3-乙酰氨基-3-甲基-1-丁炔 | 21604-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氨基-3-甲基-1-丁炔
• 中文别名: N-乙酰基-2-甲基丁炔胺
• 英文名称: N-(1',1'-dimethylprop-2'-ynyl)acetamide
• 英文别名: N-(1,1-dimethyl-2-propynyl)acetamide；N-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)acetamide；N-(1,1-dimethylpropargyl)acetamide；N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)acetamide；3-acetamido-3-methyl-1-butyne；N-(1,1-Dimethyl-prop-2-ynyl)-acetamide
• CAS: 21604-47-7
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD03410209
• 分子量: 125.17
• InChiKey: XZISYAHJULRTFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 ºC
• 沸点：
  239.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氨基-3-甲基-1-丁炔 在 N,N'-羰基二咪唑 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2-dimethylbut-3-ynamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中R1-R6具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作TAF1的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种TAF1介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。

  公开号：

  WO2016123391A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 吡啶 作用下， 生成 3-乙酰氨基-3-甲基-1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  炔丙基乙酸酯和酰胺与钯（II）-双异恶唑啉催化剂的环化-羰基化-环化偶联反应

  摘要：

  聪明的装箱：在钯（II）-双恶唑啉（盒）催化剂的存在下，炔丙基乙酸酯1或酰胺2的环化-羰基化-环化-偶联反应分别得到3和4型对称的酮，在其中含有两个杂环基中度至优异的收率（参见方案； tfa =三氟乙酸盐）。将化合物3转化为含有两个3（2 H）-呋喃酮环的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201008139

文献信息

• Free Radical Addition of Nitrile, Ketone, and Ester to Alkyne and the Selectivity Discussion
  作者：Yingxia Xiao、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03444

  日期：2019.11.1

  A general and practical atom transfer radical addition (ATRA) of simple nitriles, ketones, and esters to alkynes was developed. It can allow an efficient access to a wide range of β,γ-unsaturated nitriles, ketones, and esters. The unique chemoselectivity in this system is also discussed.

  通用和实用的简单腈，酮和酯向炔烃的原子转移自由基加成（ATRA）。它可以有效地获得各种β，γ-不饱和腈，酮和酯。还讨论了该系统中独特的化学选择性。
• Asymmetric multipoint control by palladium-catalyzed diastereoselective tandem carbon-carbon bond formation
  作者：Sigeru Torii、Hiroshi Okumoto、Takayuki Kotani、Seizo Nakayasu、Harutoshi Ozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92674-1

  日期：1992.6

  Palladium-catalyzed diastereo-differentiative tandem connection of cis-alkenyl iodide, cyclic fragment, and terminal acetylene was executed. The discrimination of the diastereotopic face and olefinic carbons of norbornene was achieved with accompanying isomerization of the cis-geometry of the olefin to trans in good yields.

  进行了钯催化的顺式烯基碘化物，环状片段和末端乙炔的非对映异构串联反应。降冰片烯的非对映异构面和烯烃碳的区分是伴随着烯烃的顺式几何异构化以高收率进行反式而实现的。
• Atom-Transfer Radical Addition of Alcohols to Aliphatic Alkynes
  作者：Yingxia Xiao、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00804

  日期：2019.8.2

  An intermolecular hydrogen bond-promoted atom-transfer radical addition of simple alcohols to aliphatic alkynes is demonstrated here. Through this strategy, a variety of allyl alcohols can be synthesized in high selectivity and yields. Furthermore, this work reveals the relationship between selectivity and the substrate.

  在此证明了单醇的分子间氢键促进的原子转移自由基加成到脂肪族炔烃上。通过这种策略，可以高选择性和高产率合成多种烯丙醇。此外，这项工作揭示了选择性与底物之间的关系。
• CuI-catalyzed cycloisomerization of propargyl amides
  作者：Ali Alhalib、Wesley J. Moran

  DOI：10.1039/c3ob42030b

  日期：——

  The synthesis of substituted dihydrooxazoles by the CuI-catalyzed cycloisomerization of terminal propargyl amides is reported.

  报道了通过CuI催化的末端丙炔酰胺的环异构化合成取代二氢噁唑。
• Regioselective Synthesis of Multifunctional Allylic Amines; Access to Ambiphilic Aziridine Scaffolds
  作者：Dean D. Roberts、Mark G. McLaughlin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01398

  日期：2021.6.4

  propargylic amines. The reaction utilizes a PtCl2/XantPhos catalyst system to deliver hydrosilanes across the alkyne to afford multifunctional allylic amines in high yields. The reaction is tolerant to a wide variety of functional groups and provides high value intermediates with two distinct functional handles. The synthetic applicability of the reaction has been shown through the synthesis of diverse ambiphilic

  我们首次描述了炔丙胺的高度区域选择性氢化硅烷化。该反应利用 PtCl 2 /XantPhos 催化剂系统将氢硅烷传递到炔烃上，以高产率提供多功能烯丙胺。该反应可耐受多种官能团，并提供具有两个不同功能手柄的高价值中间体。该反应的合成适用性已通过多种双亲氮丙啶的合成显示出来。