2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-1,1-dimethylhydrazine | 5758-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-1,1-dimethylhydrazine
• 英文别名: indan-1-one N,N-dimethylhydrazone；1-indanone dimethylhydrazone；1-(N,N-Dimethyl-hydrazono)-indan；Indanon-(1)-dimethylhydrazon；N-(2,3-dihydroinden-1-ylideneamino)-N-methylmethanamine
• CAS: 5758-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: RBOFFUVVEYHNDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-75 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-1,1-dimethylhydrazine 在 montmorillonite K-10 作用下， 反应 0.03h， 以72%的产率得到1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Notizen: Montmorillonite K-10 as Highly Efficient and Mild Catalyst for Deprotection of Ketone Dimethylhydrazones Using Microwaves in a Solventless System

  摘要：

  酮的N,N-二甲基肼酮在无溶剂条件下，通过微波辐射和蒙脱石K-10粘土高效快速地脱保护为相应的酮。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0818
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 偏二甲肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-1,1-dimethylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  α-四取代芳基酮的光反应性：芳烯醇的生产和不对称互变异构

  摘要：

  在催化量的旋光氨基醇的存在下，辐射在γ-位带有至少一个氢的α-二取代的茚满酮，四氢萘酮和丙苯酮可导致诺里斯II型裂解化合物，对映体过量达到89％。分析了反应条件的影响（温度，紫外线的波长和醇的性质）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86998-2

文献信息

• Enantioselective Conia-Ene-Type Cyclizations of Alkynyl Ketones through Cooperative Action of B(C₆F₅)₃, <i>N</i>-Alkylamine and a Zn-Based Catalyst
  作者：Min Cao、Ahmet Yesilcimen、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.8b13757

  日期：2019.3.13

  An efficient and highly enantioselective Conia-ene-type process has been developed. Reactions are catalyzed by a combination of B(C6F5)3, an N-alkylamine and a BOX-ZnI2 complex. Specifically, through cooperative action of B(C6F5)3 and amine, ketones with poorly acidic α-C-H bonds can be converted in situ to the corresponding enolates. Subsequent enantioselective cyclization involving a BOX-ZnI2-activated

  已开发出一种高效且高度对映选择性的 Conia-ene 型工艺。反应由 B(C6F5)3、N-烷基胺和 BOX-ZnI2 复合物的组合催化。具体而言，通过 B(C6F5)3 和胺的协同作用，具有弱酸性 α-CH 键的酮可以原位转化为相应的烯醇化物。随后涉及 BOX-ZnI2 活化炔烃的对映选择性环化导致各种环戊烯的形成，产率高达 99% 和 99:1。
• Conversion of n,n-dimethylhydrazones to carbonyl compounds by clay-supported ferric nitrate
  作者：Pierre Laszlo、Eugenio Polla

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81371-x

  日期：1984.1

  Cleavage of N,N-dimethylhydrazones is cleanly effected with good yield in dichloromethane using the extremely inexpensive clay-supported ferric nitrate.

  N，N-二甲基hydr的裂解可以使用非常便宜的粘土支撑硝酸铁在二氯甲烷中以高收率干净地进行。
• Regiodivergent Radical Termination for Intermolecular Biocatalytic C–C Bond Formation
  作者：Mark R. Petchey、Yuxuan Ye、Victor Spelling、James D. Finnigan、Samantha Gittings、Magnus J. Johansson、Martin A. Hayes、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.4c00482

  日期：2024.2.21

  Radical hydrofunctionalizations of electronically unbiased dienes are challenging to render regioselective, because the products are nearly identical in energy. Here, we report two engineered FMN-dependent “ene”-reductases (EREDs) that catalyze regiodivergent hydroalkylations of cyclic and linear dienes. While previous studies focused exclusively on the stereoselectivity of alkene hydroalkylation,

  电子无偏二烯的自由基氢官能化很难实现区域选择性，因为产物的能量几乎相同。在这里，我们报道了两种工程化的FMN依赖性“烯”还原酶（ERED），它们可以催化环状和线性二烯的区域差异加氢烷基化。虽然之前的研究主要集中在烯烃加氢烷基化的立体选择性上，但这项工作强调了 ERED 可以控制氢原子转移的区域选择性，从而提供了一种选择性制备结构异构体的方法，而使用传统合成方法很难制备这种异构体。从Gluconabacter sp. 中工程化 ERED。 (GluER) 提供了一种有利于 γ,δ-不饱和酮的变体，而来自商业 ERED 面板的工程变体则有利于 δ,ε-不饱和酮。有益突变的影响已通过底物对接研究和同位素标记实验探讨的机制进行了研究。各种α-溴酮可以与环状和直链二烯偶联。这些有趣的构建模块还可以进一步修改以生成难以获得的杂环化合物。
• Synthesis of Simple Hydrazones of Carbonyl Compounds by an Exchange Reaction
  作者：G. R. Newkome、D. L. Fishel

  DOI：10.1021/jo01341a008

  日期：1966.3
• Direct Spirocyclization from Keto-sulfonamides: An Approach to Azaspiro Compounds
  作者：Frédéric Beltran、Indira Fabre、Ilaria Ciofini、Laurence Miesch

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02216

  日期：2017.10.6

  Spontaneous spirocyclization of keto-sulfonamides via ynamides through a one-pot process is presented. Push pull ynamides were obtained through Michael addition/elimination without Cu. The obtained azaspiro compounds are building blocks for indole alkaloids. Theoretical studies provide insights into the mechanism of the formal Conia-ene reaction.