(E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-yl acetate | 122920-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-yl acetate
• 英文别名: [(E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 122920-70-1
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: CFIGOVUUXSVNBX-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-yl acetate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (2S)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A microbially based approach for the preparation of chiral molecules possessing the trifluoromethyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a007
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ol 在 吡啶 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有三氟甲基的烯丙基醇的立体异构体的合成方法

  摘要：

  具有三氟甲基的光学纯的烯丙基醇的许多立体异构体[CF 3 CH（OH）CH ＝ CHR：R ＝ Ph。利用水解酶的乙酸盐的不对称水解的对映体特异性，制备了C 6 H 13 ]。确定了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82938-3

文献信息

• Enantioselective Allylic Amination of Trifluoromethyl Group Substituted Racemic and Unsymmetrical 1,3-Disubstituted Allylic Esters by Palladium Catalysts
  作者：Motoi Kawatsura、Shou Terasaki、Maki Minakawa、Takuya Hirakawa、Kazunori Ikeda、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1021/ol5008229

  日期：2014.5.2

  The palladium-catalyzed regio- and enantioselective allylic amination of trifluoromethyl group substituted racemic and unsymmetrical 1,3-disubstituted allylic esters has been accomplished. The enantioselective formation of the α-type allylic amines was attained by the dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT).

  已经完成了钯催化的三氟甲基取代的外消旋和不对称的1,3-二取代的烯丙基酯的区域和对映选择性的烯丙基胺化反应。通过动态动力学不对称转化（DYKAT）实现α-型烯丙基胺的对映选择性形成。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Trifluoromethylated Allylic Alkylation of Pyrazolones Enabled by α-(Trifluoromethyl)alkenyl Acetates
  作者：Dong Li、Wande Zhang、Shuaibo Zhang、Wuding Sun、Jinfeng Zhao、Baomin Wang、Jingping Qu、Yuhan Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01957

  日期：2021.8.6

  pyrazolones using α-(trifluoromethyl)alkenyl acetates as a novel trifluoromethylated allylation reagent is described, affording various functionalized chiral pyrazolones containing a trifluoromethylated allyl substituent in high yields with excellent regio-/enantio-/diastereoselectivities. Mechanistically, the double-bond migration of α-(trifluoromethyl)alkenyl acetates in the presence of 1,8-diazabicyclo[5

  描述了使用 α-(三氟甲基) 烯基乙酸酯作为新型三氟甲基化烯丙基化试剂的吡唑啉酮的第一个不对称三氟甲基化烯丙基烷基化，以高产率提供各种含有三氟甲基化烯丙基取代基的官能化手性吡唑啉酮，并具有优异的区域-/对映-/非对映选择性。从机理上讲，在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 存在下，α-（三氟甲基）烯基乙酸酯的双键迁移是初始且有趣的步骤。更重要的是，该研究对于提供一种新型且广泛适用的含三氟甲基的烯丙基化试剂具有重要意义。
• Regioselective synthesis of trifluoromethyl group substituted allylic amines via palladium-catalyzed allylic amination
  作者：Motoi Kawatsura、Takuya Hirakawa、Tomoko Tanaka、Daiji Ikeda、Shuichi Hayase、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.034

  日期：2008.4

  The palladium-catalyzed regioselective allylic amination of α-trifluoromethylated allyl acetate occurred using Pd(OAc)2/DPPE and [Pd(π-allyl)(cod)]BF4/DPPF. The selective formation of the γ-product was attained by Pd(OAc)2/DPPE, while the α-product was obtained using [Pd(π-allyl)(cod)]BF4/DPPF.

  使用Pd（OAc）2 / DPPE和[Pd（π-烯丙基）（cod）] BF 4 / DPPF进行钯催化的α-三氟甲基化乙酸烯丙酯的区域选择性烯丙基胺化。通过Pd（OAc）2 / DPPE选择性地形成γ产物，而使用[Pd（π-烯丙基）（cod）] BF 4 / DPPF获得α产物。
• A Unique Chelating Effect of Sc(OTf)₃to Organofluorine Compounds
  作者：Hiroshi Kajiro、Atsunori Mori、Yasushi Nishihara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1999.459

  日期：1999.6

  The scandium trifluoromethanesulfonate-catalyzed cleavage of acetate bearing two or three fluorine atoms at a position β to an acetoxy group proceeds exceptionally rapidly. The high efficiency of the hydrolysis is caused by a chelating effect of scandium with the fluorine atoms and an acetate moiety.

  在三氟甲磺酸钪的催化下，位于 β 位置的含有两个或三个氟原子的乙酸酯裂解为乙酰氧基的过程异常迅速。水解的高效率是由于钪与氟原子和醋酸基的螯合作用。
• KITAZUME, TOMOYA;LIN, JENG TAIN;YAMAZAKI, TAKASHI;TAKEDA, MITSUNORI, J. FLUOR. CHEM., 43,(1989) N, C. 177-187
  作者：KITAZUME, TOMOYA、LIN, JENG TAIN、YAMAZAKI, TAKASHI、TAKEDA, MITSUNORI

  DOI：——

  日期：——