments suggest that the hydrobromide salt of the alkaloid derivative is the active catalyst for the reaction.