3-(benzylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 607692-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(benzylamino)-1-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 607692-30-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: YEMPKQWYVPKNJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  379.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 、 苄烯丙二腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DBU催化从丙烯叉基丙二腈和丙烯腈高效合成1,4-二氢吡啶衍生物

  摘要：

  在室温下，使用DBU（3 mol％）作为催化剂，由芳基丙二腈和β-烯氨基酰亚胺有效地合成了各种1,4-二氢吡啶衍生物。这种温和，简单，高产的方案是原子经济，时间经济，催化剂负载低且无需回流。

  DOI：

  10.3987/com-20-14382
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(benzylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅合成和氨基马来酰亚胺的结构-性能关系：单体和聚集体的荧光效率可通过芳基和烷基的转换轻松调节

  摘要：

  有机荧光团由于其广泛的应用而引起了极大的兴趣。它们通常包含带有芳族部分的电子共轭体系，在稀溶液中显示出高发射，但在聚集时则发射更弱甚至没有发射。在这里，已经开发了一种简单的一锅三组分反应（3CR）（方法I），用于合成各种二取代和单取代的氨基马来酰亚胺（DAMI和MAMI），并且发现了报道的3CR（方法II）仅对具有R 2的MAMI合成有效=烷基。设计并合成了十二个AMI，以研究结构对其在单体和聚集体中的光学性能的影响。发现在不同溶剂中，烷基MAMI，烷基DAMI和芳基AMI / DAMI表现出非常不同的荧光效率，只有具有丁基和油基的MAMI在粉末中的发射率与在非极性溶液中相似。单晶结构表明它们在聚集体中的荧光效率主要与分子堆积模式相关。高效的合成方法，对质子溶剂或极性溶剂的灵敏的荧光开-关响应以及单体和聚集体中不带任何芳族部分的AMI异常高发射预计将在应用和理论领域引起极大兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02706

文献信息

• Molecular Diversity of Three-Component Reaction of<i>β</i>-Enamino Imide, Malononitrile and Cyclic<i>α</i>-Diketones
  作者：Man Xiao、Chaoguo Yan

  DOI：10.1002/cjoc.201700142

  日期：2017.9

  molecular diversity. The reactions with acenaphthylene‐1,2‐dione and ninhydrin afforded functionalized spiro[indene‐2,4'‐pyrrolo[3,4‐b]pyridines] and spiro[acenaphthylene‐1,4'‐pyrrolo[3,4‐b]pyridines] in good yields. The similar reaction of phenanthrene‐9,10‐dione resulted in the formation of the unexpected complex phenanthro[9',10':4,5]furo[2,3‐c]pyrrolo[3,4‐b]pyrroles in satisfactory yields.

  碱促进了β-烯氨基酰亚胺，丙二腈和乙腈中各种环状α-二酮的三组分反应，显示出有趣的分子多样性。与1,2-二酮和茚三酮的反应得到官能化的螺[茚-2,4'-吡咯[3,4- b ]吡啶]和螺[[-1,4'-吡咯[3,4- b] [吡啶]]。菲-9,10-二酮的相似反应导致令人满意的未预期的复杂菲咯[9'，10'：4,5]呋喃[2,3- c ]吡咯并[3,4- b ]吡咯的形成产量。
• Convenient synthesis of functionalized pyrrolo[3,4-b]pyridines and pyrrolo[3,4-b]quinolines via three-component reactions
  作者：Yan-Hong Jiang、Man Xiao、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c6ra03165j

  日期：——

  construction of pyrrolo[3,4-b]pyridine skeleton was successfully developed by base promoted three-component reaction of β-enamino imide, aromatic aldehydes and malononitrile as well as its ester and amide derivatives. The similar three-component reaction of β-enamino imide, aromatic aldehydes and cyclic diketones such as dimedone and cyclohexane-1,3-dione afforded functionalized pyrrolo[3,4-b]quinolines in good

  通过β-烯氨基酰亚胺，芳族醛和丙二腈及其酯和酰胺衍生物的碱促进三组分反应，成功开发了一种简便的吡咯并[3,4- b ]吡啶骨架结构。β-烯氨基酰亚胺，芳族醛和环状二酮（如二甲酮和环己烷-1,3-二酮）的类似三组分反应以高收率提供了官能化的吡咯并[3,4- b ]喹啉。
• Synthesis of fused pyrrolo[3,4-d]tetrahydropyrimidine derivatives by proline-catalyzed multicomponent reaction
  作者：Zhi-Peng Chen、Hai-Bo Wang、Yu-Qin Wang、Qiu-Hua Zhu、Yang Xie、Shu-Wen Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.075

  日期：2014.7

  Novel proline-catalyzed multicomponent reactions (MCRs) for the synthesis of fused pyrrolo[3,4-d]tetrahydropyrimidines 7 and 9 with different substituted patterns have been developed, which provide rapid access to a library of compounds 7 and 9 in medium to excellent yields, by using N-methyl-α-aryl(alkyl)aminomaleimides, amines, and aldehydes as reactants. The catalyst and the ratio of reactants were

  已开发出新型脯氨酸催化的多组分反应（MCR），用于合成具有不同取代模式的稠合吡咯并[3,4- d ]四氢嘧啶7和9，可在中等至极好的条件下快速访问化合物7和9的文库。通过使用N-甲基-α-芳基（烷基）氨基马来酰亚胺，胺和醛作为反应物，可得到苯甲酸酯。发现催化剂和反应物的比例对这些反应有显着影响，并提出了合理的机理。
• Nucleophilic Phosphine-Promoted Domino Reaction of Dialkyl Acetylenedicarboxylates and 3-Arylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-diones
  作者：Ying Han、Chao-Guo Yan、Chang-Zhou Liu、Yuan-Yuan Zhang、Jing Sun

  DOI：10.1055/s-0037-1610438

  日期：2018.9

  ates in satisfactory yields. The three-component reaction of triphenylphosphine, dimethyl acetylenedicarboxylate and 3-arylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-diones in CH2Cl2 at room temperature resulted in functionalized 3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)succinates in nearly quantitative yields. However, tri(n-butyl)phosphine promoted reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates and 3-arylamino-1-methyl-1H-pyrrole-2

  摘要 三苯基膦的三组分反应，乙炔二和三芳基氨基-1-甲基- 1 H ^ -吡咯-2,5-二酮在CH 2氯2在室温下导致官能3-（三苯基-λ 5 -phosphanylidene）琥珀酸酯的收率接近定量。然而，三（正丁基）膦在CH 2 Cl 2中促进了乙炔二羧酸二烷基酯与3-芳基氨基-1-甲基-1 H-吡咯-2,5-二酮的反应，提供了官能化的吡咯并[3,4- b ]吡啶- 4-羧酸盐具有令人满意的产率。 三苯基膦的三组分反应，乙炔二和三芳基氨基-1-甲基- 1 H ^ -吡咯-2,5-二酮在CH 2氯2在室温下导致官能3-（三苯基-λ 5 -phosphanylidene）琥珀酸酯的收率接近定量。然而，三（正丁基）膦在CH 2 Cl 2中促进了乙炔二羧酸二烷基酯与3-芳基氨基-1-甲基-1 H-吡咯-2,5-二酮的反应，提供了官能化的吡咯并[3,4- b ]吡啶- 4-羧酸盐具有令人满意的产率。
• Mannich Reaction of <i>α</i>-Aminomaleimides with Imines
  作者：Wei Han、Fan Liu、Kiyoshi Fujisawa、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.210345

  日期：2021.9.5

  A novel Mannich reaction of α-aminomaleimides with N-arylsulfonylimines was conducted in dimethyl sulfoxide using molecular sieves 4A. Remarkably promising new maleimide derivatives were efficiently and readily synthesized under mild reaction conditions.

  α-氨基马来酰亚胺与N-芳基磺酰亚胺的新型曼尼希反应在二甲基亚砜中使用分子筛4A进行。在温和的反应条件下，可以有效且容易地合成非常有前景的新型马来酰亚胺衍生物。