3,6-diacetyl-9-butylcarbazole | 1483-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-diacetyl-9-butylcarbazole
• 英文别名: Ethanone, 1,1'-(9-butyl-9H-carbazole-3,6-diyl)bis-；1-(6-acetyl-9-butylcarbazol-3-yl)ethanone
• CAS: 1483-95-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: JVXVSZGZSJIAAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  441.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diacetyl-9-butylcarbazole 在 sodium hypochlorite 、 Aliquat (at)366 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到9-butyl-3,6-dicarboxycarbazole
  参考文献：
  名称：

  芳基官能化咔唑基多孔配位笼的设计与合成。

  摘要：

  配位笼子的一个子集由于其在固态中的潜在永久性孔隙而受到了广泛关注。在此，我们报道了一系列功能化的咔唑笼，其结构类型为M 12（R-cdc）12（M = Cr，Cu，Mo），其中官能团包括一系列芳族取代基。单晶X射线结构测定揭示了这些材料中的多种笼间相互作用，主要受pi-pi堆积控制。这些笼子的子集的密度泛函理论被用来确认芳基官能化笼子稳定性提高的本质是笼子间配体相互作用的结果。

  DOI：

  10.1039/d0cc03910a
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 aluminum (III) chloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 3,6-diacetyl-9-butylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Novel carbazole–pyridine copolymers by an economical method: synthesis, spectroscopic and thermochemical studies

  摘要：

  描述了一种新型类别的咔唑-4-苯基吡啶共聚物的合成，以及光谱和热化学研究。合成采用了一种简单且更便宜的方法，与通常用于制备咔唑-吡啶共聚物的冗长方法相比，这种方法涉及昂贵的催化剂。因此，通过改良的Chichibabin反应合成了两系列聚合物，即通过在乙酸回流中存在乙酸铵的情况下，将二乙酰化的N-烷基咔唑与3-取代苯甲醛缩合而成。所有聚合物均经FTIR、1H NMR、13C NMR、UV-vis光谱学、荧光法、TGA和DSC进行了表征。通过激光光散射（LLS）技术估计了聚合物的重均分子质量（Mw）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.75

文献信息

• Luminescent Organic 1D Nanomaterials Based on Bis(β-diketone)carbazole Derivatives
  作者：Xingliang Liu、Defang Xu、Ran Lu、Bin Li、Chong Qian、Pengchong Xue、Xiaofei Zhang、Huipeng Zhou

  DOI：10.1002/chem.201001858

  日期：2011.2.1

  A series of new triphenylamine‐functionalized bis(β‐diketone)s bridged by a carbazole (CnBDKC, n=1, 4, 8, 16) with twisted intramolecular charge‐transfer emission in polar solvents has been synthesized. The length of the carbon chains has a significant effect on the self‐assembling properties of the compounds. Well‐defined 1D nanowires were easily generated from C1BDKC with a methyl group by a reprecipitation

  由咔唑桥接的一系列新的三苯胺官能化的双（β-二酮）（C n BDKC，n= 1、4、8、16）在极性溶剂中具有扭曲的分子内电荷转移发射。碳链的长度对化合物的自组装性能有重要影响。定义明确的一维纳米线很容易通过π堆积相互作用指导的再沉淀方法从带有甲基的C1BDKC生成，并且分子被填充到纳米线中的J聚集体中。此外，通过有机凝胶化工艺制备了具有长十六烷基链的基于C16BDKC的一维纳米纤维，并通过π堆积相互作用和范德华力在凝胶相中的协同作用驱动了H聚集体的形成。分别含有丁基和辛基侧链的C4BDKC和C8BDKC无法排列成分散的纳米结构，可能是因为共轭部分之间的π-π相互作用可能会受到侧链之间相互作用的干扰，但是，这种相互作用不足以支配自组装过程。值得注意的是，基于C1BDKC的纳米线和来自C16BDKC的凝胶纳米纤维可以在辐射下发出强烈的绿光，这表明这些一维纳米材料在发光材料以及光子器件方面可能具有潜在的应用。
• Synthesis of new diheteroarylcarbazoles: a facile and simple route of 3,6-di(pyrazol-4-yl)carbazoles
  作者：Ramu Meesala、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.087

  日期：2006.10

  A short and facile route to the synthesis of new 3,6-di(pyrazol-4-yl)carbazoles is reported. Dipyrazolylcarbazoles were synthesized in two steps from 3,6-diacetylcarbazoles through a Vilsmeier reaction which led to the formation of carbazolyl-β-chlorovinyl aldehydes, followed by cyclization with hydrazine hydrate. The reaction of the Vilsmeier reagent with hydrazones of diacetylcarbazoles yielded the

  据报道，合成新的3,6-二（吡唑-4-基）咔唑的途径简便而快捷。从3,6-二乙酰基咔唑通过Vilsmeier反应分两步合成二吡唑基咔唑，该反应导致形成咔唑基-β-氯乙烯基醛，然后用水合肼环化。Vilsmeier试剂与二乙酰基咔唑的azo的反应以良好的产率得到了相应的吡唑二甲醛。
• Synthesis and Luminescence Properties of Nine Novel Carbazolyl Diacylhydrazone Schiff-bases
  作者：Limin Wu、Panliang Wu、Dongcai Guo、Wenqiang Fu、Dong Li、Tao Luo

  DOI：10.5562/cca2349

  日期：——

  Nine novel carbazolyl diacylhydrazone Schiff-bases were synthesized by alkylation, F-C acylation and condensation reactions starting from carbazole and hydrazide. The title Schiff-bases were characterized by H-1 NMR, MS, IR and elemental analysis. The synthetic conditions were optimized, and the best yield of the title Schiff-bases was up to 92.3 %. The relationships between the luminescence properties and the structures of the title Schiff-bases were studied. The results showed that the introduction of the Naphthalene-2-yloxy could form great plane conjugate structure to improve their luminescence properties.
• Potential Nitrogen-Heterocycle Carcinogens. XI. Substitution Reactions of N-Alkylcarbazoles
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoi、Rene Royer

  DOI：10.1021/jo50002a004

  日期：1951.8