(E)-十二碳-7-烯-1-醇 | 16695-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-十二碳-7-烯-1-醇
• 英文名称: (E)-7-dodecene-1-ol
• 英文别名: (7E)-7-dodecen-1-ol；(E)-7-dodecen-1-ol；7E-dodecen-1-ol；(E)-7-dodecenol；dodec-7t-en-1-ol；trans-Dodecen-(7)-ol-(1)；7-Dodecen-1-ol；(E)-dodec-7-en-1-ol
• CAS: 16695-40-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: WWDOVTHLTQFGOZ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1420

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-十二碳-7-烯-1-醇 在 吡啶 、 sodium 、 三溴化磷 、 sodium amide 、 正丁醇 作用下， 以 乙醚 、 氨 、 苯 为溶剂， 生成 (8'E)-2-(8'-tridecen-1'-yl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子（PAF）中的构效关系。11从PAF拮抗作用到磷脂酶A（2）抑制：1-芳基磺酰胺基-2-烷基哌嗪的合成与结构活性关系。

  摘要：

  1-苄基-2-烷基哌嗪是I和II组分泌的PLA（2）s的强抑制剂。通过用磺酰胺取代酰胺官能团并通过在苯磺酰基部分的对位引入电子给体取代基，可以提高其活性。哌嗪环的一个碳原子上的位置或该碳原子的绝对构型都不会影响对PLA（2）的一个或另一个基团的亲和力，但亲脂性对于这些系列仍然是必不可少的参数。此外，结构活性关系允许这些哌嗪衍生物与PLA（2）s催化位点相互作用的新假设。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01274-0
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 四(三苯基膦)钯 、 zirconocene chloride hydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (E)-十二碳-7-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  New and Simple Syntheses of the Attractants of the Female Melon Fly,Dacus cucurbitae

  摘要：

  AbstractThe attractant of the female melon fly, (E)‐6‐nonenyl acetate, and the two analogs, (E)‐7‐dodecenyl acetate and (E)‐7‐decenyl acetate were synthesized via hydrozirconation to control the regioselective coupling reactions and resulted in good yields.

  DOI：

  10.1002/jccs.199900011

文献信息

• Pheromone, XXVIII. Stereoselektive Synthese ( <i>E</i> )‐olefinischer Schmetterlingspheromone
  作者：Claude Canevet、Thomas Röder、Otto Vostrowsky、Hans Jürgen Bestmann

  DOI：10.1002/cber.19801130330

  日期：1980.3

  Es wird eine allgemeine stereoselektive Synthese (E)-konfigurierter mono-olefinischer Pheromone und deren Strukturabwandlungsprodukte durch Alkylierung von Allyldiethylphosphonaten und nachfolgende Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid beschrieben.

  Es wird eine Allgemeine立体选择性合成（E）-单链烯键式信息素和链烯酮二乙基膦酸酯和烯丙基二乙基膦酸酯和纳米二烯化锂。
• 一种(E)-7-十二碳烯-1-醇乙酸酯的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN109020937A

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明属于昆虫信息素合成技术领域，公开了一种新的合成(E)‑7‑十二碳烯‑1‑醇乙酸酯的方法。该方法以6‑溴‑1‑己醇为起始原料，先与2,3‑二氢吡喃反应，得到1‑四氢吡喃氧基‑6‑溴己烷，接着在正丁基锂的存在下，与1‑己炔发生偶联反应生成1‑四氢吡喃氧基‑7‑十二碳炔。然后在二乙二醇二甲醚中，经四氢铝锂还原，得到(E)‑1‑四氢吡喃氧基‑7‑十二碳烯。再利用对甲苯磺酸脱去四氢吡喃保护基，合成(E)‑7‑十二碳烯‑1‑醇，最后与乙酰氯反应，得到目标物(E)‑7‑十二碳烯‑1‑醇乙酸酯。本发明合成路线简捷，反应条件温和，总产率为49％。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• Stereoselective synthesis of vinylsilanes from alkynylsilanes by reductive alkylation via hydroboration, transmetallation and carbodemetallation
  作者：K. Uchida、K. Utimoto、H. Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4020(77)88034-4

  日期：1977.1

  Hydroboration of 1-trimethylsilyl-1-alkynes with dicyclohexylborane gives 1-trimethylsilylvinylboranes regio- and stereoselectively whose successive treatment with methyllithium, cuprous iodide and alkyl halides affords (Z)-1,2-dialkylvinylsilanes in high yields. Functionalized 1-trimethylsilyl-1-alkynes give analogous results. Successive treatment of the intermediary 1-trimethylsilylvinylboranes with

  1-三甲基甲硅烷基-1-炔烃与二环己基硼烷的氢硼化可选择性和立体选择性地生成1-三甲基甲硅烷基乙烯基硼烷，用甲基锂，碘化亚铜和卤代烷进行连续处理可高产率地获得（Z）-1,2-二烷基乙烯基硅烷。功能化的1-三甲基甲硅烷基-1-炔烃产生相似的结果。用甲基锂和甲基碘连续处理中间的1-三甲基甲硅烷基乙烯基硼烷，得到2-三甲基甲硅烷基-2（Z）-烯烃。烯丙基卤化物类似地得到4-三甲基甲硅烷基-1,4（Z）-链二烯。
• Novel bisexual attractants, aggregants and arrestants for adults and larvae of codling moth and other species of lepidoptera
  申请人：——

  公开号：US20020061324A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  Novel bisexual attractants for lepidopterous insect pests isolated from pears or apples. A method for monitoring and control of codling moth and other species of Lepidoptera comprising a lure and kill, mating disruption or mass trapping strategy. A method of using a formulation containing the bisexual attractants with or without an insecticide and/or pheromone for control of the insect pests.

  从梨或苹果中分离出的新型双性吸引剂，用于吸引鳞翅目害虫。一种监测和控制苹果蠹和其他鳞翅目物种的方法，包括诱杀、交配干扰或大规模捕捉策略。一种使用含有双性吸引剂的配方（带或不带杀虫剂和/或信息素）来控制害虫的方法。