4-(trifluoromethyl)benzyl acetate | 89751-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)benzyl acetate
• 英文别名: Acetic acid 4-(trifluoromethyl)benzyl ester；[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl acetate
• CAS: 89751-95-1
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: RGXMQOMQGUZTOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  217.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1194

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)benzyl acetate 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₂₂H₂₅MnN₅O₃⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以98 %的产率得到4-(三氟甲基)苄醇
  参考文献：
  名称：

  用于极性不饱和化合物加氢的定制多功能高效 NHC 基 NNC-Pincer 锰催化剂

  摘要：

  通过合理设计强供电子和空间不受阻的基于 NHC 的 NNC 钳配体，大大提高了锰氢化物的氢化物转移反应性。这种新开发的 NNC-钳形锰催化剂在相对温和的条件下对包括酯、 N-杂芳烃、酰胺、碳酸酯和尿素衍生物在内的多种极性不饱和化合物（>80 个例子）的氢化非常有效。

  DOI：

  10.1002/anie.202301042
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 、 乙酸酐 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.37h， 以86%的产率得到4-(trifluoromethyl)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  溶胶凝胶衍生的LaFeO 3 / SiO 2纳米复合材料：合成，表征及其作为新型，绿色和可回收的多相催化剂，用于胺，醇和酚的有效乙酰化

  摘要：

  载LaFeO 3 /的SiO 2纳米复合材料是由从金属硝酸盐和原硅酸四乙酯（TEOS）的溶胶-凝胶法合成的二氧化硅2资源。该纳米复合产品通过XRD，FT-IR，SEM和表面积测量进行了表征，并用作非均相催化剂，用于在无溶剂条件下使用乙酸酐将胺，醇和酚类有效乙酰化为相应的乙酸酯。在各种不同的底物，胺的乙酰化迅速之前，使胺基团可以有选择地在醇或酚羟基基团的存在通过反应时间的合适的选择乙酰化。催化剂也可以重复使用几次而不会损失活性。此外，LaFeO 3 / SiO 2纳米复合材料的催化活性高于纯LaFeO 3的催化活性。纳米粒子。该方法产率高，清洁，成本有效，与具有其他官能团的底物相容并且非常适合于实际的有机合成。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0377-3

文献信息

• An approach to heterodiarylmethanes via sp2–sp3 Suzuki−Miyaura cross-coupling
  作者：Gavin W. Stewart、Peter E. Maligres、Carl A. Baxter、Ellyn M. Junker、Shane W. Krska、Jeremy P. Scott

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.030

  日期：2016.6

  The synthesis of a range of structurally diverse diarylmethanes via the Suzuki−Miyaura cross-coupling of aryl methane acetates and arylboronic acids is reported, including several challenging examples containing nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms in one or both coupling partners. A single set of optimized conditions was used to generate the diarylmethanes in 52–91% yield.

  据报道，通过芳基甲烷乙酸酯和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联合成了一系列结构多样的二芳基甲烷，包括几个具有挑战性的例子，其中一个或两个偶联伙伴中都含有氮，氧和硫杂原子。一组优化的条件用于以52-91％的产率生成二芳基甲烷。
• Cross-coupling of benzylic acetates with arylboronic acids: one-pot transformation of benzylic alcohols to diarylmethanes
  作者：Ryoichi Kuwano、Masashi Yokogi

  DOI：10.1039/b513372f

  日期：——

  Benzylic acetates reacted with arylboronic acids in the presence of a DPEphos–[Pd(η3-C3H5)Cl]2 catalyst when tert-amyl alcohol was used as a solvent, and the catalytic cross-couplings produced diarylmethanes in high yields (up to 94% isolated yield).

  在DPEphos-[Pd(η3-C3H5)Cl]2催化剂存在下，以叔戊醇为溶剂时，苄基乙酸酯与芳基硼酸进行反应，催化交叉偶联得到高产率的二芳基甲烷（最高达94%的分离产率）。
• Esterification of Tertiary Amides by Alcohols Through C−N Bond Cleavage over CeO ₂
  作者：Takashi Toyao、Md. Nurnobi Rashed、Yoshitsugu Morita、Takashi Kamachi、S. M. A. Hakim Siddiki、Md. A. Ali、A. S. Touchy、Kenichi Kon、Zen Maeno、Kazunari Yoshizawa、Ken‐ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201801098

  日期：2019.1.9

  process proceeds through rate limiting addition of a CeO2 lattice oxygen to the carbonyl group of the adsorbed acetamide species with energy barrier of 17.0 kcal/mol. This value matches well with experimental value (17.9 kcal/mol) obtained from analysis of the Arrhenius plot. Further studies by in situ FT‐IR and temperature programmed desorption using probe molecules demonstrate that both acidic and

  已经发现CeO 2促进叔酰胺形成酯的醇解反应。本催化体系操作简单，可回收，并且不需要添加剂。酯化过程显示出较宽的底物范围（> 45个实例；分离产率高达93％）。密度泛函理论（DFT）研究与现场FT-IR观察相结合的结果表明，该过程通过速率限制将CeO 2晶格氧加到吸附的乙酰胺类化合物的羰基上进行，能量垒为17.0 kcal / mol 。该值与通过分析Arrhenius图获得的实验值（17.9 kcal / mol）很好地匹配。原位进一步研究FT-IR和使用探针分子的程序升温脱附表明，酸性和碱性性质均很重要，因此，CeO 2对CN键断裂反应表现出最佳性能。
• ZnAl2O4@SiO2 nanocomposite catalyst for the acetylation of alcohols, phenols and amines with acetic anhydride under solvent-free conditions
  作者：Saeed Farhadi、Kosar Jahanara

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60758-x

  日期：2014.3

  heterogeneous catalyst for the acetylation of alcohols, phenols, and amines under solvent-free conditions. Under optimized conditions, efficient acetylation of these substrates with acetic anhydride over the ZnAl2O4@SiO2 nanocomposite was obtained. Acetylation of anilines and primary aliphatic amines proceeded rapidly at room temperature, while the reaction time was longer for the acetylation of alcohols and phenols

  摘要 以金属硝酸盐和原硅酸四乙酯为原料，采用溶胶-凝胶法制备了 ZnAl2O4@SiO2 纳米复合材料，并通过 X 射线衍射、傅里叶变换红外光谱、透射电子显微镜和 N2 吸附-脱附测量进行了表征。该纳米复合材料在无溶剂条件下作为醇、酚和胺乙酰化的多相催化剂进行了测试。在优化的条件下，这些基材在 ZnAl2O4@SiO2 纳米复合材料上用乙酸酐有效乙酰化。苯胺和脂肪伯胺的乙酰化在室温下进行得很快，而醇和酚的乙酰化反应时间较长，表明胺 NH2 基团可以在醇或酚 OH 基团的存在下被选择性乙酰化。催化剂可以重复使用，催化活性没有明显损失。ZnAl2O4@SiO2纳米复合材料的催化活性高于纯ZnAl2O4。该方法产率高、清洁、成本低、与具有其他官能团的底物相容，适用于实际的有机合成。
• Use of acetate as a leaving group in palladium-catalyzed nucleophilic substitution of benzylic esters
  作者：Masashi Yokogi、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.157

  日期：2007.8

  The palladium complex prepared in situ from [Pd(η3-C3H5)(cod)]BF4 and bidentate phosphine DPPF was a good catalyst for the nucleophilic substitution of benzyl acetate. Significant acceleration of the palladium-catalyzed substitution was observed when an alcohol was employed as a reaction solvent. The palladium catalyst was effective for the benzylation of various stabilized carbanions, amines, and

  钯在从[钯（η原位络合物制备的3 -C 3 H ^ 5）（COD）] BF 4和双齿膦DPPF是一个很好的用于乙酸苄酯的亲核取代的催化剂。当将醇用作反应溶剂时，观察到钯催化的取代的显着加速。钯催化剂可有效地用于各种稳定化碳负离子，胺和苯亚磺酸盐的苄基乙酸酯的苄基化反应。

表征谱图