5-amino-3-ethyl-1-phenyl[1,2,4]triazole | 68557-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-ethyl-1-phenyl[1,2,4]triazole
• 英文别名: 1H-1,2,4-Triazol-5-amine, 3-ethyl-1-phenyl-；5-ethyl-2-phenyl-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 68557-25-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄
• 分子量: 188.232
• InChiKey: FHFDNCOWODXRHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-ethyl-1-phenyl[1,2,4]triazole 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Allouche, Fatma; Chabchoub, Fakher; Hassine, Bechir Ben, Heterocyclic Communications, 2007, vol. 13, # 1, p. 73 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1E)-N-phenylpropanehydrazonate 、 氰胺 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHIHAOUI M.; BACCAR B., C. R. ACAD. SCI., 1978, C 287, NO 4, 121-123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Antibacterial, and Antifungal Activities of Imidazo[2,1-c][1,2,4]triazoles and 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyrimidinones
  作者：Monia Aouali、Fatma Allouche、Imen Zouari、Dhekra Mhalla、Mohamed Trigui、Fakher Chabchoub

  DOI：10.1080/00397911.2013.804576

  日期：2014.3.19

  straightforward method has been developed for the synthesis of 1-phenyl-imidazo [2,1-c][1,2,4]triazole derivatives 5a–j and 1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidinones derivatives 6a–g starting from 5-amino-1-phenyl[1,2,4]triazole and p-toluenesulfonic acid (PTSA). This methodology affords a number of 1-phenyl-imidazo [2,1-c][1,2,4]triazoles 5a–j and 1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidinones 6a–g in reasonable

  摘要 已开发出一种用于合成 1-苯基-咪唑并 [2,1-c][1,2,4] 三唑衍生物 5a-j 和 1-苯基-[1,2,4] 三唑并 [4] 的简单方法。 ,3-a]嘧啶酮衍生物 6a-g 从 5-氨基-1-苯基[1,2,4]三唑和对甲苯磺酸 (PTSA) 开始。该方法提供了许多 1-苯基-咪唑并 [2,1-c][1,2,4] 三唑 5a–j 和 1-苯基-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 嘧啶酮6a-g 以合理的产率和较短的反应时间。使用红外、1H 和 13C NMR 以及高分辨率质谱法阐明了所有新化合物的结构。筛选了一些新合成的化合物的抗微生物活性。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications ® 在线版，获取以下免费补充资源：
• Facile and regioselective synthesis of new fluorinated [1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyrimidin-7(1H)-one derivatives from fluorinated alkynes
  作者：Badr Jismy、Hassan Allouchi、Monia Aweli、Mohamed Abarbri、Fatma Allouch

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109390

  日期：2020.1

  3-a]pyrimidin-7(1H)-ones bearing a perfluoroalkyl group on position 5 is reported herein. The synthetic route involved a one-pot two-step Michael addition/heterocyclization reaction with 2-aminotriazoles and fluorinated alkynes as starting materials.

  一种温和，简单，有效的方法，用于在位置上带有全氟烷基的3-取代-1-苯基[1,2,4]-三唑并[4,3 - a ]嘧啶-7（1 H）-区域选择性合成本文报道了5。合成途径涉及以2-氨基三唑和氟化炔为原料的一锅两步迈克尔加成/杂环反应。
• Improved Method for the Synthesis of 1,2,4-Triazolo[4,5-<i>a</i>]pyrimidin-5-ones
  作者：George Bratulescu

  DOI：10.1055/s-2005-872179

  日期：——

  Five new 1,2,4-triazolo[4,5-a]pyrimidin-5-ones were synthesised in good yield in a paste-like medium using microwave irradiation.

  利用微波辐照技术，在糊状介质中合成了五种新的 1,2,4- 三唑并[4,5-a]嘧啶-5-酮，收率良好。
• Electrochemical cycloaddition of hydrazones with cyanamide for the synthesis of substituted 5-amine-1,2,4-triazoles
  作者：Minghua Yang、Rui Jiang、Yangxiu Mu、Yu Hong、Yaya Wan、Jing Hou、Dong Tang

  DOI：10.1039/d2cc06277a

  日期：——

  An eco-friendly and efficient electrochemical method for the synthesis of 5-amine-1,2,4-triazole derivatives has been developed by employing hydrazones or in situ generation of hydrazones with cyanamide using KI as the catalyst and electrolyte. This strategy could be smoothly conducted with simple reaction conditions at room temperature without the addition of a chemical oxidant in an undivided cell

  开发了一种环保高效的电化学合成 5-amine-1,2,4-triazole 衍生物的方法，该方法采用 hydrazone 或使用 KI作为催化剂和电解质与氰胺原位生成 hydrazone。该策略可以在室温下通过简单的反应条件顺利进行，而无需在未分隔的电池中添加化学氧化剂，氰胺已被证明在电合成中具有重要价值。
• Three Component One-Pot Synthesis and Antiproliferative Activity of New [1,2,4]Triazolo[4,3-a]pyrimidines
  作者：Manel Ben Hassen、Dhouha Msalbi、Badr Jismy、Fares Elghali、Sami Aifa、Hassan Allouchi、Mohamed Abarbri、Fakher Chabchoub

  DOI：10.3390/molecules28093917

  日期：——

  A series of new [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine derivatives was prepared using a one-pot three-component synthesis from 5-amino-1-phenyl-1H-1,2,4-triazoles, aromatic aldehydes and ethyl acetoacetate. The compound structures were confirmed by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HRMS and X-ray analyses. The biological activity of these compounds as antitumor agents was evaluated. Their antitumor activities against

  一系列新的 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 嘧啶衍生物是使用一锅三组分合成法从 5-amino-1-phenyl-1H-1,2,4-triazoles 制备的，芳香醛和乙酰乙酸乙酯。化合物结构通过IR、1H-NMR、13C-NMR、HRMS和X-ray分析证实。评估了这些化合物作为抗肿瘤剂的生物活性。通过 MTT 体外方法测试了它们对癌细胞系（MDA-MB-231 和 MCF-7）的抗肿瘤活性。其中，与顺铂参考相比，化合物 4c 和 4j 对 MDA-MB-231 和 MCF-7 细胞系的 IC50 值分别为 17.83 μM 和 19.73 μM，显示出最佳的抗肿瘤活性。